本論文主要研究了水相“一鍋法”合成硫（硒）代膦酸酯及銅催化烯丙基硫代磷酸酯與鹵代芳烴的烯丙基芳基化反應(yīng)。具體內(nèi)容如下:首先發(fā)展了一種水相構(gòu)建P-S-C（sp³）鍵和P-Se-C（sp³）的新方法。通過(guò)“三組分”、“一鍋法”策略,實(shí)現(xiàn)了堿促進(jìn)下硫（硒）粉、烷基鹵化物（或烷基磺酸酯）與P（O）-H化合物之間的高效偶聯(lián)。該方法簡(jiǎn)單、高效、通用性好,在較溫和條件下即可實(shí)現(xiàn)烷基硫（硒）代膦酸酯類化合物的合成。從手性磷化合物出發(fā),也得到了光學(xué)純手性烷基硫（硒）代膦酸酯。此外,該方法適用于多種類型的P（O）-H試劑,并可實(shí)現(xiàn)克級(jí)制備。其次將得到的硫代磷酸酯應(yīng)用于有機(jī)合成中,發(fā)展了一種銅催化α選擇性的烯丙基硫代磷酸酯與芳（芐）基鹵化物的烯丙基化反應(yīng),該反應(yīng)可在空氣氣氛下進(jìn)行并具有高度的區(qū)域選擇性,α/?的比值高達(dá)99:1。在CuSCN/PPh₃催化體系以及氯化鋰和鎂的作用下,芳（芐）基鹵化物與烯丙基硫代磷酸酯在四氫呋喃中反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。此合成方法操作簡(jiǎn)單、反應(yīng)條件溫和,反應(yīng)產(chǎn)率中等到優(yōu)秀,且實(shí)現(xiàn)了克級(jí)制備。 

【文章來(lái)源】：上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)上海市

【文章頁(yè)數(shù)】：112 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

化合物4a的31PNMR圖譜

化合物4a的1HNMR圖譜

化合物4a的13CNMR圖譜

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]N-（3-溴丙基）酞酰亞胺合成方法研究[J]. 何煒,張邦樂,李仲杰.  化學(xué)通報(bào). 2001(05)
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本文編號(hào)：3096027