吲哚是自然界中最常見的含氮雜環(huán)化合物,廣泛存在于藥物分子和天然產(chǎn)物當(dāng)中。吲哚類化合物在生物活性和藥物分子中扮演重要的角色,在合成化學(xué)領(lǐng)域中是最基本的合成單元。1886年,Baeyer首次實(shí)現(xiàn)了吲哚的化學(xué)合成,吲哚骨架的合成方法及其官能團(tuán)化的修飾是許多合成化學(xué)家研究重點(diǎn)。本論文立足于多取代吲哚區(qū)域選擇性烷基化反應(yīng)研究,以吲哚及其衍生物等廉價(jià)易得的化合物為原料開展多取代吲哚官能團(tuán)化反應(yīng)的研究工作。1、以3-取代吲哚和乙醛酸乙酯為原料,手性磷酸為催化劑,在低溫條件下選擇性實(shí)現(xiàn)吲哚N-1位不對稱氮烷基化反應(yīng),其中反應(yīng)條件簡單,區(qū)域選擇性高,對映選擇性高;該反應(yīng)可對大多數(shù)吲哚生物堿進(jìn)行修飾,反應(yīng)產(chǎn)物N,O半縮醛可以作為天然產(chǎn)物的有機(jī)合成中間體。2、以2-甲基吲哚和三氟丙酮酸乙酯為原料,環(huán)境友好型金屬鐵為催化劑,以及四甲基胍作為有機(jī)堿,一鍋兩步串聯(lián)反應(yīng)合成吡咯[1,2-α]吲哚類化合物。這種骨架存在于大多數(shù)天然產(chǎn)物當(dāng)中,該方法具有無需貴金屬催化,反應(yīng)條件溫和,區(qū)域選擇性好等優(yōu)點(diǎn)。 

【文章來源】：五邑大學(xué)廣東省

【文章頁數(shù)】：89 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
致謝
摘要
ABSTRACT
1 多取代吲哚區(qū)域選擇性研究進(jìn)展
    1.1 前言
    1.2 多取代吲哚化合物構(gòu)筑天然產(chǎn)物及藥物分子的研究
    1.3 多取代吲哚區(qū)域選擇性官能團(tuán)化反應(yīng)的研究進(jìn)展
        1.3.1 吲哚的N-H鍵選擇性官能團(tuán)化反應(yīng)
        1.3.2 吲哚C-2/C-3位選擇性官能團(tuán)化反應(yīng)
        1.3.3 吲哚苯環(huán)上各位置選擇性官能團(tuán)化反應(yīng)
        1.3.4 多取代吲哚各位點(diǎn)之間的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)
    1.4 本章小結(jié)
2 2,3-取代吲哚與乙醛酸乙酯不對稱氮烷基化反應(yīng)
    2.1 引言
    2.2 2,3-二取代吲哚與乙醛酸乙酯不對稱反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)
        2.2.1 反應(yīng)條件的篩選
        2.2.2 底物范圍的拓展
        2.2.3 反應(yīng)機(jī)理的初步探究
        2.2.4 應(yīng)用性探究
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
        2.3.1 所用試劑和儀器說明
        2.3.2 底物制備的通用方法
        2.3.3 模版反應(yīng)
        2.3.4 化合物的表征數(shù)據(jù)
        2.3.5 部分化合物核磁譜圖
        2.3.6 部分化合物高效液相譜圖
    2.4 本章小結(jié)
3 鐵催化2,3-二甲基吲哚與三氟丙酮酸乙酯串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)
    3.1 引言
    3.2 2,3-二甲基吲哚與三氟丙酮酸乙酯的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)
        3.2.1 反應(yīng)條件的篩選
        3.2.2 底物范圍的拓展
        3.2.3 反應(yīng)機(jī)理的初步探究
        3.2.4 應(yīng)用性探究
    3.3 實(shí)驗(yàn)部分
        3.3.1 所用試劑和儀器說明
        3.3.2 底物制備的通用方法
        3.3.3 模版反應(yīng)
        3.3.4 化合物的表征數(shù)據(jù)
        3.3.5 部分化合物核磁譜圖
    3.4 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
作者簡歷及攻讀碩士學(xué)位期間取得的研究成果



本文編號(hào)：3011079