吲哚是自然界中最常見的含氮雜環(huán)化合物,廣泛存在于藥物分子和天然產(chǎn)物當中。吲哚類化合物在生物活性和藥物分子中扮演重要的角色,在合成化學領域中是最基本的合成單元。1886年,Baeyer首次實現(xiàn)了吲哚的化學合成,吲哚骨架的合成方法及其官能團化的修飾是許多合成化學家研究重點。本論文立足于多取代吲哚區(qū)域選擇性烷基化反應研究,以吲哚及其衍生物等廉價易得的化合物為原料開展多取代吲哚官能團化反應的研究工作。1、以3-取代吲哚和乙醛酸乙酯為原料,手性磷酸為催化劑,在低溫條件下選擇性實現(xiàn)吲哚N-1位不對稱氮烷基化反應,其中反應條件簡單,區(qū)域選擇性高,對映選擇性高;該反應可對大多數(shù)吲哚生物堿進行修飾,反應產(chǎn)物N,O半縮醛可以作為天然產(chǎn)物的有機合成中間體。2、以2-甲基吲哚和三氟丙酮酸乙酯為原料,環(huán)境友好型金屬鐵為催化劑,以及四甲基胍作為有機堿,一鍋兩步串聯(lián)反應合成吡咯[1,2-α]吲哚類化合物。這種骨架存在于大多數(shù)天然產(chǎn)物當中,該方法具有無需貴金屬催化,反應條件溫和,區(qū)域選擇性好等優(yōu)點。 

【文章來源】：五邑大學廣東省

【文章頁數(shù)】：89 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
致謝
摘要
ABSTRACT
1 多取代吲哚區(qū)域選擇性研究進展
    1.1 前言
    1.2 多取代吲哚化合物構(gòu)筑天然產(chǎn)物及藥物分子的研究
    1.3 多取代吲哚區(qū)域選擇性官能團化反應的研究進展
        1.3.1 吲哚的N-H鍵選擇性官能團化反應
        1.3.2 吲哚C-2/C-3位選擇性官能團化反應
        1.3.3 吲哚苯環(huán)上各位置選擇性官能團化反應
        1.3.4 多取代吲哚各位點之間的串聯(lián)環(huán)化反應
    1.4 本章小結(jié)
2 2,3-取代吲哚與乙醛酸乙酯不對稱氮烷基化反應
    2.1 引言
    2.2 2,3-二取代吲哚與乙醛酸乙酯不對稱反應的實驗方案設計
        2.2.1 反應條件的篩選
        2.2.2 底物范圍的拓展
        2.2.3 反應機理的初步探究
        2.2.4 應用性探究
    2.3 實驗部分
        2.3.1 所用試劑和儀器說明
        2.3.2 底物制備的通用方法
        2.3.3 模版反應
        2.3.4 化合物的表征數(shù)據(jù)
        2.3.5 部分化合物核磁譜圖
        2.3.6 部分化合物高效液相譜圖
    2.4 本章小結(jié)
3 鐵催化2,3-二甲基吲哚與三氟丙酮酸乙酯串聯(lián)環(huán)化反應
    3.1 引言
    3.2 2,3-二甲基吲哚與三氟丙酮酸乙酯的串聯(lián)環(huán)化反應的實驗方案設計
        3.2.1 反應條件的篩選
        3.2.2 底物范圍的拓展
        3.2.3 反應機理的初步探究
        3.2.4 應用性探究
    3.3 實驗部分
        3.3.1 所用試劑和儀器說明
        3.3.2 底物制備的通用方法
        3.3.3 模版反應
        3.3.4 化合物的表征數(shù)據(jù)
        3.3.5 部分化合物核磁譜圖
    3.4 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻
作者簡歷及攻讀碩士學位期間取得的研究成果



本文編號：3011079