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靛紅酮亞胺與α-取代醛的不對(duì)稱催化Mannich反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2021-01-13 08:27
  Mannich反應(yīng)是一類重要的有機(jī)反應(yīng),它在形成碳-碳鍵的同時(shí)形成了碳-氮鍵,是合成β-氨基羰基化合物的重要手段。因?yàn)镸annich反應(yīng)在合成藥物、天然產(chǎn)物以及多用途中間體上均有著廣泛的應(yīng)用,故近些年來關(guān)于它的不對(duì)稱催化報(bào)導(dǎo)也是屢見不鮮。盡管關(guān)于醛類和醛亞胺的不對(duì)稱催化Mannich反應(yīng)的報(bào)導(dǎo)數(shù)不勝數(shù),但關(guān)于醛類和酮亞胺不對(duì)稱催化中的立體選擇性問題則被證明是具有挑戰(zhàn)性的。本論文主要闡述了不同手性胺催化劑催化靛紅酮亞胺與α-取代醛的不對(duì)稱Mannich反應(yīng),并對(duì)其所得產(chǎn)物的不同立體選擇性進(jìn)行了一系列論證和剖析。本論文第一部分主要先對(duì)Mannich反應(yīng)相關(guān)知識(shí)進(jìn)行介紹后著重對(duì)亞胺和α-取代醛類化合物的不對(duì)稱催化Mannich反應(yīng)的研究進(jìn)展進(jìn)行了論述。本論文第二部分為兩個(gè)小模塊,第一個(gè)模塊闡述了手性胺催化的N-Boc保護(hù)的靛紅酮亞胺與α-取代醛的不對(duì)稱Mannich反應(yīng),我們以THF作溶劑,20 mol%的手性伯胺催化劑,室溫下反應(yīng)36-178 h,獲得高達(dá)88%收率,>20:1 dr值,92%ee值的(R,S)型產(chǎn)物,且底物范圍的普適性較高。第二個(gè)模塊主要闡述了手性二級(jí)胺催化劑催化的... 

【文章來源】:云南大學(xué)云南省 211工程院校

【文章頁(yè)數(shù)】:104 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

靛紅酮亞胺與α-取代醛的不對(duì)稱催化Mannich反應(yīng)研究


Mannich反應(yīng)通式

靛紅酮亞胺與α-取代醛的不對(duì)稱催化Mannich反應(yīng)研究


Mannich反應(yīng)酸催化機(jī)理

靛紅酮亞胺與α-取代醛的不對(duì)稱催化Mannich反應(yīng)研究


Mannich反應(yīng)堿催化機(jī)理


本文編號(hào):2974562

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