【X+Y】環(huán)合成多雜原子雜環(huán)化合物反應(yīng)的研究
發(fā)布時(shí)間:2020-12-09 10:43
該論文主要研究【X+Y】環(huán)合成構(gòu)建多雜原子雜環(huán)類化合物氧二嗪農(nóng)衍生物和異噁唑衍生物的合成方法。論文第一部分,研究α-鹵代酰胺和硝酮在無(wú)水乙腈溶劑中,碳酸鈉的堿性條件下,通過(guò)【3+3】環(huán)加成反應(yīng)構(gòu)建多取代1,2,4-氧二嗪農(nóng)-5-酮衍生物。首先從溶劑、堿、反應(yīng)的溫度三個(gè)方面對(duì)該反應(yīng)條件進(jìn)行篩選和優(yōu)化,最終確定該反應(yīng)的最優(yōu)反應(yīng)條件:無(wú)水乙腈做溶劑,碳酸鈉的堿性條件下,加熱50℃進(jìn)行。共合成了30多個(gè)產(chǎn)物,并對(duì)產(chǎn)物通過(guò)MS、NMR、X-Ray、Noesy進(jìn)行表證,同時(shí)研究了該反應(yīng)的普適性,研究表明該反應(yīng)的普適性較好,產(chǎn)率良好,最高可達(dá)98%。在此基礎(chǔ)上我們推出該反應(yīng)可能發(fā)生的反應(yīng)機(jī)理,該反應(yīng)可能是通過(guò)α-鹵代酰胺在堿性條件下首先脫去一分子鹵化氫形成氮-氧烯丙基陽(yáng)離子A,同時(shí)硝酮在有機(jī)溶劑中形成1,3-偶極子中間體B,硝酮上的氧負(fù)離子對(duì)氮-氧烯丙基陽(yáng)離子進(jìn)行親核進(jìn)攻,最后氮陰離子進(jìn)行分子內(nèi)親核進(jìn)攻生成目標(biāo)產(chǎn)物。由于目標(biāo)產(chǎn)物中存在手性部位,考慮到異構(gòu)體的存在。通過(guò)對(duì)相關(guān)產(chǎn)物單晶衍射圖及二維氫譜來(lái)確定其異構(gòu)體構(gòu)型為反式構(gòu)型(3R,6S構(gòu)型)。論文第二部分,研究了碳酸鈉的堿性條件下α-溴代肟和硫葉利...
【文章來(lái)源】:湖北科技學(xué)院湖北省
【文章頁(yè)數(shù)】:67 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
前言
第一章 α-鹵代酰胺與硝酮【3+3】偶極環(huán)加成1,2,4-氧二嗪農(nóng)-5-酮衍生物
1.1 引言
1.2 實(shí)驗(yàn)部分
1.3 結(jié)果與討論
1.4 本章小結(jié)
第二章 α-溴代肟與硫葉利德【4+1】環(huán)合成3-苯基-5-苯甲;-二氫異噁唑衍生物.
2.1 引言
2.2 實(shí)驗(yàn)部分
2.3 結(jié)果與討論
2.4 本章小結(jié)
參考文獻(xiàn)
第三章 附錄
3.1 1,2,4-氧二嗪農(nóng)-5-酮衍生物的NMR
3.2 3-苯基-5-苯甲;-二氫異惡唑衍生物的NMR
第四章 文獻(xiàn)綜述
4.1 α-鹵代酰胺偶極環(huán)加成反應(yīng)的研究進(jìn)展
4.2 α-溴代肟相關(guān)反應(yīng)的研究現(xiàn)狀
參考文獻(xiàn)
攻讀碩士學(xué)位期間取得的學(xué)術(shù)成果
致謝
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]Synthesis of heierocyclic compounds from 2-phenyl-1, 2,3-triazole-4-formylhydrazine[J]. 劉方明,于建新,魯文杰,劉罡,劉育亭,陳耀祖. Chinese Journal of Chemistry. 1999(01)
本文編號(hào):2906745
【文章來(lái)源】:湖北科技學(xué)院湖北省
【文章頁(yè)數(shù)】:67 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
前言
第一章 α-鹵代酰胺與硝酮【3+3】偶極環(huán)加成1,2,4-氧二嗪農(nóng)-5-酮衍生物
1.1 引言
1.2 實(shí)驗(yàn)部分
1.3 結(jié)果與討論
1.4 本章小結(jié)
第二章 α-溴代肟與硫葉利德【4+1】環(huán)合成3-苯基-5-苯甲;-二氫異噁唑衍生物.
2.1 引言
2.2 實(shí)驗(yàn)部分
2.3 結(jié)果與討論
2.4 本章小結(jié)
參考文獻(xiàn)
第三章 附錄
3.1 1,2,4-氧二嗪農(nóng)-5-酮衍生物的NMR
3.2 3-苯基-5-苯甲;-二氫異惡唑衍生物的NMR
第四章 文獻(xiàn)綜述
4.1 α-鹵代酰胺偶極環(huán)加成反應(yīng)的研究進(jìn)展
4.2 α-溴代肟相關(guān)反應(yīng)的研究現(xiàn)狀
參考文獻(xiàn)
攻讀碩士學(xué)位期間取得的學(xué)術(shù)成果
致謝
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]Synthesis of heierocyclic compounds from 2-phenyl-1, 2,3-triazole-4-formylhydrazine[J]. 劉方明,于建新,魯文杰,劉罡,劉育亭,陳耀祖. Chinese Journal of Chemistry. 1999(01)
本文編號(hào):2906745
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