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【X+Y】環(huán)合成多雜原子雜環(huán)化合物反應的研究

發(fā)布時間:2020-12-09 10:43
  該論文主要研究【X+Y】環(huán)合成構建多雜原子雜環(huán)類化合物氧二嗪農衍生物和異噁唑衍生物的合成方法。論文第一部分,研究α-鹵代酰胺和硝酮在無水乙腈溶劑中,碳酸鈉的堿性條件下,通過【3+3】環(huán)加成反應構建多取代1,2,4-氧二嗪農-5-酮衍生物。首先從溶劑、堿、反應的溫度三個方面對該反應條件進行篩選和優(yōu)化,最終確定該反應的最優(yōu)反應條件:無水乙腈做溶劑,碳酸鈉的堿性條件下,加熱50℃進行。共合成了30多個產物,并對產物通過MS、NMR、X-Ray、Noesy進行表證,同時研究了該反應的普適性,研究表明該反應的普適性較好,產率良好,最高可達98%。在此基礎上我們推出該反應可能發(fā)生的反應機理,該反應可能是通過α-鹵代酰胺在堿性條件下首先脫去一分子鹵化氫形成氮-氧烯丙基陽離子A,同時硝酮在有機溶劑中形成1,3-偶極子中間體B,硝酮上的氧負離子對氮-氧烯丙基陽離子進行親核進攻,最后氮陰離子進行分子內親核進攻生成目標產物。由于目標產物中存在手性部位,考慮到異構體的存在。通過對相關產物單晶衍射圖及二維氫譜來確定其異構體構型為反式構型(3R,6S構型)。論文第二部分,研究了碳酸鈉的堿性條件下α-溴代肟和硫葉利... 

【文章來源】:湖北科技學院湖北省

【文章頁數(shù)】:67 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
前言
第一章 α-鹵代酰胺與硝酮【3+3】偶極環(huán)加成1,2,4-氧二嗪農-5-酮衍生物
    1.1 引言
    1.2 實驗部分
    1.3 結果與討論
    1.4 本章小結
第二章 α-溴代肟與硫葉利德【4+1】環(huán)合成3-苯基-5-苯甲;-二氫異噁唑衍生物.
    2.1 引言
    2.2 實驗部分
    2.3 結果與討論
    2.4 本章小結
    參考文獻
第三章 附錄
    3.1 1,2,4-氧二嗪農-5-酮衍生物的NMR
    3.2 3-苯基-5-苯甲;-二氫異惡唑衍生物的NMR
第四章 文獻綜述
    4.1 α-鹵代酰胺偶極環(huán)加成反應的研究進展
    4.2 α-溴代肟相關反應的研究現(xiàn)狀
    參考文獻
攻讀碩士學位期間取得的學術成果
致謝


【參考文獻】:
期刊論文
[1]Synthesis of heierocyclic compounds from 2-phenyl-1, 2,3-triazole-4-formylhydrazine[J]. 劉方明,于建新,魯文杰,劉罡,劉育亭,陳耀祖.  Chinese Journal of Chemistry. 1999(01)



本文編號:2906745

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