二氟亞甲基基團(tuán)(-CF_2-)由于其代謝穩(wěn)定性和吸電子效應(yīng)的特點(diǎn),所以經(jīng)常被引入到有機(jī)分子中,來改變分子的代謝穩(wěn)定性和生物利用度�，F(xiàn)如今,隨著含二氟亞甲基化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料科學(xué)等領(lǐng)域廣泛的應(yīng)用,因此,向有機(jī)分子引入二氟亞甲基的方法成為當(dāng)前的熱點(diǎn)研究課題之一。為了豐富了官能團(tuán)化的二氟甲基化試劑類型,本文以我們課題組前期開發(fā)的二氟烷基化試劑α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物為底物,對該類化合物中的羰基官能團(tuán)進(jìn)行官能團(tuán)轉(zhuǎn)化研究,并渴望高效地合成復(fù)雜多樣的含二氟亞甲基化合物。本論文第一部分,首先以α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物為底物,對該類化合物中的羰基官能團(tuán)進(jìn)行了選擇性還原工作。發(fā)現(xiàn)NaBH_4可以選擇性地還原羰基官能團(tuán),得到了10個新型的含羥基碘二氟化合物;同時,還將α,α,α-碘二氟苯乙酮與羥胺、水合肼等進(jìn)行反應(yīng),研究了相應(yīng)的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。本論文第二部分,重點(diǎn)研究了三乙基硼氫化鋰(LiEt_3BH)促進(jìn)α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物形成二氟烯醇式結(jié)構(gòu),并進(jìn)一步得到Adol類型自縮合產(chǎn)物的反應(yīng)。同時,在同樣的條件下,研究了三乙基硼氫化鋰(LiEt_3BH)促進(jìn)α,α,α-碘二氟苯乙酮與醛、酮類化合物發(fā)生的Adol反應(yīng),得到了一系列的α,α-二氟-β-羥基酮類化合物。揭示了三乙基硼氫化鋰(LiEt_3BH)在有機(jī)合成反應(yīng)中的新應(yīng)用并為α,α-二氟烯醇的生成提供新的方法。
【學(xué)位單位】：上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O621.3
【文章目錄】：
摘要
abstract
第1章 前言
    1.1 氟化學(xué)簡述
    1.2 含二氟亞甲基結(jié)構(gòu)的化合物
    1.3 二氟亞甲基化合物的合成
        1.3.1 直接氟化法
            1.3.1.1 親電氟化法
            1.3.1.2 親核氟化法
        1.3.2 二氟烷基化反應(yīng)
            1.3.2.1 過渡金屬參與的偶聯(lián)反應(yīng)
        1.3.3 自由基參與的二氟烷基化反應(yīng)
            1.3.3.1 自由基引發(fā)劑引發(fā)的二氟烷基化反應(yīng)
            1.3.3.2 過渡金屬促進(jìn)的二氟烷基化反應(yīng)
    1.4 本文研究的目的和意義
第2章 α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化研究
    2.1 引言
    2.2 α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物還原反應(yīng)
        2.2.1 實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)
        2.2.2 α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物還原反應(yīng)中還原劑的篩選...
        2.2.3 α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物還原反應(yīng)中還原劑用量和溫度的篩選
        2.2.4 α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物還原反應(yīng)中反應(yīng)時間和溶劑的篩選
        2.2.5 不同的α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物與硼氫化鈉的反應(yīng)研究
    2.3 2 ,2-二氟-2-碘-1-苯基乙醇參與的二氟烷基化反應(yīng)
    2.4 其他的α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物官能團(tuán)轉(zhuǎn)化
    2.5 實(shí)驗(yàn)部分
        2.5.1 實(shí)驗(yàn)儀器與藥品試劑
        2.5.2 各化合物的合成及其結(jié)構(gòu)表征
    2.6 本章小結(jié)
第3章 三乙基硼氫化鋰促進(jìn)的 α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物形成二氟烯醇式結(jié)構(gòu)的反應(yīng)研究
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)
3BH）和α-鹵代苯乙酮類化合物的還原反應(yīng)'>        3.2.1 三乙基硼氫化鋰（LiEt₃BH）和α-鹵代苯乙酮類化合物的還原反應(yīng)
        3.2.2 LiEt3BH促進(jìn)的α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物自身縮合反應(yīng)
        3.2.3 LiEt3BH促進(jìn)的α,α,α-碘二氟苯乙酮類化合物參與的Adol反應(yīng)
    3.3 實(shí)驗(yàn)部分
        3.3.1 實(shí)驗(yàn)儀器與藥品試劑
        3.3.2 各化合物的合成及其結(jié)構(gòu)表征
    3.4 本章小結(jié)
第4章 總結(jié)
參考文獻(xiàn)
致謝
碩士學(xué)位期間發(fā)表學(xué)術(shù)論文及成果
附錄 目標(biāo)化合物核磁譜圖

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本文編號：2883028