苯并硫雜環(huán),如苯并噻喃和苯并噻吩,是非常常見的一類有機中間體,其衍生物廣泛存在于許多材料、藥物和具有生物活性的天然產(chǎn)物中。苯并噻喃類化合物具有良好的抗菌、抗氧化和抗腫瘤等特點,而苯并噻吩則是許多藥物分子的基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)單元。因此,對于這兩類化合物合成策略的研究是非常有價值和意義的。而在合成過程中需要引入硫原子來構(gòu)建硫雜環(huán),其中硫的來源分為兩類:有機硫源和無機硫源。相對于有機硫源的制備繁瑣、不穩(wěn)定等特點,無機硫化物具有廉價易得、更為穩(wěn)定等優(yōu)勢。本論文在實驗室研究的基礎(chǔ)上,以硫化鉀為硫源,分別發(fā)展了合成苯并噻喃和苯并噻吩類化合物的新策略。第一章,緒論。從過渡金屬催化和無過渡金屬催化的角度,綜述了近年來合成苯并噻喃和苯并噻吩類化合物的研究進展。第二章,無過渡金屬催化合成二氫苯并噻喃-4-酮類化合物的研究。在DBU的作用下,利用2'-鹵查爾酮和硫化鉀發(fā)生反應(yīng),通過兩次C-S鍵的構(gòu)建,高效的合成了一系列二氫苯并噻喃類化合物。此反應(yīng)條件溫和綠色。第三章,無過渡金屬催化合成2-羰基苯并噻吩類化合物的研究。在無過渡金屬催化下,2-鹵查爾酮和硫化鉀發(fā)生反應(yīng),高效地合成了一系列的2-羰基苯并噻吩類化合物。機理研究表明該反應(yīng)經(jīng)歷親核取代、分子內(nèi)環(huán)化、質(zhì)子化和脫氫芳構(gòu)化四個過程。第四章,無過渡金屬催化合成苯并吡喃和苯并噻喃類化合物的研究。以2,2'-二鹵代查爾酮為底物,硫化鉀為硫源,在DMF中二者發(fā)生串聯(lián)反應(yīng),經(jīng)過多次C-S/C-O鍵的構(gòu)建,合成了苯并硫代吡喃酮和苯并噻喃酮類化合物。
【學(xué)位單位】：湖南師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O626
【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 苯并噻喃類化合物的合成方法的研究進展
        1.2.1 過渡金屬催化合成苯并噻喃類化合物的研究進展
        1.2.2 無過渡金屬催化合成苯并噻喃類化合物的研究進展
    1.3 苯并噻吩類化合物的合成方法的研究進展
        1.3.1 過渡金屬催化合成苯并噻吩類化合物的研究進展
        1.3.2 無過渡金屬催化合成苯并噻吩類化合物的研究進展
    1.4 課題的研究目的及意義
    1.5 課題的研究內(nèi)容
第二章 無過渡金屬催化合成二氫苯并噻喃類化合物的研究
    2.1 前言
    2.2 實驗部分
        2.2.1 試劑
        2.2.2 典型的實驗操作
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.3.2 底物適應(yīng)性范圍的研究
        2.3.3 可能機理
    2.4 結(jié)論
    2.5 化合物的結(jié)構(gòu)表征
第三章 無過渡金屬催化合成2-羰基苯并噻吩類化合物的研究
    3.1 前言
    3.2 實驗部分
        3.2.1 試劑
        3.2.2 典型的實驗操作
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.3.2 底物適應(yīng)性范圍的研究
        3.3.3 可能機理
    3.4 結(jié)論
    3.5 化合物的結(jié)構(gòu)表征
第四章 無過渡金屬催化合成苯并吡喃和苯并噻喃類化合物的研究
    4.1 前言
    4.2 實驗部分
        4.2.1 試劑
        4.2.2 典型的實驗操作
    4.3 結(jié)果與討論
        4.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        4.3.2 底物適應(yīng)性范圍的研究
        4.3.3 可能機理
    4.4 結(jié)論
    4.5 化合物的結(jié)構(gòu)表征
    4.6 4-2a的X射線單晶衍射分析(CCDC:1570835)
結(jié)語
參考文獻
附錄 攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的論文
致謝

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