小分子熒光探針具有靈敏度高、選擇性好、操作方便、快捷等優(yōu)勢;對化學(xué)、生物等領(lǐng)域的鉆研具備重要意義,也為以后的醫(yī)學(xué)診斷、治療等提供了良好的基礎(chǔ)。本文主要設(shè)計合成了三個結(jié)構(gòu)新穎的熒光探針,其中一個是高效、專一識別半胱氨酸(Cys)的新型香豆素衍生物化合物1;另外兩個是以苯并咪唑和吲哚醛為原料合成用于檢測鳥苷-5ˊ-單磷酸二鈉鹽水合物(GMP)的新型探針化合物GMP-1、GMP-2。基于性能優(yōu)良的香豆素設(shè)計合成了一個檢測Cys的新型熒光探針化合物1,此探針在CH_3CN/HEPES(0.02 mol/L,pH=7.4)=1:9的測試條件下對靶向分子Cys具有高效選擇性。經(jīng)實驗證明,熒光探針與靶向分子間的作用是通過半胱氨酸(Cys)誘導(dǎo)的SNAr取代反應(yīng)得以實現(xiàn)。當(dāng)1中加入Cys后456 nm處的熒光顯著增強了20倍,溶液顏色由裸眼可見的紫變成粉紅,熒光由無變成綠色,熒光探針1在Hi5細(xì)胞和C.elegans線蟲中可成功應(yīng)用于半胱氨酸(Cys)的熒光成像。基于苯并咪唑、吲哚醛合成了兩個結(jié)構(gòu)相近的新化合物GMP-1、GMP-2。探針GMP-1在去離子水pH=7.4(DMSO/H_2O=8:2)、GMP-2在純有機相(含1%去離子H_2O,pH=7.4)的測試條件下對核苷酸GMP(鳥苷-5ˊ-單磷酸二鈉鹽水合物)均具有高效、靈敏的選擇性。熒光探針與靶向分子間的作用是通過氫鍵作用得以實現(xiàn)。探針GMP-1中加入GMP后,505 nm處的熒光先增強再降低而556 nm處的熒光增強,探針GMP-2加入GMP后,500 nm處的熒光先增強再降低而550 nm處的熒光增強,兩個熒光探針的溶液均由裸眼可見的淡綠色變成橙紅色,熒光由綠色變成黃綠色。結(jié)構(gòu)對比發(fā)現(xiàn),化合物GMP-1由于引入了三苯基膦,水溶性、線粒體定位作用比化合物GMP-2要好。此外,兩個探針化合物在Hi5細(xì)胞和C.elegans線蟲中可成功應(yīng)用于核苷酸GMP(鳥苷-5ˊ-單磷酸二鈉鹽水合物)的熒光成像。
【學(xué)位單位】：云南大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O657.3
【部分圖文】：

圖1-1分子發(fā)光示意圖

探針分子結(jié)構(gòu)

替換-重排-環(huán)化識別半胱氨酸（Cys）機理圖
【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前1條

1 牛淑云,來巍;有機發(fā)光材料研究進(jìn)展[J];遼寧師范大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);2001年03期

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1 劉靜;有機小分子熒光探針的設(shè)計、合成、及應(yīng)用研究[D];浙江理工大學(xué);2013年

本文編號：2845145