硫醚類化合物在農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體和材料合成諸多領(lǐng)域中都有廣泛的應(yīng)用。同時(shí),C-S鍵的構(gòu)建是有機(jī)合成領(lǐng)域關(guān)注的重點(diǎn)之一。尋找更加綠色、高效的C-S鍵生成反應(yīng)體系也成為了研究熱點(diǎn)之一。本論文以苯硫酚及其衍生物為原料,開展了與2-萘酚、吲哚、鄰苯二胺等反應(yīng)合成芳基硫醚類化合物的研究。其內(nèi)容如下所示:1.在堿促進(jìn)下以芳基硫酚和2-萘酚及其衍生物為原料反應(yīng)合成了一系列的1-芳基硫醚基-2-萘酚衍生物。這類反應(yīng)的優(yōu)點(diǎn)是不需要金屬催化劑,氧氣作為綠色的氧化劑,水作為綠色的反應(yīng)溶劑,底物適應(yīng)性廣泛,并有較好的產(chǎn)率。該研究工作為芳基硫醚衍生物的合成提供了一種簡單、綠色、有效的新途徑。2.發(fā)展了堿促進(jìn)芳基硫酚、多聚甲醛和吲哚及其衍生物反應(yīng)生成了 3-芳基硫甲基吲哚類化合物的反應(yīng)。無毒的多聚甲醛提供碳源,水作為綠色溶劑,實(shí)現(xiàn)三組分反應(yīng)進(jìn)行C-C鍵和C-S鍵的構(gòu)建。3.以鄰苯二胺、多聚甲醛、芳基硫酚為原料反應(yīng)合成了 1-芳基硫甲基苯并咪唑類化合物。該反應(yīng)以三原料四組分高產(chǎn)率得到目標(biāo)產(chǎn)物,堿促進(jìn)該反應(yīng)順利進(jìn)行。在反應(yīng)條件中無需金屬參與進(jìn)行反應(yīng)。另外,添加另一種醛參與反應(yīng)時(shí),實(shí)現(xiàn)了四原料四組分合成2號(hào)位帶有取代基的1-芳基硫甲基苯并咪唑,這類反應(yīng)也能夠得到良好的分離產(chǎn)率。
【學(xué)位單位】：湘潭大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O623.82
【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 引言
    1.1 芳基硫酚與含易離去基團(tuán)化合物的反應(yīng)研究進(jìn)展
    1.2 苯硫酚參與C(sp)-H的反應(yīng)研究進(jìn)展
    1.3 苯硫酚參與的 (sp~2) -H的反應(yīng)研究進(jìn)展
    1.4 苯硫酚參與的C(sp~3) -H鍵的反應(yīng)研究進(jìn)展
第二章 堿催化的2-萘酚和苯硫酚的偶聯(lián)反應(yīng)研究
    2.1 課題的提出
    2.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.2.1 堿的篩選
        2.2.2 添加劑的篩選
        2.2.3 其他條件的篩選
    2.3 反應(yīng)底物的拓展
        2.3.1 2-萘酚與芳基硫酚衍生物的反應(yīng)
        2.3.2 2-萘酚衍生物與芳基硫酚衍生物的反應(yīng)
    2.4 克級(jí)反應(yīng)
    2.5 反應(yīng)機(jī)理的探究
    2.6 實(shí)驗(yàn)部分
        2.6.1 測試儀器
        2.6.2 合成1-對甲苯硫基-2-萘酚的一般步驟
        2.6.3 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征
    2.7 本章小結(jié)
第三章 堿催化的三組分合成3-硫甲基吲哚的反應(yīng)研究
    3.1 課題的提出
    3.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        3.2.1 堿的優(yōu)化
        3.2.2 反應(yīng)時(shí)間的優(yōu)化
        3.2.3 反應(yīng)溫度的優(yōu)化
        3.2.4 其他反應(yīng)條件的優(yōu)化
    3.3 反應(yīng)底物的拓展
        3.3.1 N-甲基吲哚、多聚甲醛與苯硫酚類化合物的反應(yīng)
        3.3.2 吲哚類化合物、多聚甲醛與4-甲基苯硫酚的反應(yīng)
    3.4 克級(jí)反應(yīng)
    3.5 反應(yīng)機(jī)理
    3.6 實(shí)驗(yàn)部分
        3.6.1 測試儀器與試劑
        3.6.2 吲哚衍生物的制備
        3.6.3 合成1-甲基-3-對甲苯硫甲基吲哚的一般步驟
        3.6.4 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征
    3.7 本章小結(jié)
第四章 堿催化的多組分合成1-硫甲基苯并咪唑的合成研究
    4.1 課題的提出
    4.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        4.2.1 堿的篩選
        4.2.2 溶劑的篩選
        4.2.3 其他條件的篩選
    4.3 反應(yīng)底物的拓展
        4.3.1 鄰苯二胺、多聚甲醛和苯硫酚衍生物的底物拓展
        4.3.2 鄰苯二胺衍生物、多聚甲醛和4-甲基苯硫酚的底物拓展
        4.3.3 鄰苯二胺、多聚甲醛、4-甲基苯硫酚及其他醛類的底物拓展
    4.4 反應(yīng)產(chǎn)物的應(yīng)用
    4.5 反應(yīng)機(jī)理
    4.6 實(shí)驗(yàn)部分
        4.6.1 測試儀器與試劑
        4.6.2 三原料四組分合成1-硫甲基苯并咪唑的一般步驟
        4.6.3 四原料四組分合成1-硫甲基苯并咪唑的一般步驟
        4.6.4 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征
    4.7 本章小結(jié)
參考文獻(xiàn)
致謝
附錄 部分化合物的核磁譜圖
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表論文情況

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本文編號(hào)：2843503