隨著藥物學(xué)和合成學(xué)的迅速發(fā)展,越來越多具有良好生物活性的天然產(chǎn)物被不斷發(fā)現(xiàn)。與此同時,如何對這些天然產(chǎn)物進(jìn)行高效簡潔的合成是我們始終需要面臨的挑戰(zhàn)。通過仿生全合成策略,旨在通過研究天然產(chǎn)物在自然界中如何生成,以此為藍(lán)本設(shè)計(jì)高效簡潔的合成路線。本論文主要對天然產(chǎn)物scabellone B的仿生全合成進(jìn)行了研究。本文對天然產(chǎn)物scabellone B以及其家族的分離、活性研究做了簡要的介紹,對近年來具有苯并吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)單元的天然產(chǎn)物的合成策略進(jìn)行研究與總結(jié),最終設(shè)計(jì)出了以1,2,4-三甲氧基苯為起始原料的簡潔高效的仿生合成路線。該策略的關(guān)鍵步驟為:1)對醚酚類結(jié)構(gòu)通過硝酸鈰銨氧化偶聯(lián)得到相應(yīng)的偶聯(lián)二醌骨架;2)通過不同堿的調(diào)控對偶聯(lián)二醌進(jìn)行選擇性的氧雜6π電環(huán)化關(guān)環(huán)反應(yīng)。在實(shí)驗(yàn)探索的過程中,我們分別得到了scabellones A-D四種天然產(chǎn)物,其中僅用5步實(shí)現(xiàn)了scabellone B的合成,收率達(dá)到32%。本論文通過仿生全合成的方法成功合成出了scabellones A-D四種天然產(chǎn)物,提供了一條較為簡潔高效的天然產(chǎn)物scabellone B的合成路線。
【學(xué)位單位】：西北大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O629
【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 引言及研究背景
    1.1 引言
        1.1.1 ScabellonesA-D及其相關(guān)的苯并吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)天然產(chǎn)物
        1.1.2 已有構(gòu)建苯并吡喃環(huán)的策略
第二章 ScabellonesA-D的仿生全合成研究
    2.1 Scabellones的生物活性與已有合成策略介紹
        2.1.1 已有的scabellonesA-D合成方法
        2.1.2 小結(jié)
    2.2 ScabellonesA-D的合成分析
    2.3 聯(lián)二醌結(jié)構(gòu)的合成策略
        2.3.1 最初的合成策略
        2.3.2 對聯(lián)二醌結(jié)構(gòu)構(gòu)建的嘗試與改進(jìn)
    2.4 對6π電環(huán)化關(guān)環(huán)反應(yīng)的研究
    2.5 結(jié)果與展望
第三章 實(shí)驗(yàn)部分
    3.1 儀器與試劑
    3.2 化合物的制備方法
        3.2.1 化合物3-2的制備
        3.2.2 化合物3-3的制備
        3.2.3 化合物3-4的制備
        3.2.4 化合物3-6的制備
        3.2.5 scabelloneA的制備
        3.2.6 scabelloneB的制備
        3.2.7 scabelloneC/D的制備
    3.3 表征數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
附錄 ：相關(guān)化合物譜圖
攻讀碩士學(xué)位期間取得的科研成果
致謝

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