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N,N-縮烯酮的新應(yīng)用研究—吡咯酮的合成

發(fā)布時(shí)間:2020-10-10 11:23
   N,N-縮烯酮由于其含有α-H和N-H,反應(yīng)位點(diǎn)多,可以合成一系列含氮雜環(huán)化合物,近年來,N,N-縮烯酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用廣泛。N,N-縮烯酮可由二硫縮烯酮為原料,通過簡單、高效、綠色的合成方法制備。我們課題組對(duì)二硫縮烯酮化學(xué)研究深入,有豐富的經(jīng)驗(yàn),借鑒以往研究基礎(chǔ),可將N,N-縮烯酮化學(xué)應(yīng)用于新穎,實(shí)用的有機(jī)合成策略中。發(fā)展綠色的有機(jī)合成策略是現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的重要任務(wù)和目標(biāo)之一。最近,Eric V.Anslyn課題組報(bào)道了以二硫縮烯酮為載體的點(diǎn)擊與去點(diǎn)擊反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了若干蛋白質(zhì)和低聚物等的新穎合成,該反應(yīng)還可應(yīng)用于超分子化學(xué),組建新化合物。受此啟發(fā),本文從合成設(shè)計(jì)出發(fā),以二硫縮烯酮為原料,以易于合成的N,N-縮烯酮為載體,苯胺類化合物與草酰氯的;磻(yīng)。反應(yīng)設(shè)計(jì)中所涉及的吡咯酮類衍生物和靛紅都是重要的有機(jī)化合物。例如,吡咯酮類衍生物有較高的生物活性,廣泛應(yīng)用于生物學(xué)、藥物學(xué)和天然產(chǎn)物化學(xué)等領(lǐng)域。但這些化合物的合成一般都需要特定的反應(yīng)原料、昂貴的催化劑、苛刻的反應(yīng)條件等。本文所發(fā)展的合成路線突出從易得原料出發(fā),實(shí)現(xiàn)載體循環(huán)的重要有機(jī)化合物的合成。本文在對(duì)上述載體循環(huán)策略的不斷嘗試中,通過N,N-縮烯酮與草酰氯的環(huán)合反應(yīng),制備了一系列吡咯酮類衍生物,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)得到了~1H-NMR、~(13)C-NMR、質(zhì)譜等數(shù)據(jù)的證實(shí)。
【學(xué)位單位】:東北師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位年份】:2018
【中圖分類】:O626.13
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 前言
    一、N,N-縮烯酮
        1、簡介
        2、N,N-縮烯酮合成方法簡介
        3、N,N-縮烯酮的簡單應(yīng)用
    二、吡咯酮類衍生物
        1、簡介
        2、吡咯酮的合成方法簡介
        3、吡咯二酮的合成方法簡介
    三、靛紅的合成方法簡介
        1、靛紅簡介
        2、靛紅及其衍生物合成方法簡介
第二章 論文選題
第三章 實(shí)驗(yàn)部分
    一、實(shí)驗(yàn)儀器和試劑
    二、反應(yīng)物的制備
        1、二硫縮烯酮反應(yīng)物3-2的制備
        2、N,N-縮烯酮底物的制備
    三、反應(yīng)條件優(yōu)化
    四、反應(yīng)的適用范圍研究
    五、合成靛紅的反應(yīng)嘗試
    六、小結(jié)
    七、化合物的合成步驟及表征
        1、化合物的實(shí)驗(yàn)步驟及表征數(shù)據(jù)
        2、部分化合物的NMR譜圖
參考文獻(xiàn)
致謝

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào):2835115

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