五元碳環(huán)化合物是天然產(chǎn)物和非天然產(chǎn)物中一類重要的結(jié)構(gòu)單元。其中環(huán)戊烯及其衍生物是許多具有生物活性的化合物的核心骨架,廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物及功能材料中。在藥物中引入三氟甲基基團來提高藥物的氧化代謝穩(wěn)定性是生物化學(xué)家們常采用的一個策略。鑒于其在具有生物活性的分子中的運用,發(fā)展新穎的、高效的合成三氟甲基環(huán)戊烯的方法是具有重要意義的。論文的第一部分工作研究了銀催化下的2-三氟甲基-1,3-共軛烯炔與1,3-二羰基化合物的氫碳化環(huán)化反應(yīng)規(guī)律。研究發(fā)現(xiàn)2-三氟甲基-1,3-共軛烯炔與1,3-二羰基化合物在三乙胺和硝酸銀的作用下,經(jīng)過聯(lián)烯中間體環(huán)化得到三氟甲基取代的環(huán)戊烯。研究發(fā)現(xiàn)含吸電子基取代的烯炔更適合該反應(yīng)。論文的第二部分工作設(shè)計合成了新型的手性胺基酚配體。我們從商品化的取代水楊醛出發(fā),經(jīng)過與胺縮合、與格氏試劑加成、脫叔丁基亞磺酰基和與醛縮合等步驟合成新型的手性胺基酚配體。該類配體由于多氫鍵的存在,可與多種金屬形成穩(wěn)定的絡(luò)合物,我們初步嘗試了將其用于不對稱催化領(lǐng)域。論文的第三部分工作設(shè)計合成了手性亞砜吡啶配體。我們從2-吡啶甲醛出發(fā),經(jīng)過與胺縮合、與格氏試劑加成和氮的甲基化合成了手性亞砜吡啶配體。該類配體同時含有吡啶基和亞砜這兩種獨特的金屬配位基團,我們初步嘗試了將其用于不對稱催化反應(yīng)。
【學(xué)位單位】：華東師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O641.4
【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 環(huán)戊烯的合成研究背景及進展
    1.2 手性氨基酚配體的合成研究進展及應(yīng)用
    1.3 手性吡啶配體的合成研究進展及應(yīng)用
    1.4 手性亞砜配體的合成研究進展及應(yīng)用
第二章 銀催化的2-三氟甲基-1,3-共軛烯炔與1,3-二羰基化合物的環(huán)化反應(yīng)
    2.1 三氟甲基取代的環(huán)戊烯的合成研究背景及進展
    2.2 立題思想
    2.3 銀催化的2-三氟甲基-1,3-共軛烯炔與1,3-二羰基化合物的環(huán)化反應(yīng)規(guī)律
    2.4 本章小結(jié)
第三章 新型手性胺基酚配體的設(shè)計與合成
    3.1 引言
    3.2 新型手性胺基酚配體的合成
    3.3 本章小結(jié)
第四章 手性含吡啶和亞砜配體的設(shè)計與合成
    4.1 引言
    4.2 手性含吡啶和亞砜配體的合成
    4.3 手性含吡啶和亞砜配體在不對稱催化反應(yīng)中的嘗試
    4.4 本章小結(jié)
第五章 實驗部分
    5.1 實驗通則
    5.2 1-三氟甲基-四取代環(huán)戊烯的合成及產(chǎn)物衍生轉(zhuǎn)化
    5.3 手性胺基酚配體的合成
    5.4 手性含吡啶、亞砜配體的合成
附錄：化合物一覽表
新化合物數(shù)據(jù)一覽表
參考文獻
科研成果
致謝

【相似文獻】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 徐嬌;于萬金;劉武燦;;新型含氟電子氣體八氟環(huán)戊烯的合成方法及應(yīng)用[J];有機氟工業(yè);2013年04期

2 徐衛(wèi)國;;八氟環(huán)戊烯的制備[J];有機氟工業(yè);2006年02期

3 施湘君;譚凡凡;;米索前列醇中間體環(huán)戊烯酮的合成工藝研究進展[J];浙江化工;2015年01期

4 李衛(wèi)鋒;張志德;劉欽勝;;2,3-環(huán)戊烯并吡啶的合成與應(yīng)用進展[J];化工技術(shù)與開發(fā);2008年09期

5 馮澤旺;趙信岐;;6,7-二氫-5H-環(huán)戊烯并[b]吡啶的制備[J];中國醫(yī)藥工業(yè)雜志;2007年09期

6 王一軍;;20噸/年2,3-環(huán)戊烯并吡啶工業(yè)化生產(chǎn)工藝總結(jié)[J];化工中間體;2012年05期

7 霍延平;張焜;方巖雄;黃寶華;趙肅清;;水溶液中4-(2-羥基-苯甲酸酯基)-2-環(huán)戊烯砜的合成[J];廣東化工;2008年07期

8 張宏;羅峰;沈悅;靳磊;李子成;;3-環(huán)戊烯-1-甲酸的合成研究[J];化工中間體;2009年04期

9 李云霞;李瓊;沈鵬;李利平;;2-羥基-3-甲基-2-環(huán)戊烯-1-酮的合成研究[J];香料香精化妝品;2008年04期

10 葛宜鋼;莫衛(wèi)民;沈振陸;胡寶祥;孫楠;;6,7-二氫-5H-環(huán)戊烯并[b]吡啶的合成[J];中國醫(yī)藥工業(yè)雜志;2006年09期

相關(guān)博士學(xué)位論文 前2條

1 郭昌文;環(huán)戊烯合成戊二醛催化新材料的研究[D];復(fù)旦大學(xué);2003年

2 魏標(biāo);Bn-Yanphos 的合成及其在不對稱氫甲�；械膽�(yīng)用[D];武漢大學(xué);2016年

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前10條

1 曾雨;含氟環(huán)戊烯與新型手性多齒配體的合成[D];華東師范大學(xué);2018年

2 張金帥;有機—無機雜多酸鹽催化環(huán)戊烯氧化制備戊二醛的反應(yīng)研究[D];青島科技大學(xué);2018年

3 黃奕瑕;新型多孔固體卷煙2-環(huán)戊烯酮緩釋材料研制[D];華南理工大學(xué);2015年

4 許百華;環(huán)戊烯酮酯和α，β-不飽和酯的合成方法研究[D];湖南師范大學(xué);2005年

5 鄧待;多芳基環(huán)戊烯鹽的合成及反應(yīng)活性研究[D];大連理工大學(xué);2014年

6 鄭健;新型二硫雜環(huán)戊烯的合成、結(jié)構(gòu)和性能研究[D];青島科技大學(xué);2007年

7 李榮榮;聚碳酸環(huán)戊烯酯微結(jié)構(gòu)的研究[D];大連理工大學(xué);2015年

8 彭勇;4，5-二甲基-1，3-二氧雜環(huán)戊烯-2-酮合成工藝研究[D];湖南大學(xué);2002年

9 于坤;環(huán)戊烯催化水合制備環(huán)戊醇的研究[D];河北工業(yè)大學(xué);2013年

10 王子恒;環(huán)戊烯氧化制備戊二酸酐工藝研究[D];青島科技大學(xué);2014年

本文編號：2835622