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新型BODIPY液晶分子的合成與性能研究

發(fā)布時間:2020-09-26 19:01
   BODIPY熒光染料是一類摩爾消光系數(shù)高、光化學(xué)穩(wěn)定性良好、熒光量子產(chǎn)率高、能量及電子轉(zhuǎn)移能力良好的優(yōu)秀染料。已被廣泛應(yīng)用于環(huán)境污染的離子檢測、分子熒光探針、活性細(xì)胞內(nèi)生命過程的熒光標(biāo)識、光動力治療、電致發(fā)光薄膜、激光染料以及光驅(qū)和太陽能電池的增敏劑等領(lǐng)域。本文在BODIPY的母體8位上引入不同的液晶基元、并在BODIPY的另外兩個活性位點3,5位上引入共扼有機小分子,試圖開發(fā)量子產(chǎn)率高且能在近紅外區(qū)發(fā)光的BODIPY類熒光液晶材料。研究這些BODIPY熒光功能材料的熒光和液晶性能及探索其潛在應(yīng)用前景。主要內(nèi)容如下:一、設(shè)計合成了含苯并菲介晶基元的四類新型的性能優(yōu)異的短波長BODIPY染料,研究了其液晶性能及熒光性能,發(fā)現(xiàn)烷基取代的BODIPY熒光化合物5b和5d既能呈現(xiàn)良好的介晶行為又能保持高的熒光量子產(chǎn)率。二、設(shè)計合成了在近紅外區(qū)發(fā)光的苯并菲-BODIPY-苯并菲類染料,研究了其液晶性能及熒光性能,結(jié)果表明化合物11為典型的六方柱狀液晶,且在近紅外區(qū)域發(fā)射較強熒光。三、設(shè)計合成了在近紅外區(qū)發(fā)光的膽固醇-BODIPY類染料,研究了它們的液晶性能及熒光性能,發(fā)現(xiàn)該系列化合物不僅具有液晶行為且熒光發(fā)射達(dá)到670 nm以上,在極性較小的溶劑中熒光量子產(chǎn)率相對較高。
【學(xué)位單位】:福建師范大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位年份】:2018
【中圖分類】:O753.2;TQ617.3
【部分圖文】:

染料,熒光團(tuán),熒光染料,細(xì)菌


利用識別受體和BODIPY供體之間PET效應(yīng)制得含有BOD丨PY熒光逡逑團(tuán)的探針分子[17]。Douglas邋R.邋Rice等人設(shè)計了一類以BODIPY熒光團(tuán)作為指示逡逑信號的細(xì)胞表面靶細(xì)菌探針(圖2-5)邋[|81,他們利用含聚二氨的BODIPY熒光團(tuán)逡逑與Zn2+絡(luò)合后,將細(xì)菌上三磷酸酯與Zn2+配位設(shè)合成了高效的生物分/?熒光探逡逑針,該探針為細(xì)菌感染、污染的優(yōu)化檢測提供一種新的思路。逡逑^^Bacteria^^)逡逑VV逡逑“NO,逡逑x^:邋rV?逡逑圖2-5ZnDPA-BODIPY熒光團(tuán)作用于細(xì)菌表而逡逑Fig.邋2-5邋Bacteria邋cell邋surface邋targeting邋by邋a邋ZnDPA-BODIPY邋fluorophore逡逑0.2.3邋BODIPY類熒光染料的研究發(fā)展逡逑BODIPY熒光染料最早p邋1968年被A.邋Trcibs利ill邋2-吡咯甲醛先和吡咯環(huán)縮逡逑合、繼而氧化脫氫,最后與三氟化硼氧化絡(luò)合得到了各個位點上沒有任何取代越逡逑的B0D1PY[I9]。在發(fā)現(xiàn)BODIPY熒光染料的隨后|?兒年里,BODIPY染料的研逡逑究進(jìn)展緩慢,可能是&丨為這種該染料的前體不穩(wěn)定,W此造成了對該染料進(jìn)行化逡逑-5-逡逑

熒光團(tuán),細(xì)菌,熒光染料


r邋UH邋MN^'I邐NH.邋HN邋]邐「"*:逡逑圖2-4近紅外的BODIPY染料逡逑Fig.邋2-4邋NIR邋infrared邋BODIPY邋dye逡逑0.2J.3邋BODIPY母核8位上的修飾逡逑BODIPY母核的8位上的修飾,主要在BODIPY-8位上引入一些A#識別功逡逑能的受體,利用識別受體和BODIPY供體之間PET效應(yīng)制得含有BOD丨PY熒光逡逑團(tuán)的探針分子[17]。Douglas邋R.邋Rice等人設(shè)計了一類以BODIPY熒光團(tuán)作為指示逡逑信號的細(xì)胞表面靶細(xì)菌探針(圖2-5)邋[|81,他們利用含聚二氨的BODIPY熒光團(tuán)逡逑與Zn2+絡(luò)合后,將細(xì)菌上三磷酸酯與Zn2+配位設(shè)合成了高效的生物分/?熒光探逡逑針,該探針為細(xì)菌感染、污染的優(yōu)化檢測提供一種新的思路。逡逑^^Bacteria^^)逡逑VV逡逑“NO,逡逑x^:邋rV?逡逑圖2-5ZnDPA-BODIPY熒光團(tuán)作用于細(xì)菌表而逡逑Fig.邋2-5邋Bacteria邋cell邋surface邋targeting邋by邋a邋ZnDPA-BODIPY邋fluorophore逡逑0.2.3邋BODIPY類熒光染料的研究發(fā)展逡逑BODIPY熒光染料最早p邋1968年被A.邋Trcibs利ill邋2-吡咯甲醛先和吡咯環(huán)縮逡逑合、繼而氧化脫氫,最后與三氟化硼氧化絡(luò)合得到了各個位點上沒有任何取代越逡逑的B0D1PY[I9]。在發(fā)現(xiàn)BODIPY熒光染料的隨后|?兒年里

熒光傳感器


Fig.邋2-11邋A邋Fluorescence邋sensor邋for邋Hg逡逑2014年,Binglin邋Sui課題組等設(shè)計合成了基于18冠-6三穴體為識別基團(tuán)來逡逑檢測Fe3+的新型BOD丨PY熒光傳感器(圖2-12),當(dāng)傳感器與Fe3+相互作用后穴逡逑體到BODIPY熒光團(tuán)的PET效應(yīng)被抑制,導(dǎo)致該化合物發(fā)射出非常強的熒光。逡逑該傳感器對Fe3+的識別傳感作用是可逆的,一旦加入強的Fe3+螯合劑,該傳感逡逑器的熒光迅速降低。由于設(shè)計合成的傳感器對生理環(huán)境中的pH不敏感,可用于逡逑定量檢測活細(xì)胞中的Fe3+的存在且檢測限低[2 ̄。逡逑/\逡逑OFF邐ON逡逑圖2-12檢測Fe3+的熒光傳感器逡逑Fig.邋2-12邋A邋Fluorescence邋sensor邋for邋FeJ逡逑目前,BODIPY染料在生命科學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用研[傉鸞プ蚯饔諫杓瞥山戾義賢庥獠牧匣釹赴納锍上。Wan@`榻餼雋擻跋齏蠖嗍玖嫌捎諶芙廡院拖稿義希福義

本文編號:2827366

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