環(huán)狀化合物是有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的重要內(nèi)容,兼具理論研究和實(shí)際應(yīng)用價(jià)值,而以聯(lián)烯衍生物為底物的合成是得到環(huán)狀化合物最為理想方式之一,通過這種方法可以合成許多新型的環(huán)狀化合物。本文中以Cp_2ZrCl_2為底物,在四氫呋喃作為溶劑的環(huán)境下,利用制備的多種含有烷氧基團(tuán)的炔烴,在茂鋯金屬配合物上合成了多種聯(lián)烯衍生物,并且進(jìn)一步探索了聯(lián)烯衍生物在茂鋯金屬上的環(huán)化反應(yīng),分別得到了四元環(huán)、五元環(huán)等環(huán)狀化合物,并且通過設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)推測了環(huán)化反應(yīng)的機(jī)理。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容主要分為三個(gè)部分。第一部分中以Cp_2ZrCl_2為底物,利用與含烷氧基炔烴的反應(yīng),合成了多種聯(lián)烯衍生物,對所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了鑒定,并在實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上探究了反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間等因素的影響。第二部分在前一部分的基礎(chǔ)上,進(jìn)一步研究了聯(lián)烯在茂鋯配合物上的環(huán)化反應(yīng),利用聯(lián)烯基鋯的轉(zhuǎn)金屬反應(yīng),發(fā)現(xiàn)可以發(fā)生四元環(huán)、五元環(huán)的環(huán)化反應(yīng),分別得到了對應(yīng)的環(huán)化產(chǎn)物,并對產(chǎn)物結(jié)構(gòu)做了鑒定。第三部分嘗試對茂鋯配合物上的聯(lián)烯環(huán)化反應(yīng)的機(jī)理進(jìn)行了研究,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)改變了反應(yīng)路徑,首先合成了碘代聯(lián)烯,再反應(yīng)生成聯(lián)烯基鋰,進(jìn)行轉(zhuǎn)金屬反應(yīng)后得到了聯(lián)烯基銅并最終發(fā)生環(huán)化形成了五元環(huán)。本文利用茂鋯金屬配合物合成了多種聯(lián)烯衍生物,并在此基礎(chǔ)上進(jìn)行了聯(lián)烯在茂鋯金屬配合物上的環(huán)化反應(yīng),合理地推測了環(huán)化產(chǎn)物形成的機(jī)理,為茂鋯金屬在有機(jī)合成領(lǐng)域的應(yīng)用提供了更多可能。
【學(xué)位單位】：中國石油大學(xué)(北京)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O621.3
【部分圖文】：

第 2 章 二茂鋯配合物上的聯(lián)烯衍生物的合成：7.23 ppm 和 7.14 ppm 位置的出峰分別對應(yīng)了苯環(huán)上的 2 種 H 原子出峰是聯(lián)烯中末端叔碳上的 H 原子的特征峰，4.45 ppm 和 4.01 ppm與氧原子相連的兩種碳原子上的 H，2.34 ppm 的出峰對應(yīng)了苯環(huán)上甲1.04 ppm 的出峰則對應(yīng)的是脂肪鏈上的甲基的 H 原子。通過積分我各種類型 H 原子的比例完全符合對產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的預(yù)測，因此可以佐證

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本文編號：2824417