【摘要】：目的:尋找高效溫和的合成三氟甲基取代的氮雜環(huán)丙烷的新方法以及進(jìn)一步探討其開(kāi)環(huán)反應(yīng);實(shí)現(xiàn)三氟甲基取代鄰二胺和三氟甲基取代鄰胺醚/醇類化合物的高產(chǎn)率及高非對(duì)映選擇性的合成。方法:三氟乙基二苯基锍鹽在堿性條件下,失去質(zhì)子生成硫葉立德中間體,能夠與富電子不飽和亞胺發(fā)生環(huán)化反應(yīng),生成氮雜環(huán)丙烷。反應(yīng)后的氮雜環(huán)丙烷可暫不經(jīng)過(guò)分離純化而隨即與親核試劑反應(yīng)而開(kāi)環(huán),最終制備得到三氟甲基取代鄰二胺和三氟甲基取代鄰胺醚/醇類化合物并探討其立體構(gòu)型。結(jié)果:本文實(shí)現(xiàn)了烯基亞胺類底物的JCC(Johnson-CoreyChaykovsky)環(huán)化反應(yīng)得到的氮雜環(huán)丙烷。用胺類和醇類親核試劑即可進(jìn)攻氮雜環(huán)丙烷發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng),得到三氟甲基取代鄰二胺和三氟甲基取代鄰胺醚/醇類化合物。本文中運(yùn)用此方法合成了13個(gè)三氟甲基取代鄰二胺類化合物以及3個(gè)三氟甲基取代鄰二胺醚/醇類化合物。該方法與以往報(bào)道的方法相比,具有操作方便、原料易得、產(chǎn)率優(yōu)良以及能高效選擇性地得到單一異構(gòu)體等優(yōu)點(diǎn)。
【學(xué)位授予單位】：南華大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：O626

【參考文獻(xiàn)】

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1 ;Study on potassium bromodifluoroacetate Convenient approaches to the syntheses of trifluoromethylated compounds[J];Chinese Journal of Chemistry;1993年04期

本文編號(hào)：2782757