【摘要】：吲哚結(jié)構(gòu)是許多天然產(chǎn)物和藥物的重要基本骨架,含吲哚結(jié)構(gòu)的化合物的合成一直是化學(xué)家和藥物學(xué)家研究的熱門課題。3-亞甲基吲哚酮具有簡(jiǎn)單易得、反應(yīng)活性高等特點(diǎn),常用于合成螺吲哚啉化合物。本文開展了以3-亞甲基吲哚酮為反應(yīng)底物,合成一系列含有吲哚結(jié)構(gòu)片段的復(fù)雜化合物,并對(duì)它們的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征,具體的成果如下:1、研究了 TfOH和Cu(OTf)_2為催化劑、3-亞甲基吲哚酮與鄰(芳基乙炔基)苯乙酮的多米諾反應(yīng)。反應(yīng)受到電子效應(yīng)的影響,生成螺[吲哚啉-3,7'-四苯并[7,6-bc]呋喃]和螺[茚并[1,2-b]萘并[2,1-d]呋喃-7,3'-吲哚啉]兩種類型的螺吲哚啉化合物。所合成化合物結(jié)構(gòu)都通過了 IR、~1HNMR、~(13)CNMR、HRMS等手段表征,并用X-射線單晶衍射法測(cè)定了 3個(gè)化合物的單晶結(jié)構(gòu)。通過控制實(shí)驗(yàn),進(jìn)一步驗(yàn)證了反應(yīng)歷程。2、研究了 TfOH為催化劑,吲哚、酮和3-亞甲基吲哚酮為反應(yīng)底物的三組分反應(yīng)。不同的反應(yīng)條件,產(chǎn)物有所不同。如使用一鍋煮兩步法,產(chǎn)物為具有異常構(gòu)型的四氫咔唑螺吲哚啉衍生物,該反應(yīng)具有很好的非對(duì)映選擇性和產(chǎn)率,并通過控制實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證了反應(yīng)的歷程;如使用三組分一鍋煮的方法,產(chǎn)物為3-(9H-咔唑-2-基)吲哚啉衍生物。體現(xiàn)了多組分反應(yīng)分子多樣性的特點(diǎn)。所合成化合物結(jié)構(gòu)都通過了 IR、~1HNMR、~(13)CNMR、HRMS等手段表征,并用X-射線單晶衍射法測(cè)定了 18個(gè)化合物的單晶結(jié)構(gòu)。3、研究了以廉價(jià)的HOAc為催化劑,簡(jiǎn)單的離子液體B[mim]Br為反應(yīng)介質(zhì),頻哪醇類化合物與3-亞甲基吲哚酮的串聯(lián)Diels-Alder形成螺[環(huán)己烷-1,3'-吲哚啉]的反應(yīng)。該反應(yīng)具有產(chǎn)率高、非對(duì)映選擇性好等特點(diǎn)。所合成的20個(gè)化合物結(jié)構(gòu)都通過了 IR、~1HNMR、~(13)CNMR、HRMS等手段表征,并用X-射線單晶衍射法測(cè)定了 2個(gè)化合物的單晶結(jié)構(gòu)。
【學(xué)位授予單位】：揚(yáng)州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：O621.251

【相似文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 高蒙;楊雁;王紫華;張冬雪;吳柳明;鄧聰;舒文明;吳安心;;基于異源自分類串聯(lián)反應(yīng)集成策略構(gòu)筑不對(duì)稱的1,4-二氫吡啶衍生物[J];高等學(xué)�；瘜W(xué)學(xué)報(bào);2011年09期

2 ;Cu-催化的不對(duì)稱串聯(lián)反應(yīng)研究取得重要進(jìn)展[J];中國(guó)材料進(jìn)展;2010年06期

3 萬(wàn)紅敬;黃紅軍;李志廣;張敏;;串聯(lián)反應(yīng)在合成環(huán)狀化合物中的應(yīng)用[J];大學(xué)化學(xué);2008年03期

4 李雄武;汪朝陽(yáng);鄭綠茵;;串聯(lián)反應(yīng)的有機(jī)合成應(yīng)用新進(jìn)展[J];有機(jī)化學(xué);2006年08期

5 李希;陳甘棠;;微觀混和問題的研究——(Ⅷ)釜式反應(yīng)器中競(jìng)爭(zhēng)串聯(lián)反應(yīng)過程的數(shù)值模擬[J];化學(xué)反應(yīng)工程與工藝;1993年01期

6 ;手性雙功能方酰胺催化的串聯(lián)反應(yīng)不對(duì)稱合成螺環(huán)氧化吲哚[J];有機(jī)化學(xué);2016年01期

7 王瑞虹;于新章;孔祥鵬;;過渡金屬催化烯烴串聯(lián)反應(yīng)合成3,3-雙取代吲哚酮的研究進(jìn)展[J];山東化工;2018年17期

8 郭金波;張淅蕓;陳慶華;;基于5-孟氧基-3-溴-2(5H)-呋喃酮的環(huán)丙烷合成方法研究:碳親核試劑啟動(dòng)的不對(duì)稱串聯(lián)反應(yīng)[J];化學(xué)學(xué)報(bào);2006年19期

9 唐敏;吳永;劉源;蔡茂強(qiáng);夏飛;劉順英;胡文浩;;“一鍋法”不對(duì)稱多組分串聯(lián)反應(yīng)合成手性氫化環(huán)氧異色烯衍生物:一種快速構(gòu)建分子復(fù)雜性方法（英文）[J];化學(xué)學(xué)報(bào);2016年01期

10 王早;劉晨江;王吉德;王娜;;牛血清蛋白催化Michael-Aldol串聯(lián)反應(yīng)的研究[J];化學(xué)研究與應(yīng)用;2012年07期

相關(guān)會(huì)議論文 前10條

1 盧林;付拯江;郭生梅;龔久函;朱正;蔡琥;;銅促進(jìn)的β-酮酯與三級(jí)胺的串聯(lián)反應(yīng)合成二氫吡咯[A];第十八屆全國(guó)金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)研討會(huì)論文摘要集[C];2014年

2 王文英;孫壘壘;鄧辰亮;湯日元;張興國(guó);;鈀催化串聯(lián)反應(yīng)合成2-三氟甲基茚的研究[A];第十七屆全國(guó)金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)討論會(huì)論文摘要集（1）[C];2012年

3 劉秉新;洪小虎;閆棟;徐曙光;黃曉梅;許斌;;鈀催化下聯(lián)烯與伯胺的串聯(lián)反應(yīng)合成多取代吲哚[A];第十七屆全國(guó)金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)討論會(huì)論文摘要集（1）[C];2012年

4 吳R

本文編號(hào)：2781632