含Schiff base及TPE的聚集誘導(dǎo)發(fā)光功能性分子的合成與應(yīng)用
發(fā)布時(shí)間:2020-07-26 13:21
【摘要】:熒光化學(xué)傳感器具有實(shí)時(shí)分析、高靈敏度、遠(yuǎn)程探測(cè)能力等優(yōu)勢(shì),在環(huán)境監(jiān)測(cè)、分子催化、生物熒光成像等領(lǐng)域中應(yīng)用廣泛。但傳統(tǒng)熒光化學(xué)傳感器由于疏水發(fā)光中心(多數(shù)為芳香環(huán))使其在水溶液中趨向聚集,引起聚集誘導(dǎo)淬滅現(xiàn)象(ACQ),從而對(duì)檢測(cè)過程產(chǎn)生強(qiáng)烈的干擾,限制了其應(yīng)用。聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)為解決這一問題提供了一種有效途徑。首先,具有AIE分子在聚集狀態(tài)不會(huì)發(fā)生熒光淬滅;其次,大部分AIE分子的熒光光譜不會(huì)隨著其濃度的變化而發(fā)生位移;再次,AIE熒光探針采用的是一種“turn-on”的機(jī)理,敏感性相對(duì)較高。因此,許多AIE分子作為熒光化學(xué)傳感器被成功應(yīng)用于金屬離子、溫度、酸堿度和生物傳感系統(tǒng)。盡管許多檢測(cè)生物大分子的AIE傳感器已經(jīng)被開發(fā),但發(fā)展能夠檢測(cè)不同類生物大分子的多功能AIE傳感器仍顯得尤為必要,基于此,本論文主要開展了以下兩方面的研究:1、我們?cè)O(shè)計(jì)合成了雙功能的AIE兩親性分子,N,N-二[4-(3-磺酸基丙基)]水楊醛鈉鹽(BSPS),并對(duì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行了IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS確認(rèn)。由于BSPS為兩親分子,其主要通過疏水作用進(jìn)入到人血清白蛋白(HSA)的空腔,使BSPS的結(jié)構(gòu)剛性增強(qiáng),限制了分子中N-N單鍵的旋轉(zhuǎn),從而使BSPS發(fā)出強(qiáng)烈的熒光,并能在較寬的范圍內(nèi)(0-100μg/m L)對(duì)HSA進(jìn)行定量檢測(cè),檢測(cè)限可以達(dá)到6.11μg/m L。同時(shí),BSPS中帶負(fù)電荷的磺酸部分能與殼聚糖中帶正電荷的氨基通過靜電作用產(chǎn)生聚集,導(dǎo)致熒光強(qiáng)度急劇增強(qiáng),并且在0-10μg/m L范圍內(nèi)呈線性關(guān)系,最低檢測(cè)限為0.58μg/m L。此外,BSPS具有良好的生物相容性,使其在生物系統(tǒng)中檢測(cè)生物大分子成為可能。BSPS的結(jié)構(gòu)式如下:2、為了開發(fā)合成具有刺激響應(yīng)性的發(fā)光水凝膠,我們將具有廣泛生物活性的甘草酸分子引入四苯基乙烯TPE結(jié)構(gòu)中,合成了具有AIE性質(zhì)的兩親性分子TPE-GL-4。該分子含有成膠性能良好的甘草酸分子和AIE性質(zhì)明顯的TPE分子,因此,新合成的AIE分子可以形成很好的超分子水凝膠。另外,由于甘草酸分子中含有多個(gè)羧基,因此改變?nèi)芤旱膒 H值,觀察膠體的狀態(tài)變化,且可以利用熒光實(shí)驗(yàn)檢測(cè)其刺激響應(yīng)的過程。目標(biāo)分子化合物結(jié)構(gòu)通式如下:本論文成功完成了BSPS、TPE-GL-4的結(jié)構(gòu)表征,其中BSPS實(shí)現(xiàn)了對(duì)蛋白質(zhì)HSA及生物大分子CS的定量檢測(cè),其檢測(cè)限分別為6.11μg/m L和0.58μg/m L;制備了TPE-GL-4發(fā)光水凝膠,并對(duì)其機(jī)械性能、刺激響應(yīng)性等進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)。上述結(jié)果為開發(fā)新型探針分子和發(fā)光水凝膠提供了一定的理論依據(jù)。
【學(xué)位授予單位】:山東農(nóng)業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:O657.3
本文編號(hào):2770812
【學(xué)位授予單位】:山東農(nóng)業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:O657.3
【參考文獻(xiàn)】
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1 茹仁萍,吳錫銘;18α甘草酸及其脂質(zhì)配位體的生物利用度與抗肝損害作用的比較[J];浙江醫(yī)學(xué);2001年08期
本文編號(hào):2770812
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