【摘要】：放射性核素可通過呼吸或傷口進(jìn)入人體,其化學(xué)毒性嚴(yán)重威脅人體健康,使得核素促排成為藥物化學(xué)方向的研究熱點(diǎn)。目前這些促排藥物僅僅是絡(luò)合核素并加速其排出,而忽略了核素的內(nèi)照射危害,其產(chǎn)生有害自由基損傷細(xì)胞并使其氧化,甚至導(dǎo)致癌癥和基因突變。鄰苯二酚類配體以其低毒、高效的特點(diǎn)在眾多絡(luò)合劑中脫穎而出,而富勒烯具有“自由基海綿”之稱,能吸收大量自由基,因此本課題期望將性能優(yōu)良的鄰苯二酚類配體鍵合到富勒烯球上,合成出兼具絡(luò)合與抗氧化性能的新型促排劑。主要工作分為兩部分:(1)1,3-二羰基鄰苯二酚類配體的合成及絡(luò)合性能以2,3-二羥基苯甲酸和醇胺/二胺為原料,通過芐基保護(hù)、酰胺化等反應(yīng),合成出了兩類共六種1,3-二羰基四齒鄰苯二酚類配體,并表征了其結(jié)構(gòu)。采用光譜滴定法測(cè)定其對(duì)鈾酰離子、銅(Ⅱ)離子和鋅離子的絡(luò)合能力,篩選出性能較好的鄰苯二酚類配體用于富勒烯多加成衍生物的合成。結(jié)果表明,配體對(duì)鈾酰離子的絡(luò)合常數(shù)logβ121≥34.55,pUO_2≥20.68,對(duì)銅(Ⅱ)離子、鋅離子的絡(luò)合能力為pCu≥15.06、pZn≤8.13,說明配體能有效螯合鈾酰離子且對(duì)金屬離子有一定的選擇性。(2)富勒烯鄰苯二酚多加成衍生物的合成、絡(luò)合及抗氧化性能以富勒烯[60]、一氯化碘及絡(luò)合性能優(yōu)良的苯甲酰胺中間體為原料,通過六氯富勒烯合成、脫芐基保護(hù)和C60Cl6氯原子取代三步反應(yīng),合成出了三種富勒烯鄰苯二酚多加成衍生物,并表征了其結(jié)構(gòu)。采用熒光光譜法測(cè)定其對(duì)模擬核素鈰(Ⅲ)離子的絡(luò)合能力,采用改進(jìn)DPPH·法測(cè)定抗氧化能力。結(jié)果表明,所合成的富勒烯衍生物具有良好的水溶性(150 mg/m L),對(duì)鈰(Ⅲ)離子具有螯合作用,條件穩(wěn)定常數(shù)log KSV≥5.30,同時(shí)至少吸收2.14eq.DPPH自由基。
【學(xué)位授予單位】：西南科技大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：R914;O641.4

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本文編號(hào)：2759662