【摘要】：烯烴所參與的反應(yīng)在有機(jī)合成中具有重要的作用,主要是因?yàn)橄N價(jià)格便宜容易獲得,且能進(jìn)行許多官能團(tuán)轉(zhuǎn)化等反應(yīng),因此探索烯烴官能團(tuán)化新反應(yīng)具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。本文直接使用綠色安全、價(jià)廉易得、溫和高效的碘單質(zhì)與二硒醚反應(yīng),促使Se-Se鍵發(fā)生斷裂形成硒基正離子,然后與烯烴發(fā)生親電加成反應(yīng)形成硒摀離子,最后在親核試劑作用下實(shí)現(xiàn)了烯烴雙官能團(tuán)化反應(yīng),高效選擇性地合成了一系列硒醚化合物。全文共分為三個(gè)部分:1、文獻(xiàn)綜述。主要介紹近年來碘分子催化或促進(jìn)有機(jī)反應(yīng)的再新進(jìn)展。分子碘作為一種溫和的Lewis酸可以催化多種反應(yīng),例如官能團(tuán)的保護(hù)與脫保護(hù)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、成鍵反應(yīng)、成環(huán)反應(yīng)、各類多組分反應(yīng)等。2、碘促進(jìn)烯烴雙官能團(tuán)化形成C-N,C-Se鍵的研究。我們研究了在碘作用下,烯烴、二硒醚和苯并三氮唑所發(fā)生的烯烴雙官能團(tuán)化反應(yīng),合成了一系列新的α-氮雜硒醚化合物。我們優(yōu)化了反應(yīng)條件,并提出了可能的反應(yīng)機(jī)理:碘與硒醚首先反應(yīng)生成硒基正離子,然后與烯烴發(fā)生親電加成反應(yīng)形成硒摀離子,最后在親核試劑苯并三氮唑作用下實(shí)現(xiàn)了同時(shí)生成C-N,C-Se鍵的反應(yīng)。該反應(yīng)條件溫和,簡(jiǎn)單,后處理方便,所生成的α-氮雜硒醚化合物具有良好的區(qū)域選擇性。3、碘促進(jìn)烯烴雙官能團(tuán)化形成C-O,C-Se鍵的研究。在上述成果的基礎(chǔ)上,我們又研究了碘促進(jìn)下,烯烴、二硒醚與水和有機(jī)酸所發(fā)生的雙官能團(tuán)化反應(yīng),合成了一系列α-羥基和α-酰氧基硒醚化合物。我們優(yōu)化了反應(yīng)條件,并提出了與上面類似的親電加成反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理。該反應(yīng)具有條件溫和,簡(jiǎn)單,后處理方便等優(yōu)點(diǎn),所生成的α-羥基和α-酰氧基硒醚化合物也具有良好的區(qū)域選擇性。
【學(xué)位授予單位】：浙江工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：O621.25

【參考文獻(xiàn)】

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1 張占輝;劉慶彬;;分子碘催化的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)[J];化學(xué)進(jìn)展;2006年Z1期

2 王彩鳳;姜恒;宮紅;;碘作催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用[J];廣州化學(xué);2005年04期

3 王宏社,苗建英,趙立芳;碘作為催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用[J];有機(jī)化學(xué);2005年06期

本文編號(hào)：2758151