一價(jià)銅催化的疊氮、炔環(huán)加成反應(yīng)即CuAAC反應(yīng)在生物研究,材料科學(xué)以及藥物分子設(shè)計(jì)等方面都有著廣泛的應(yīng)用,而且疊氮、炔參與的銅催化多組分反應(yīng)可以有效地構(gòu)建結(jié)構(gòu)復(fù)雜的雜環(huán)化合物。此外,CuAAC反應(yīng)的產(chǎn)物—N-磺�；蛟谟袡C(jī)合成中還有著舉足輕重的地位,可以參與許多的反應(yīng)用來(lái)制備新型化合物。因此,銅催化的疊氮、炔環(huán)加成反應(yīng)以及疊氮、炔參與的多組分反應(yīng)一直是化學(xué)家們關(guān)注的熱點(diǎn)。近些年,有關(guān)CuAAC反應(yīng)以及銅催化的串聯(lián)反應(yīng)的研究陸陸續(xù)續(xù)有報(bào)道,尤其是合成三氮唑類化合物的方法已經(jīng)有了很大的進(jìn)展,但是現(xiàn)有的方法仍然存在一些局限,比如:反應(yīng)中要使用過(guò)多的添加劑;有些催化體系制備操作復(fù)雜;使用有機(jī)試劑作為溶劑或底物范圍窄等等。因此,找到一種操作簡(jiǎn)單且條件綠色,高效并且底物適用范圍廣的催化方法應(yīng)用于銅催化的疊氮、炔環(huán)加成反應(yīng)以及多組分的反應(yīng)中,仍然具有一定的科學(xué)意義。本論文帶著這樣的目的,開展了以下三部分的研究工作:1、探索了銅催化的疊氮、炔環(huán)加成反應(yīng)的最佳反應(yīng)條件,在硫酸銅/取代硫脲這個(gè)催化體系下有機(jī)疊氮化物和炔烴發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)一鍋法高效地合成了多種三氮唑類化合物,反應(yīng)產(chǎn)率高達(dá)99%。這個(gè)方法避免在反應(yīng)中加入過(guò)多的添加物,以水作反應(yīng)溶劑條件綠色,底物范圍廣泛,操作簡(jiǎn)便,具有極大的工業(yè)應(yīng)用潛力。2、進(jìn)一步對(duì)磺�；B氮化物和末端炔發(fā)生的環(huán)加成反應(yīng)進(jìn)行了研究,擴(kuò)展了硫酸銅/取代硫脲這個(gè)催化體系的應(yīng)用范圍。發(fā)現(xiàn)CuSO4-5H2O/取代硫脲可以作為高效的一價(jià)銅催化體系用來(lái)合成N-磺�；蝾惢衔铩Ｅc現(xiàn)有方法相比,該方法反應(yīng)條件溫和,溶劑綠色,節(jié)約了添加物的用量,反應(yīng)成本低,有著很好的底物普適性,反應(yīng)效率很高。3、探索了銅催化的疊氮化物、炔、2-氨基苯甲醛三組分反應(yīng)的最佳反應(yīng)條件,用一價(jià)銅鹽CuCl催化反應(yīng),TEA作為反應(yīng)堿,DCM作為反應(yīng)溶劑,反應(yīng)能以較高的產(chǎn)率得到亞胺基-1,2-二氫喹啉類化合物。該方法原子經(jīng)濟(jì)性很高,反應(yīng)中基本沒有副產(chǎn)物生成,操作簡(jiǎn)便快捷,有利于在工業(yè)生產(chǎn)中應(yīng)用。
【學(xué)位授予單位】：福州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：O626

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本文編號(hào)：2731503