【摘要】：近年來過渡金屬催化C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)受到廣泛關(guān)注,成為合成各種生物活性分子、藥物分子或功能材料的可采用方法之一。自從Fujiwara和Moritani在1967年發(fā)表開創(chuàng)性研究成果后,過渡金屬催化C-H鍵直接烯烴化成為構(gòu)建芳香烴或雜芳香烴的烯烴衍生物強(qiáng)有力工具之一。吲哚化合物是許多天然產(chǎn)物或生物活性中間體分子的骨架單元,越來越多化學(xué)工作者關(guān)注發(fā)展吲哚化合物C-H鍵選擇性烯烴化的方法。本論文系統(tǒng)考察了過渡金屬銠催化2-芳基吲哚C-H鍵的選擇性烯烴化反應(yīng)。我們建立了銠催化吲哚導(dǎo)向的鄰位C-H鍵選擇性烯烴化的催化反應(yīng)體系。鄰位C-H鍵選擇性烯烴化的最佳反應(yīng)條件為:2-芳基吲哚(1.0 equiv),烯烴(2.0equiv),[Cp*RhC12]2(2.5 mol%),Cu(OAc)2(2 equiv),溶劑為乙酸乙酯,在140℃下反應(yīng)24小時(shí)。該催化反應(yīng)體系具有底物適用范圍廣,官能團(tuán)容忍度高等優(yōu)點(diǎn)。同時(shí)我們還發(fā)展了銠催化2-芳基吲哚鄰位C-H烯烴化/分子內(nèi)氮雜邁克爾反應(yīng)合成6H-異吲哚[2,1-a]吲哚的催化反應(yīng)體系。上述兩個(gè)催化反應(yīng)體系擴(kuò)展了吲哚化合物選擇性C-H氧化赫克反應(yīng)的類型。我們還開發(fā)了一種銠催化2-芳基吲哚連續(xù)兩次烯烴化反應(yīng)合成苯并咔唑化合物的催化反應(yīng)體系。最佳反應(yīng)條件為:2-芳基吲哚(1.0 equiv),烯烴(2.0equiv),[Cp*RhCl2]2(2.5 mol%),AgOAc(5 equiv),HOAc(16 equiv),PivOH(40 mol%),溶劑為二甲苯,在140℃下反應(yīng)24小時(shí)。
【學(xué)位授予單位】：福建師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O621.251

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本文編號：2693450