發(fā)布時間：2020-05-27 23:41

【摘要】：肉桂醛是肉桂精油的主要成份,存在于肉桂樹的樹皮、枝、葉當中。肉桂醛是天然存在的抑菌物質(zhì),具有較高的安全性,肉桂醛常被開發(fā)用于食品防腐,醫(yī)藥抗菌劑等方面。由于肉桂醛極易揮發(fā)、水中不溶解、易被氧化等缺點造成肉桂醛在使用過程中受到了極大的限制。將肉桂醛加以改性,是肉桂醛擴大應用的一個方向。本論文以肉桂醛、對甲氧基肉桂醛、對氯肉桂醛及人體所需7種氨基酸:谷氨酸、甘氨酸、亮氨酸、纈氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸為原料合成了 21種肉桂醛-氨基酸希夫堿化合物,該反應在室溫條件下就可發(fā)生。并采用傅里葉紅外光譜(FTIR)、核磁共振氫譜(1H-NMR)、質(zhì)譜(MS)等方法進行結構表征,證明了化合物為目標化合物。本論文研究了所合成的21種肉桂醛-氨基酸席夫堿化合物對黑曲霉(Aspergillus niger)、桔青霉(Penicillium citrinum)、大腸桿菌(Escherichiacoli)和金黃色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)的抑菌性能。測試濃度采用四個濃度梯度進行,分別為0.25mol/L、0.125 mol/L、0.0625 mol/L 和 0.03125 mol/L。對化合物的抑菌圈直徑分析發(fā)現(xiàn):所合成的21種肉桂醛-氨基酸希夫堿化合物都能夠有效地抑制測試真菌和細菌的生長,其中大多數(shù)化合物的抑菌效果比肉桂醛和對照化合物氟康唑和環(huán)丙沙星好。隨著測試濃度的增加,化合物的抑菌效果明顯增加(p0.05)。進一步在0.125 mol/L的濃度條件下研究了肉桂醛-氨基酸希夫堿化合物的廣譜抑菌性能,測試菌種增加了酵母菌(Saccharomycetes)、彩絨革蓋菌(Tramenes versicolor)、密粘褶菌(Gloeophyllum trabeum)、土曲霉(Astergillus treeus)、枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)。研究發(fā)現(xiàn)肉桂醛-氨基酸希夫堿化合物具有良好的廣譜抑菌性能。通過抑菌性能研究發(fā)現(xiàn)肉桂醛-氨基酸希夫堿化合物的抑菌效果與其化學結構有著密切的關系。為了明確該類化合物的結構和抑菌之間的關系,本論文采用定量構效關系(QSAR)研究方法從分子水平上研究了化合物結構與抑菌性能之間的關系。論文中采用Chembio 3D軟件畫出化合物的三維分子結構,并采用AMPAC AGUI 9.2.1對化合物結構進行優(yōu)化。優(yōu)化后的結構數(shù)據(jù)導入CODESSA 2.7.16軟件計算化合物的結構描述符,并采用最佳多元線性回歸(Best Multiple Linear Regression)統(tǒng)計方法得到了結構描述符和抑菌活性之間的關系。通過轉折點法從一系列的模型中選出最佳定量構效關系模型。最后通過內(nèi)部驗證法和留一法對模型穩(wěn)定性進行驗證,表明得到的QSAR模型可靠且具有很好的預測能力。將所得到的模型用于開發(fā)具有高抑菌活性的肉桂醛類化合物。根據(jù)對模型主要影響因素的分析,設計了多種肉桂醛-氨基酸希夫堿類化合物,從中篩選出三種具有高抑菌活性的肉桂醛類化合物在實驗室進行合成、結構確定、抑菌活性測定。這三種化合物的抑菌性如模型預測的一樣,對測試菌種生長表現(xiàn)出了很強的生長抑制作用。這類新型的肉桂醛-氨基酸希夫堿化合物不僅避免了肉桂醛在使用過程中的諸多缺點,還具有高效的抑菌性能,水溶性好,合成原料安全易得,合成方法簡單高效等優(yōu)點。挑出兩種抑菌性能較好的化合物:谷氨酸-肉桂醛希夫堿和天冬氨酸-肉桂醛希夫堿作為活性添加物質(zhì)成功的制備聚乙烯醇(PVA)肉桂醛希夫堿抑菌膜。采用微生物生長曲線法對膜的抑菌性能進行了測試,得到所制備的抑菌膜對金黃色葡萄球菌和大腸桿菌的生長起到了抑制作用。在食品模擬物香蕉保護實驗得出,抑菌膜能夠抑制食品表面微生物的生長,增長食物的貨架期。對膜的物理性質(zhì)研究得到:肉桂醛-氨基酸希夫堿少量的加入到PVA中,與PVA形成了氫鍵增強了機械性能,隨著增加量的增多,希夫堿在高分子量間堆積,降低了膜的拉伸強度;由于肉桂醛-氨基酸希夫堿的親水性造成了膜的水蒸氣透過率隨著添加量的增加而增加;抑菌膜具有很好的透明度,在可見光區(qū)透過率可以達到90%。
【學位授予單位】：東北林業(yè)大學
【學位級別】：博士
【學位授予年份】：2018
【分類號】：O621.3

【參考文獻】

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本文編號：2684329