【摘要】：肉桂醛是肉桂精油的主要成份,存在于肉桂樹的樹皮、枝、葉當(dāng)中。肉桂醛是天然存在的抑菌物質(zhì),具有較高的安全性,肉桂醛常被開發(fā)用于食品防腐,醫(yī)藥抗菌劑等方面。由于肉桂醛極易揮發(fā)、水中不溶解、易被氧化等缺點(diǎn)造成肉桂醛在使用過程中受到了極大的限制。將肉桂醛加以改性,是肉桂醛擴(kuò)大應(yīng)用的一個(gè)方向。本論文以肉桂醛、對(duì)甲氧基肉桂醛、對(duì)氯肉桂醛及人體所需7種氨基酸:谷氨酸、甘氨酸、亮氨酸、纈氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸為原料合成了 21種肉桂醛-氨基酸希夫堿化合物,該反應(yīng)在室溫條件下就可發(fā)生。并采用傅里葉紅外光譜(FTIR)、核磁共振氫譜(1H-NMR)、質(zhì)譜(MS)等方法進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征,證明了化合物為目標(biāo)化合物。本論文研究了所合成的21種肉桂醛-氨基酸席夫堿化合物對(duì)黑曲霉(Aspergillus niger)、桔青霉(Penicillium citrinum)、大腸桿菌(Escherichiacoli)和金黃色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)的抑菌性能。測(cè)試濃度采用四個(gè)濃度梯度進(jìn)行,分別為0.25mol/L、0.125 mol/L、0.0625 mol/L 和 0.03125 mol/L。對(duì)化合物的抑菌圈直徑分析發(fā)現(xiàn):所合成的21種肉桂醛-氨基酸希夫堿化合物都能夠有效地抑制測(cè)試真菌和細(xì)菌的生長(zhǎng),其中大多數(shù)化合物的抑菌效果比肉桂醛和對(duì)照化合物氟康唑和環(huán)丙沙星好。隨著測(cè)試濃度的增加,化合物的抑菌效果明顯增加(p0.05)。進(jìn)一步在0.125 mol/L的濃度條件下研究了肉桂醛-氨基酸希夫堿化合物的廣譜抑菌性能,測(cè)試菌種增加了酵母菌(Saccharomycetes)、彩絨革蓋菌(Tramenes versicolor)、密粘褶菌(Gloeophyllum trabeum)、土曲霉(Astergillus treeus)、枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)。研究發(fā)現(xiàn)肉桂醛-氨基酸希夫堿化合物具有良好的廣譜抑菌性能。通過抑菌性能研究發(fā)現(xiàn)肉桂醛-氨基酸希夫堿化合物的抑菌效果與其化學(xué)結(jié)構(gòu)有著密切的關(guān)系。為了明確該類化合物的結(jié)構(gòu)和抑菌之間的關(guān)系,本論文采用定量構(gòu)效關(guān)系(QSAR)研究方法從分子水平上研究了化合物結(jié)構(gòu)與抑菌性能之間的關(guān)系。論文中采用Chembio 3D軟件畫出化合物的三維分子結(jié)構(gòu),并采用AMPAC AGUI 9.2.1對(duì)化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行優(yōu)化。優(yōu)化后的結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)導(dǎo)入CODESSA 2.7.16軟件計(jì)算化合物的結(jié)構(gòu)描述符,并采用最佳多元線性回歸(Best Multiple Linear Regression)統(tǒng)計(jì)方法得到了結(jié)構(gòu)描述符和抑菌活性之間的關(guān)系。通過轉(zhuǎn)折點(diǎn)法從一系列的模型中選出最佳定量構(gòu)效關(guān)系模型。最后通過內(nèi)部驗(yàn)證法和留一法對(duì)模型穩(wěn)定性進(jìn)行驗(yàn)證,表明得到的QSAR模型可靠且具有很好的預(yù)測(cè)能力。將所得到的模型用于開發(fā)具有高抑菌活性的肉桂醛類化合物。根據(jù)對(duì)模型主要影響因素的分析,設(shè)計(jì)了多種肉桂醛-氨基酸希夫堿類化合物,從中篩選出三種具有高抑菌活性的肉桂醛類化合物在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行合成、結(jié)構(gòu)確定、抑菌活性測(cè)定。這三種化合物的抑菌性如模型預(yù)測(cè)的一樣,對(duì)測(cè)試菌種生長(zhǎng)表現(xiàn)出了很強(qiáng)的生長(zhǎng)抑制作用。這類新型的肉桂醛-氨基酸希夫堿化合物不僅避免了肉桂醛在使用過程中的諸多缺點(diǎn),還具有高效的抑菌性能,水溶性好,合成原料安全易得,合成方法簡(jiǎn)單高效等優(yōu)點(diǎn)。挑出兩種抑菌性能較好的化合物:谷氨酸-肉桂醛希夫堿和天冬氨酸-肉桂醛希夫堿作為活性添加物質(zhì)成功的制備聚乙烯醇(PVA)肉桂醛希夫堿抑菌膜。采用微生物生長(zhǎng)曲線法對(duì)膜的抑菌性能進(jìn)行了測(cè)試,得到所制備的抑菌膜對(duì)金黃色葡萄球菌和大腸桿菌的生長(zhǎng)起到了抑制作用。在食品模擬物香蕉保護(hù)實(shí)驗(yàn)得出,抑菌膜能夠抑制食品表面微生物的生長(zhǎng),增長(zhǎng)食物的貨架期。對(duì)膜的物理性質(zhì)研究得到:肉桂醛-氨基酸希夫堿少量的加入到PVA中,與PVA形成了氫鍵增強(qiáng)了機(jī)械性能,隨著增加量的增多,希夫堿在高分子量間堆積,降低了膜的拉伸強(qiáng)度;由于肉桂醛-氨基酸希夫堿的親水性造成了膜的水蒸氣透過率隨著添加量的增加而增加;抑菌膜具有很好的透明度,在可見光區(qū)透過率可以達(dá)到90%。
【學(xué)位授予單位】：東北林業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：O621.3

【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 周明;陳征義;申書婷;;肉桂醛的研究進(jìn)展[J];經(jīng)濟(jì)動(dòng)物學(xué)報(bào);2015年01期

2 張娜娜;張輝;馬麗;唐堅(jiān);喬勇進(jìn);;肉桂醛對(duì)番茄采后灰霉病的抑制作用及其對(duì)品質(zhì)的影響[J];食品科學(xué);2014年14期

3 梁小蕊;王剛;江炎蘭;瞿成利;王秀娟;趙波;;水楊醛縮對(duì)乙�；桨废７驂A的合成及其熒光性質(zhì)的理論研究[J];光譜學(xué)與光譜分析;2013年12期

4 沈辰;鄭珩;顧覺奮;;高通量篩選在微生物制藥中的應(yīng)用進(jìn)展[J];中國(guó)醫(yī)藥生物技術(shù);2012年06期

5 曲麗華;葉非;付穎;;QSAR在環(huán)境毒理學(xué)方面的應(yīng)用及研究進(jìn)展[J];廣州環(huán)境科學(xué);2012年03期

6 于淑晶;邊強(qiáng);王滿意;張曉;李寶聚;趙衛(wèi)光;;高通量篩選技術(shù)在農(nóng)用殺菌劑創(chuàng)制研究中的應(yīng)用[J];農(nóng)藥;2012年08期

7 陳立平;張慧萍;陳光;王淑湘;劉月霞;譚宏;劉蕾;;肉桂油成分分析及肉桂醛體外抗腫瘤活性研究[J];中國(guó)微生態(tài)學(xué)雜志;2012年04期

8 馬亞軍;王瑞斌;;新型席夫堿及其Cu(Ⅱ)、Co(Ⅱ)配合物的合成及其催化性質(zhì)研究[J];化學(xué)試劑;2010年09期

9 金曉曉;王江濤;白潔;;殼聚糖與肉桂醛的縮合反應(yīng)制備席夫堿及其抑菌活性研究[J];高�；瘜W(xué)工程學(xué)報(bào);2010年04期

10 任偉;孔德信;;定量構(gòu)效關(guān)系研究中分子描述符的相關(guān)性[J];計(jì)算機(jī)與應(yīng)用化學(xué);2009年11期

相關(guān)博士學(xué)位論文 前5條

1 于文喜;果膠/纖維素基抗菌膜制備及抗菌劑釋放研究[D];江南大學(xué);2017年

2 王麗巖;殼聚糖基活性包裝膜的性能及其在食品貯藏中應(yīng)用的研究[D];吉林大學(xué);2013年

3 郭春偉;表面活性劑相關(guān)系統(tǒng)的構(gòu)效關(guān)系及應(yīng)用[D];浙江大學(xué);2012年

4 李加忠;QSAR研究中提高模型預(yù)測(cè)能力的新方法探討及其在藥物化學(xué)中的應(yīng)用[D];蘭州大學(xué);2009年

5 趙春燕;QSAR研究在生命分析化學(xué)和環(huán)境化學(xué)中的應(yīng)用[D];蘭州大學(xué);2006年

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前9條

1 楊輝;植物精油-EVOH活性包裝薄膜的研制及其保鮮效果的研究[D];上海海洋大學(xué);2015年

2 韓甜甜;新型緩釋型食品抗氧化包裝膜的研發(fā)[D];江南大學(xué);2014年

3 翟珊珊;氨基酸芳香醛希夫堿鎳配合物的合成、結(jié)構(gòu)及與DNA和BSA的相互作用[D];聊城大學(xué);2014年

4 李鳳清;植物精油的抑菌評(píng)價(jià)及其應(yīng)用[D];南京師范大學(xué);2014年

5 張園園;肉桂醛抑菌衍生物的合成及其定量構(gòu)效關(guān)系[D];東北林業(yè)大學(xué);2013年

6 崔曉東;QSAR方法在有機(jī)化合物毒性評(píng)估中的應(yīng)用[D];華南理工大學(xué);2012年

7 李倩;希夫堿及其金屬配合物的合成和生物活性的研究[D];中南民族大學(xué);2012年

8 張軻;植物精油生物活性及其保鮮劑的研究[D];天津科技大學(xué);2011年

9 胡俊杰;計(jì)算化學(xué)在抗癌藥物研究和原子化能預(yù)測(cè)中的應(yīng)用[D];蘭州大學(xué);2008年

，

本文編號(hào)：2684329