【摘要】：黃酮并吲哚化合物不僅是天然產(chǎn)物與藥物分子的重要組成單元,而且黃酮并吲哚化合物也具有生物活性,可用作抗瘧疾和抗癌藥物。盡管黃酮并吲哚化合物有非常重要的作用,但是仍然缺乏一種簡(jiǎn)單、溫和、直接的合成路線來(lái)制備黃酮并吲哚化合物。到目前為止,合成黃酮并吲哚化合物的傳統(tǒng)方法在多步反應(yīng)的基礎(chǔ)上,通過(guò)調(diào)控化學(xué)計(jì)量試劑和苛刻的反應(yīng)條件來(lái)實(shí)現(xiàn),這些特征也限制了具有不同官能團(tuán)的黃酮并吲哚衍生物的發(fā)展。利用簡(jiǎn)單的起始原料通過(guò)串聯(lián)反應(yīng)合成黃酮并吲哚化合物的研究方法屬于未被研究的領(lǐng)域。本論文首先介紹了水楊醛和2-溴吲哚發(fā)生串聯(lián)反應(yīng)一步制備黃酮并吲哚化合物的研究。接下來(lái)簡(jiǎn)要介紹了一種單質(zhì)硫促進(jìn)水楊醛與吲哚衍生物在無(wú)過(guò)渡金屬的條件下發(fā)生串聯(lián)反應(yīng),合成黃酮并吲哚化合物的新策略。最后對(duì)這兩個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理都進(jìn)行了較為深入的研究,為合成黃酮并吲哚化合物提供了新的策略。本論文包括兩個(gè)主要研究工作:1:通過(guò)醛基插入/芳構(gòu)化策略合成黃酮并吲哚化合物利用簡(jiǎn)單的起始原料來(lái)構(gòu)建黃酮并吲哚化合物的研究,仍然是一個(gè)具有挑戰(zhàn)性的課題。我們?cè)O(shè)計(jì)并實(shí)現(xiàn)了水楊醛與2-溴吲哚在Pd2dba3/Xantphos催化作用下發(fā)生串聯(lián)反應(yīng),并簡(jiǎn)單、高效制備了黃酮并吲哚化合物�；谶^(guò)渡金屬鈀催化水楊醛與2-溴吲哚衍生物的分子內(nèi)高區(qū)域選擇性反應(yīng)。水楊醛親核進(jìn)攻2-溴吲哚,隨后經(jīng)歷分子內(nèi)經(jīng)歷醛基插入和芳構(gòu)化過(guò)程最終得到黃酮并吲哚化合物。此外,在標(biāo)準(zhǔn)條件下,底物具有較好的官能團(tuán)適應(yīng)性,并實(shí)現(xiàn)了目標(biāo)產(chǎn)物克級(jí)規(guī)模的合成。與此同時(shí),這種方法為其它溴吲哚和水楊醛合成雜環(huán)化合物開(kāi)辟了新思路。2:硫促進(jìn)吲哚與水楊醛反應(yīng)構(gòu)建黃酮并吲哚化合物在無(wú)過(guò)渡金屬條件下,水楊醛與吲哚衍生物通過(guò)氧化環(huán)化反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了黃酮并吲哚的合成。具有各類供電子基團(tuán)和吸電子基團(tuán)的水楊醛和不同官能團(tuán)吲哚衍生物均可以作為合適的底物實(shí)現(xiàn)黃酮并吲哚的合成。在上述反應(yīng)過(guò)程中,水楊醛在堿的作用下進(jìn)攻吲哚中相對(duì)的活潑的C=C雙鍵,隨后發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)和芳構(gòu)化得到目標(biāo)產(chǎn)物。此外,黃酮并吲哚化合物可以實(shí)現(xiàn)克級(jí)規(guī)模合成。更重要的是,與現(xiàn)有的合成黃酮并吲哚化合物方法相比,該研究提供了一種更為簡(jiǎn)潔、高效的合成路線。
【圖文】：

Heck后府和傻圖

圖 1-2 鈀催化合成 2-喹啉酮Negishi 因發(fā)現(xiàn) Negishi 反應(yīng)[5]的原創(chuàng)獲得諾貝起到催化作用的催化劑是 Ni(0)-或 Pd(0)-的配應(yīng)進(jìn)行的氧化加成與還原消除反應(yīng)歷程�；诨幕瘜W(xué)反應(yīng)的具有高區(qū)域選擇性。
【學(xué)位授予單位】：河南師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O626

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本文編號(hào)：2679212