【摘要】：肼作為一種強(qiáng)還原劑和高活性堿,在化學(xué)、制藥和農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用,然而由于其劇毒性,又給人類的生存環(huán)境和健康構(gòu)成了威脅。所以探究一種靈敏高效的方法來(lái)對(duì)環(huán)境和生理病理過程中存在的肼進(jìn)行專一性檢測(cè)具有重要意義。熒光探針由于其靈敏度高,選擇性好,操作簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)在環(huán)境科學(xué)、生命科學(xué)和分析化學(xué)等領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用。本論文設(shè)計(jì)合成了兩種新型肼的熒光探針,并在活細(xì)胞中實(shí)現(xiàn)了對(duì)肼的檢測(cè)與傳感。主要研究?jī)?nèi)容如下:1.基于苯并噻唑,以乙�；腿殡p識(shí)別位點(diǎn)設(shè)計(jì)合成熒光探針2-1,對(duì)肼具有選擇性識(shí)別作用,檢測(cè)限可達(dá)0.087μM(2.80 ppb)。肼與乙�；l(fā)生水解反應(yīng),出現(xiàn)游離的酚羥基,羥基到發(fā)色團(tuán)的ICT(分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移)過程得到恢復(fù);肼與醛發(fā)生加成反應(yīng),生成腙,導(dǎo)致發(fā)色團(tuán)與醛基之間ICT過程受到抑制,醛和乙�；鶎�(duì)探針的熒光變化有加和效應(yīng)。該探針分子可實(shí)現(xiàn)對(duì)BT-474細(xì)胞中的肼進(jìn)行生物成像研究。2.基于熒光素,以鄰苯二甲酰亞胺和乙�；鶠殡p識(shí)別位點(diǎn)設(shè)計(jì)合成熒光探針3-1,為“打開”型熒光探針,可實(shí)現(xiàn)對(duì)肼的高選擇性、高靈敏性識(shí)別,檢測(cè)限為0.057μM(1.83ppb)。肼與鄰苯二甲酰亞胺發(fā)生特異性的Gabriel反應(yīng),破壞了發(fā)色團(tuán)到鄰苯二甲酰亞胺的PET過程;肼與乙酰基發(fā)生水解反應(yīng),釋放出酚羥基,使得羥基到發(fā)色團(tuán)的ICT過程恢復(fù);同時(shí),熒光素內(nèi)酯環(huán)打開使苯環(huán)和Tk噸類部分形成共軛體系,熒光素釋放和內(nèi)酯環(huán)打開共同導(dǎo)致體系中熒光增強(qiáng)。在實(shí)際應(yīng)用方面,該探針分子可以用來(lái)監(jiān)測(cè)自來(lái)水中及活細(xì)胞中的肼。
【圖文】：

圖 1-25 用于識(shí)別 COX-2 的熒光探針 29 及其生物成像2016 年，Ma 等[31]報(bào)道了一種基于甲酚紫的熒光探針 30 用于識(shí)別氨肽酶（氨肽酶廣泛分布于各種生物體內(nèi)，從細(xì)菌到人類，包括各種癌細(xì)胞。該探針對(duì) 熒光變化是“打開”型的，檢測(cè)限為 0.42 ng mL-1，因此它可以用于檢測(cè) LAP 在不樣品內(nèi)痕量濃度變化。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明癌細(xì)胞中含有較高濃度的 LAP 對(duì)順鉑有更

圖 1-27 用于識(shí)別肼的熒光探針 31 及其作用機(jī)理017 年，，Ni 等[37]報(bào)道的基于 4-溴-1,8-萘酐為發(fā)光團(tuán)與鄰苯二甲酸酐發(fā)熒光探針 32，在 DMSO-PBS 體系中，探針本身幾乎沒有熒光，隨著肼m 處的熒光逐漸增強(qiáng)。并且溶液顏色變化明顯，由無(wú)色變?yōu)榉凵�，可通過間小于 1min，檢測(cè)限為 46.2 μM，對(duì)肼有很好的選擇性可以排除一些陰環(huán)境和生物體系中相關(guān)離子的干擾。
【學(xué)位授予單位】：河北大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：Q2-33;O657.3

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本文編號(hào)：2658029