【摘要】：巴基碗(Buckybowl)是一類有趣的π-共軛的曲面多環(huán)芳烴(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAHs),其結構類似于富勒烯的一個片段,其開口的曲面結構和獨特的物理化學性質,引起了人們極大的關注�；ㄏ�(Sumanene)是一類C3v對稱的巴基碗,它代表了C60的一個基礎結構單元。近十年來,花烯在配位化學、不對稱合成、光電材料以及以其作為砌塊合成更大尺寸的巴基碗化合物方面得到了廣泛關注。在有機功能材料中引入雜原子是一種有效的調(diào)節(jié)其性能的方法。在花烯中引入雜原子可以在基本不改變其共軛體系大小的情況下,有效地調(diào)節(jié)其結構和性能。本論文致力于雜原子摻雜的花烯衍生物的合成及性質的研究。本論文的第一部分工作中,我們從易大量制備的1,5,9-三胺基三亞苯出發(fā),兩步法可以首次實現(xiàn)高價碘摻雜花烯的高效合成。從得到的碘雜花烯出發(fā),可以通過溫和的條件合成極具挑戰(zhàn)性的雜原子摻雜花烯。我們首次實現(xiàn)了硫雜花烯母體分子的非真空裂解法合成,首次得到了硒雜花烯母體分子,還可以高效合成硅雜花烯分子。另外,我們通過X-ray單晶衍射研究證明了硫雜花烯呈現(xiàn)碗狀結構,而硅雜花烯呈現(xiàn)平面結構。這部分研究豐富了花烯化學,并推動了高價碘摻雜的多環(huán)芳烴在合成碗狀和平面功能分子材料如巴基碗和納米石墨烯的研究。本論文的第二部分工作中,我們從1,5,9-三胺基三亞苯出發(fā),通過銠催化實現(xiàn)Si/Ge-H與C-H的活化,三重度脫氫環(huán)化反應作為其關鍵步驟,三步法可以得到硅雜、鍺雜花烯。該方法步驟簡潔、條件溫和、總收率良好。我們首次通過X-ray單晶衍射研究了鍺雜花烯的晶體結構,證明其為平面結構。通過對硅雜、鍺雜花烯的光電性質研究,發(fā)現(xiàn)在花烯中摻雜硅、鍺可以有效穩(wěn)定其LUMO能級。合成的硅雜與鍺雜花烯是一類新型的有機功能材料,并可作為前體化合物應用于有機材料或納米石墨烯的合成。
【學位授予單位】：上海大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2018
【分類號】：O621.3

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本文編號：2646489