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基于氰基乙酰胺衍生物的成環(huán)反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2020-04-17 18:49
【摘要】:吡啶酮類化合物及其衍生物是一類重要的雜環(huán)化合物,在醫(yī)藥、農(nóng)藥方面有著重要的應(yīng)用,其中吡啶-2-(1H)-酮更是諸多抗菌及抗腫瘤藥物中常見的結(jié)構(gòu)單元,此類雜環(huán)化合物的合成已成為有機(jī)合成化學(xué)研究的前沿和熱點(diǎn)領(lǐng)域之一。氰基乙酰胺類化合物具有多官能化的結(jié)構(gòu)特征,本論文由氰基乙酰胺類化合物出發(fā),設(shè)計(jì)合成一系列具有烯酰胺結(jié)構(gòu)的氰基酰胺衍生物,以氰基酰胺衍生物作為合成前體,經(jīng)[4+2]成環(huán)反應(yīng)構(gòu)建吡啶-2-(1H)-酮結(jié)構(gòu),主要研究工作如下:1.利用氰基酰胺衍生物作為合成前體,在100℃的DMSO中,在K_2CO_3存在條件下與丙二氰反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了吡啶-2-(1H)-酮衍生物的合成,合成方法操作簡(jiǎn)單,收率高達(dá)91%。2.為了探討該合成方法的通用性,改變氰基酰胺衍生物的結(jié)構(gòu),使之具有不同的取代基團(tuán),然后在相同的實(shí)驗(yàn)條件下進(jìn)行反應(yīng),同樣實(shí)現(xiàn)了吡啶-2-(1H)-酮衍生物的合成。選擇α-酰胺基丙烯酰胺為合成前體時(shí)收率可達(dá)70%;選擇α-乙;0纷鳛楹铣汕绑w時(shí)收率可達(dá)89%。本論文為合成吡啶-2-(1H)-酮衍生物提供了新的合成路線。
【圖文】:

基于氰基乙酰胺衍生物的成環(huán)反應(yīng)研究


化合物2f核磁H譜圖

基于氰基乙酰胺衍生物的成環(huán)反應(yīng)研究


化合物2p核磁‘H譜圖
【學(xué)位授予單位】:長(zhǎng)春理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2018
【分類號(hào)】:O626

【相似文獻(xiàn)】

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本文編號(hào):2631183

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