【摘要】：含硫和含氮雜環(huán)化合物無論從種類、數(shù)量還是用途上,在精細(xì)化學(xué)品中都有舉足輕重的作用。苯并雜環(huán)化合物由于具有特殊的共軛結(jié)構(gòu)和獨(dú)特的生物活性,在化學(xué)、生物學(xué)、藥學(xué)、農(nóng)學(xué)和材料科學(xué)中都有著廣泛應(yīng)用,因此引起了化學(xué)家的廣泛關(guān)注。苯并噻吩衍生物是一類重要的含硫苯并雜環(huán)化合物,在農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和功能材料等領(lǐng)域有著廣泛應(yīng)用。迄今為止,已經(jīng)有許多方法用于苯并噻吩骨架的合成,包括α-芳基酮、鄰炔基(烯基)苯硫酚和芳基硫醚的分子內(nèi)環(huán)化,苯并噻吩骨架直接官能化以及其他方法。盡管這些合成策略已經(jīng)取得了很大進(jìn)展,但是大都需要合成預(yù)官能化的苯硫酚,從而限制了它們在有機(jī)合成中的普遍應(yīng)用。因此,通過簡單易得的苯硫酚直接合成苯并噻吩衍生物是一種有效而且實(shí)用的方法。喹啉(又名苯并吡啶)衍生物是一類重要的含氮苯并雜環(huán)化合物,因其具有良好的藥理活性、生物活性和光學(xué)活性而被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料等領(lǐng)域。喹啉骨架結(jié)構(gòu)的經(jīng)典合成路線是以取代的苯胺、β-二羰基化合物或β-酮酯為原料在強(qiáng)酸性條件下縮合。然而,該方法反應(yīng)條件苛刻、官能團(tuán)耐受性差、區(qū)域選擇性難以控制,這限制了它們在有機(jī)合成中的應(yīng)用。因此,發(fā)展簡單、高效、綠色地構(gòu)建喹啉骨架衍生物的方法具有非常重要的研究意義。本文主要內(nèi)容:(1)選用Mes-Acr-Me~+作為光敏劑,PhCOOH作為添加劑,CHCl_3作為溶劑在氮?dú)夥諊覝財(cái)嚢柘?實(shí)現(xiàn)了可見光誘導(dǎo)苯硫酚與丁炔二酸二甲酯串聯(lián)加成/環(huán)化反應(yīng),合成了5-甲基苯并[b]噻吩-2,3-二甲酸甲酯衍生物。(2)選用Mes-Acr-Me~+作為光敏劑,CuCl_2作為催化劑,TBHP作為氧化劑,Phen作為配體,DMF作溶劑在氧氣氛圍室溫條件下,實(shí)現(xiàn)了可見光誘導(dǎo)鄰炔基芳香烯胺分子內(nèi)氧化環(huán)化,制備了4-苯甲�；�-2-苯基-3-甲酸乙酯喹啉衍生物。(3)選用Ru(bpy)_3Cl_2作為光敏劑,CuCl作為催化劑,DMF作溶劑在氧氣氛圍室溫條件下,實(shí)現(xiàn)了可見光誘導(dǎo)鄰炔基苯胺與丁炔二酸二甲酯分子間加成/氧化環(huán)化,制備了4-苯甲�；�-2,3-二甲酸甲酯喹啉衍生物。(4)選用Ru(bpy)_3Cl_2作為光敏劑,PdCl_2和CuCl_2作為催化劑,PivOH作為添加劑,Phen作為配體,DMF作溶劑在氧氣氛圍室溫條件下,實(shí)現(xiàn)了鄰烯基苯胺與丁炔二酸二甲酯分子間加成/氧化環(huán)化,制備了2,3-二甲酸甲酯喹啉衍生物。(5)選用廉價(jià)易得的Cu(OAc)_2·H_2O作為催化劑,無需額外的配體和堿,實(shí)現(xiàn)了一種新的有效的酰胺化8-氨基喹啉與二芳基碘摀鹽的N-芳基化反應(yīng),通過螯合輔助作用選擇性C-N鍵交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到所需的N-芳基-8-氨基喹啉酰胺衍生物。
【學(xué)位授予單位】：江南大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O626

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號：2630868