【摘要】：氮雜稠環(huán)化合物是有機(jī)半導(dǎo)體材料中的重要成員之一,可以作為有機(jī)場效應(yīng)晶體管的活性層,在有機(jī)太陽能電池、傳感器、有機(jī)存儲器、無線射頻識別標(biāo)簽等方面都有廣闊的利用空間。在有機(jī)場效應(yīng)晶體管中,用作活性材料的有機(jī)半導(dǎo)體需要具備良好的載流子遷移率,實(shí)現(xiàn)這一目標(biāo)往往可以用增加分子結(jié)構(gòu)共軛度的方法。典型的材料之一就是并五苯,不過隨著苯環(huán)數(shù)目的增加,分子也越來越不穩(wěn)定,容易被氧化或自聚而變質(zhì)。一個不錯的解決方案是將氮原子引入到苯環(huán)骨架中取代次甲基,不僅能夠維持分子結(jié)構(gòu)的共面性而且化合物的穩(wěn)定性也得到極大的提升;另外,氮也在一定程度上改變了化合物的電子能級,這能有助于提高場效應(yīng)材料的載流子遷移率。構(gòu)筑高共軛度場效應(yīng)小分子的辦法可以采用增加分子整體的共面性來實(shí)現(xiàn),能夠利用碳碳偶聯(lián)反應(yīng)來增加環(huán)數(shù),這類的偶聯(lián)反應(yīng)條件需要構(gòu)建較多的碳-碳鍵,故而這個制備過程并不容易。對于氮雜稠環(huán)化合物而言就相對簡便許多,可以將氨基和羥基、鹵素、羰基、氰基等進(jìn)行縮合來得到。在本研究中,我們用三異丙基甲硅烷基(TIPS)乙炔基取代的芳香族二胺和3,5-二叔丁基-1,2-苯醌進(jìn)行縮合反應(yīng)制備了多種具有側(cè)鏈促溶基團(tuán)的的二氮雜并苯類化合物。在這個制備的過程中,我們從反應(yīng)產(chǎn)物中分離出了未見文獻(xiàn)報(bào)道的一類咪唑并七元環(huán)的化合物;而文獻(xiàn)中報(bào)道的鄰二胺與鄰二酮(或者其他的鄰二鹵素等等)發(fā)生縮合反應(yīng)的產(chǎn)物多是六元的吡嗪環(huán),二氫吡嗪環(huán)化合物占少數(shù)。我們對這一意外發(fā)現(xiàn)的產(chǎn)物生成機(jī)理進(jìn)行了分析,提出了該類咪唑并七元環(huán)產(chǎn)物可能形成的途徑并做了合理的闡明。鑒于這類產(chǎn)物的特殊性,我們采用控制變量的方式,通過替換不同的反應(yīng)底物進(jìn)行實(shí)驗(yàn),試圖從中找到普遍性的反應(yīng)規(guī)律;但是在進(jìn)行過諸多的嘗試后,我們發(fā)現(xiàn),似乎咪唑并七元環(huán)的產(chǎn)物在我們所進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)中只在有限的底物下才會得到。本文合成的一系列氮雜稠環(huán)化合物中,通過引入TIPS乙炔基這一促溶基團(tuán),不僅提高了化合物的溶解能力,對增加其穩(wěn)定性也至關(guān)重要,側(cè)鏈的引入也提高了分子的結(jié)晶性,這對有機(jī)場效應(yīng)晶體管活性材料和器件的制備而言具有重要的參考和借鑒意義。
【圖文】：

課題組設(shè)計(jì)了一種聚合物光致發(fā)光電化學(xué)電池（Polymer Light-Emitting Electrochemiccells, PLEC），他們采用 SWNT/聚合物復(fù)合材料做電極（既是陰極材料也是陽極材料有機(jī)發(fā)光聚合物層（聚芴共聚物，PF-B）包覆于兩電極之間做成薄膜，這個發(fā)光設(shè)備僅具有良好的透光率、柔順度，其最大拉伸度可達(dá) 45%，在反復(fù)扭曲之后仍能夠恢復(fù)狀而對發(fā)光性質(zhì)沒有絲毫影響，這得益于 SWNT/聚合物的記憶效應(yīng)[8]。有機(jī)材料容易成薄膜，Matthew[9]等報(bào)道了總體厚度只有 2μm 的聚合物有機(jī)發(fā)光二極管（PLED），有 100%的拉伸應(yīng)變能力，基底和陽極材料為常見聚合物，活性半導(dǎo)體層為具有紅橙光特性的聚合物，，陰極材料為超薄 LiF/Al。除了碳納米管之外，銀納米線和聚合物復(fù)材料也是可選的電極材料[10,12]，Ki-Hun Ok 等[13]利用銀納米線和聚酰亞胺復(fù)合物為電極制得的 OLED 器件具有可彎折的特性，薄膜厚度小于 10μm。2015 年，彭慧勝研究組出了顏色可調(diào)并且具有高機(jī)械韌性可編織的 PLEC，它是由不銹鋼絲陽極、導(dǎo)電的定碳納米管帶陰極及發(fā)光聚合物層組成，發(fā)光層用藍(lán)光發(fā)光聚合物 PF-B 或黃光發(fā)光聚物苯基取代的聚（1,4-亞苯基亞乙烯基）。該 PLEC 的整個制作過程在空氣中即可完成全過程采用溶液法，適合大規(guī)模的制備[14]。

-聚合物太陽能電池和全聚合物太陽能電池的優(yōu)缺點(diǎn)，活性層有聚合物和小分子兩種，而活性性層是否含有聚合物，可將 NF-OSCs 分為er OSCs, NFP-OSCs）和非富勒烯小分子 OS-OSCs）。含聚合物的 OSCs 的能量轉(zhuǎn)換效建輝組[29]報(bào)道的基于 PBDB-T-SF:IT-4F 的 PBDB-T-SF 為聚合物 donor，IT-4F 為小分ITIC-Th1 的單結(jié)二元混合 NFP-OSCs，轉(zhuǎn)換的 NFSM-OSCs 的性能則稍顯欠缺一些。盡確的化學(xué)結(jié)構(gòu)、分子量，電子能級和吸收子可以達(dá)到很高的純度，結(jié)晶度更為可控批次之間性能穩(wěn)定。Bin 等[33]合成了一種具H11 中二噻吩基-苯并二噻吩（BDTT）為中體為 n-型小分子有機(jī)半導(dǎo)體 IDIC，基于 H
【學(xué)位授予單位】：湖南大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O626

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本文編號：2596431