【摘要】：咔啉生物堿是生物堿中重要的一個亞族,由于其吲哚并吡啶構成的平面芳環(huán)結構,咔啉衍生物很容易嵌入到DNA中,從而表現出抗菌、抗病毒、抗腫瘤以及抑制中樞神經系統等重要的生物活性和藥理活性。文獻報道的關于咔啉衍生物的合成方法,最常見的是通過Pectet-Spengler反應構建吡啶環(huán),也有部分文獻報道通過金屬催化來合成咔啉的芳環(huán)骨架,但是這些合成方法存在著路線太長,或者條件苛刻等缺點。發(fā)展一種新穎高效的合成方法,合成一些新的咔啉化合物并測定其活性,具有重要的意義。近年來金屬催化C-H活化反應引起了人們廣泛的關注,而通過C-H活化構建吡啶環(huán)的研究也有報道,但文獻上報道的這種方法都是用來制備異喹啉化合物的。本課題以吲哚基肟酸酯為原料,通過過渡金屬催化的C-H活化,一步構建咔啉所需要的吡啶環(huán)。以此反應為關鍵反應順利的合成了海洋天然產物Eudistomin U的結構骨架,合成了11個新的β-咔啉和γ-咔啉衍生物。并對這些新化合物進行了初步的細胞活性測試。結果表明,化合物123和134對Hela有抑制作用,化合物123和128對BGC-823有抑制作用,另外化合物123和120對Hep-2有抑制作用。
【圖文】：

3.6.1 25 μM 下癌細胞抑制率的結果表 3-1 化合物濃度為 25 μM 下對三種細胞的抑制生長率化合物編號對腫瘤細胞株的生長抑制率(%)Hela(人宮頸癌) BGC-823(胃癌) Hepg-2(肝癌)120 18.94 8.99 10.83121 11.31 8.25 4.23122 15.41 10.29 3.68123 25.88 22.92 28.03128 25.09 12.85 13.56134 22.49 12.49 11.833.6.2 25 μM 作用下對 Hela(人宮頸癌)細胞形態(tài)學影響

細胞顏色變黑，變小，，表示細胞在逐漸凋亡。圖 3-3 化合物濃度為 25 μM 作用下對 BGC-823 細胞形態(tài)學影響3.6.4 25 μM 作用下對 Hepg-2(肝癌)細胞形態(tài)學影響
【學位授予單位】：河北科技大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O629.3

【參考文獻】

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本文編號：2577155