【摘要】：N-雜環(huán)卡賓(N-heterocyclic carbenes,NHCs)是有機催化反應(yīng)中獨特的小分子催化劑,它們可以作為親核試劑、布朗斯特堿和路易斯堿參與催化反應(yīng)。NHCs催化的反應(yīng),通常反應(yīng)條件溫和,并且可以進行不對稱催化反應(yīng)。本論文通過介紹NHCs催化下二氫香豆素及吡喃酮骨架的不對稱構(gòu)建的課題而開展。研究工作涵蓋以下四個部分。第一部分:介紹NHCs催化劑的結(jié)構(gòu)、種類及性質(zhì),以及NHCs催化劑參與催化反應(yīng)的研究現(xiàn)狀,最后說明本論文選題依據(jù)及創(chuàng)新點。第二部分:說明NHCs催化原位活化的飽和羧酸與鄰亞甲基醌反應(yīng),不對稱合成了香豆素化合物。此方法具有原料價格低廉且穩(wěn)定、目標產(chǎn)物立體選擇性高、容易構(gòu)建具有潛在生物活性的雜環(huán)骨架等優(yōu)點。第三部分:介紹NHCs催化α,β-不飽和羧酸的原位活化與鄰亞甲基醌反應(yīng),不對稱構(gòu)建香豆素骨架。此方法實現(xiàn)了α,β-不飽和羧酸α位的官能化,具有原料穩(wěn)定、產(chǎn)物對映選擇性高、產(chǎn)率高等優(yōu)點。第四部分:介紹NHCs催化α,β-不飽和羧酸通過原位活化與α-苯并VA唑基苯乙酮反應(yīng),不對稱合成含有苯并VA唑取代基的吡喃酮化合物。這種方法優(yōu)點是原料穩(wěn)定易得,價格低廉等。所有的化合物都經(jīng)過核磁共振氫譜和碳譜、高分辨質(zhì)譜及紅外光譜表征。部分化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)X-ray單晶衍射分析確證。
【學位授予單位】：江蘇師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O621.36

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本文編號：2572991