本文選題：雜環(huán) + 氟環(huán)化��； 參考：《南京大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：近年來,有機(jī)氟化學(xué)的快速發(fā)展使含氟有機(jī)化合物在醫(yī)藥,農(nóng)藥以及材料工業(yè)上有了廣泛的應(yīng)用。例如,在正電子發(fā)射斷層掃描技術(shù)中(PET),一般采用18F標(biāo)記的有機(jī)化合物作為示蹤劑。雜環(huán)結(jié)構(gòu)無論在天然產(chǎn)物還是在人工合成的有機(jī)分子中都普遍存在,藥物設(shè)計(jì)時(shí)也是基本結(jié)構(gòu)單元之一,結(jié)合氟原子對藥物分子化學(xué)生物活性的顯著影響,開發(fā)一些能高效合成氟代雜環(huán)化合物的策略顯得非常有意義。親電氟環(huán)化反應(yīng)是制備氟代雜環(huán)化合物的最重要手段之一,目前常用的親電氟化試劑有高價(jià)氮試劑(例如Selectfluor,NFSI),以及高價(jià)氧試劑(例如CF3OF),這些氟化試劑通常從F2制備而來,價(jià)格昂貴。有機(jī)高價(jià)碘試劑是一種溫和的氧化劑,與一些金屬有類似的反應(yīng)活性,但相比于金屬更廉價(jià)環(huán)保,在氟化反應(yīng)中也開始得到了大量的應(yīng)用。穩(wěn)定的環(huán)狀有機(jī)高價(jià)碘(Ⅲ)氟試劑1-Fluoro-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-λ3-benzo[d][1,2]iodoxole(化合物 1)由于可以從廉價(jià)的氟鹽制備而來,在放射性18F標(biāo)記中有潛在的應(yīng)用價(jià)值,近幾年得到了廣大學(xué)者的關(guān)注。根據(jù)文獻(xiàn)調(diào)研我們發(fā)現(xiàn)關(guān)于該化合物的反應(yīng)都為離子型機(jī)理,而自由基過程未見報(bào)道。本文描述了在銀催化劑存在下,使用化合物1為氟源,以不飽和氨基甲酸酯為底物而進(jìn)行的分子內(nèi)氟代環(huán)化反應(yīng)。芳基取代的烯烴和丙烯酰胺類化合物都可以作為該反應(yīng)的底物。初步機(jī)理研究表明,該反依次經(jīng)過分子內(nèi)環(huán)化,1,2-芳基遷移,氟I化等過程,反應(yīng)過程存在一個(gè)特殊的自由基中間體。
[Abstract]:In recent years , the rapid development of organofluorine chemistry has made the fluorine - containing organic compounds widely used in medicine , pesticide and material industry .
【學(xué)位授予單位】：南京大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O621.251

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本文編號：2000893