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不對稱β消除在鄰二鹵代化合物動力學(xué)拆分上的應(yīng)用

發(fā)布時間:2018-05-13 21:00

  本文選題:鄰二鹵代羰基化合物 + 不對稱β-消除反應(yīng); 參考:《重慶大學(xué)》2016年碩士論文


【摘要】:通過離子對冠醚催化的β-消除反應(yīng),我們發(fā)展了一種新的合成策略用于制備α,β-鄰二鹵代羰基化合物。這種方法可以高效的合成α,β-鄰二鹵代羰基化合物包括α,β-鄰二溴代羰基化合物,α,β-鄰二氯代羰基化合物,α溴代β氯代鄰二鹵代羰基化合物,選擇性很高,s值可以達(dá)到200以上。通過高分辯質(zhì)譜,推測了一個過渡態(tài)的模型來解釋這個反應(yīng)的立體選擇性。通過動力學(xué)同位素效應(yīng)實(shí)驗(yàn)來證明反應(yīng)機(jī)制是一個協(xié)同的脫氫鹵化過程。
[Abstract]:A new synthesis strategy has been developed for the synthesis of 偽, 尾 -o-dihalocarbonyl compounds by ion catalyzed 尾 -elimination reaction of crown ethers. This method can efficiently synthesize 偽, 尾 -o-dihalocarbonyl compounds, including 偽, 尾 -dibromocarbonyl compounds, 偽, 尾 -o-dichloro carbonyl compounds, 偽 bromo-尾 chloro-o-halogenated carbonyl compounds, and the selectivity can reach more than 200. A transition state model was deduced by high resolution mass spectrometry to explain the stereoselectivity of the reaction. The kinetic isotope effect experiments show that the reaction mechanism is a synergistic dehydrogenation and halogenation process.
【學(xué)位授予單位】:重慶大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號】:O621.25

【參考文獻(xiàn)】

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1 謝建華;周其林;;手性物質(zhì)創(chuàng)造的昨天、今天和明天[J];科學(xué)通報(bào);2015年Z2期

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本文編號:1884778

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