本文選題：Biginelli反應(yīng) + 3��； 參考：《江蘇科技大學(xué)》2016年碩士論文

【摘要】：Biginelli反應(yīng)是將醛、脲/硫脲和β-二羰基化合物合成3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮/硫酮(DHPMs)的反應(yīng)。DHMPs具有廣泛的生物活性,可作為抗癌藥、降壓藥、鈣拮抗劑、細胞有絲分裂驅(qū)動蛋白Eg5阻止劑、α1a-腎上腺素拮抗物、抗炎劑和抗病毒劑等。DHPMs的結(jié)構(gòu)單元也是一種重要的藥物骨架,一些具有抗HIV病毒活性的生物堿就具有這種結(jié)構(gòu)單元。本文以BiCl3、6-羥基嘌呤為原料,合成一種新的金屬鉍配合物,并對其在Biginelli反應(yīng)中的應(yīng)用進行了重點研究:第一,通過揮發(fā)法合成了兩種金屬鉍配合物(C_4H_(12)N_2)_2[BiCl6]Cl·H_2O和(C_5H_6N_4O)(C_5H_5N_4O)_3(C_5H_4N_4O)[Bi_2Cl_(11)]Cl_2,經(jīng)過表征后確定單晶結(jié)構(gòu)。第二,將(C_5H_6N_4O)(C_5H_5N_4O)_3(C_5H_4N_4O)[Bi_2Cl_(11)]Cl_2應(yīng)用于Biginelli反應(yīng)合成3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮類化合物,在加熱回流的乙醇中催化反應(yīng),催化劑可回收使用。通過一系列單因素實驗對催化劑、溶劑等條件進行了考察,確定了最優(yōu)反應(yīng)條件,合成了一系列的3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮類化合物,并通過MS、1H NMR等方法對合成的化合物進行了表征。第三,將(C_5H_6N_4O)(C_5H_5N_4O)_3(C_5H_4N_4O)[Bi_2Cl_(11)]Cl_2應(yīng)用于Biginelli反應(yīng)合成3,4-二氫嘧啶-2(1H)-硫酮類化合物,在加熱回流的乙醇中與三氟甲磺酸共同催化反應(yīng)。在3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮類化合物合成條件的基礎(chǔ)上進一步優(yōu)化了反應(yīng)條件,添加三氟甲磺酸作為助催化劑,合成了一系列的3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮類化合物,并通過MS、1H NMR等方法對合成的化合物進行了表征。
[Abstract]:Biginelli reaction is the synthesis of 3n4-dihydropyrimidine-2Hoxanone / thione DHPMs from aldehyde, urea / thiourea and 尾 -dicarbonyl compounds. DHMPs have a wide range of biological activities and can be used as anticancer drugs, antihypertensive drugs, calcium antagonists. The structural units of cell mitogen Eg5 blockers, 偽 1a- adrenaline antagonists, anti-inflammatory agents and antiviral agents are also important drug skeletons, and some alkaloids with antiviral activity have this kind of structural units. In this paper, a new metal bismuth complex was synthesized from BiCl _ 3 and 6-hydroxypurine, and its application in Biginelli reaction was studied. Through volatilization, two kinds of metal and bismuth complexes, C5H / S / C _ 4H _ S / C _ 4H _ S / C _ 5H _ 5S _ 4N _ 4O) have been synthesized. [BiCl6] Cl _ H _ S _ 2O _ 2 [BiCl6] Cl _ H _ S _ 2O and C _ 5H _ 6N _ 4O _ O _ T _ 2S _ 5C _ 5H _ 5N _ 4O _ O _ T _ (C _ 5H _ 5N _ 4O _ O) have been synthesized. Second, take the C5HS / C _ 5H _ 5N _ 4O _ s _ _ _ Cl_2 _ _ _ / _ _ _, _ _ _ The catalyst and solvent were investigated by a series of single factor experiments, and the optimum reaction conditions were determined. A series of 3H 4- dihydropyrimidine-2o-1H ~ (-1) H ~ (-1) ketones were synthesized, and the synthesized compounds were characterized by MS ~ (1H) H NMR. Third, Cl_2 will be used in the Biginelli reaction for the synthesis of 3H-dihydropyrimidine -2H1-thione compounds, and for the catalytic reaction with trifluoromethylsulfonic acid in heated refluxed ethanol, and will be used for the synthesis of C5H4N4OOC _ 5H _ 5N _ 4O _ s _ _ _ On the basis of the synthesis conditions of 3O4-dihydropyrimidine -2H ~ (-1) H ~ (-1) H ~ (-1) -ketone, a series of 3 ~ (4) -dihydropyrimidine ~ (21) H ~ (-1) H ~ (-1) -ketone compounds were synthesized by adding trifluoromethyl sulfonic acid as a co-catalyst. The synthesized compounds were characterized by MS 1 H NMR.
【學(xué)位授予單位】：江蘇科技大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O641.4;O621.251

【相似文獻】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 李明,郭維斯,文麗榮,張秀麗;新型無毒離子液體催化“一鍋煮”合成3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮[J];有機化學(xué);2005年09期

2 景崤壁;湯定坤;潘鑫;顏朝國;;3,4-二氫嘧啶-2-酮衍生物合成研究進展[J];江蘇化工;2007年05期

3 宛瑜;陳秀梅;張普;吳羽軍;;3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮及其衍生物的綠色合成[J];淮陰師范學(xué)院學(xué)報(自然科學(xué)版);2009年01期

4 彭秋瑾;牛玉嬌;田宇;朱鳳祥;李公春;;4-苯基-6-甲基-5-乙�；�-3,4-二氫嘧啶-2-酮的合成[J];浙江化工;2010年05期

5 李公春;王志敏;彭秋瑾;;4-(4-二甲氨基)苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氫嘧啶-2-酮的合成[J];河北化工;2010年07期

6 宗乾收;宋熙熙;陳林渺;繆程平;;離子液中4-芳基-3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮的清潔合成[J];嘉興學(xué)院學(xué)報;2011年03期

7 楊張艷;郭紅云;;酸性離子液體催化“一鍋法”無溶劑合成3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮[J];浙江工業(yè)大學(xué)學(xué)報;2011年05期

8 王海萍;李麗;劉慶儉;;N(1)-甲基取代的二氫嘧啶酮類化合物的合成[J];山東化工;2013年05期

9 孫萬儒;;影響二氫嘧啶酶反應(yīng)的因素[J];生物工程學(xué)報;1986年04期

10 肖蘭;魏振中;王永秋;;一鍋法合成3,4-二氫嘧啶-2-酮及其衍生物[J];工業(yè)催化;2013年12期

相關(guān)會議論文 前3條

1 陳姝;張奇;楊留攀;李加榮;;2,3-二氫嘧啶并[4,5-d]嘧啶酮化合物的簡便合成[A];中國化學(xué)會第28屆學(xué)術(shù)年會第6分會場摘要集[C];2012年

2 王敏;姜恒;王銳;王之昌;;甲烷磺酸釹催化“一鍋法”合成3,4-二氫嘧啶-2-酮[A];第十一屆全國稀土催化學(xué)術(shù)會議論文集[C];2004年

3 王錦金;王晶;呂萍;王彥廣;;通過氮雜聯(lián)烯中間體合成5,6-二氫嘧啶酮[A];中國化學(xué)會第十屆全國有機合成化學(xué)學(xué)術(shù)研討會會議論文集[C];2012年

相關(guān)博士學(xué)位論文 前2條

1 權(quán)正軍;3，4-二氫嘧啶-2-酮及其衍生物的合成研究[D];西北師范大學(xué);2007年

2 王瑞;多組分反應(yīng)構(gòu)建抗氧化分子及其性能研究[D];吉林大學(xué);2015年

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前10條

1 宋吉磊;新型3，4-二氫嘧啶酮衍生物的綠色合成研究[D];渤海大學(xué);2015年

2 聶士鵬;金屬鉍配合物催化的Biginelli反應(yīng)研究[D];江蘇科技大學(xué);2016年

3 屈海軍;多組分反應(yīng)合成新型二氫嘧啶酮衍生物的研究[D];浙江大學(xué);2013年

4 李麗;二氫嘧啶酮類化合物的綠色合成研究[D];山東師范大學(xué);2014年

5 張新莉;新型含吡唑環(huán)的3，4-二氫嘧啶-2（1H）-（硫）酮類衍生物的合成[D];新疆大學(xué);2007年

6 沈鵬飛;新型N-烷基取代3,4-二氫嘧啶酮-卟啉的合成研究[D];湖南科技大學(xué);2013年

7 左麗娜;有機合成中間體的綠色制備-3，4-二氫嘧啶-2-酮類化合物和肟類化合物的合成[D];河北師范大學(xué);2009年

8 耿超;新型2，3-二氫嘧啶并[4，，5-d]嘧啶-4-酮類化合物的設(shè)計與合成[D];吉林大學(xué);2010年

9 宋陽;新型嘧啶（1，3-二氧六環(huán)）并二氫嘧啶酮衍生物的合成研究[D];西北大學(xué);2014年

10 許杰華;Biginelli反應(yīng)的綠色合成研究[D];山東師范大學(xué);2009年

本文編號：1816090