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基于萘酰亞胺的生物硫醇探針的合成及對含硫醇氨基酸的檢測

發(fā)布時間:2018-03-30 07:14

  本文選題:熒光探針 切入點:萘酰亞胺 出處:《分析化學(xué)》2017年09期


【摘要】:合成了以4-羥基萘酰亞胺為熒光團,2,4-二硝基苯磺酰氧基為特異性識別基團的生物硫醇探針4-(2,4-二硝基苯磺酰氧基)-正丁基-1,8-萘酰亞胺(DNSBN)。吸收光譜和熒光光譜結(jié)果表明,DNSBN對半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)3種生物硫醇分子具有高效的檢測識別能力,不受其它17種天然氨基酸的干擾。同時,通過熒光滴定實驗證實了此探針是一種比率型探針,555 nm處的熒光強度與溶液中的生物硫醇分子濃度在0~20μmol/L范圍內(nèi)呈良好的線性關(guān)系,對Cys、Hcy和GSH的檢出限(3σ)分別為25.9、92.0和77.9 nmol/L。而吸收光譜、熒光光譜和質(zhì)譜表征數(shù)據(jù)顯示,生物硫醇與2,4-二硝基苯磺酸酯發(fā)生親核取代反應(yīng)并導(dǎo)致磺酸酯的分解。隨著識別基團的解離,探針分子的d-Pe T(donor-excited photoinduced electron transfer)效應(yīng)被解除,并出現(xiàn)非常明顯的比色與熒光變化。He La細胞成像實驗表明,探針DNSBN具有良好的生物相容性,能夠?qū)毎庠葱陨锪虼挤肿舆M行檢測。
[Abstract]:With 4- hydroxy naphthalimide as fluorophore was synthesized, 2,4- two nitrobenzene sulfonyloxy 4- biological thiol probe into specific recognition group (2,4- two nitrobenzene sulfonyl phenoxy) - butyl -1,8- naphthalimide (DNSBN) absorption spectra and fluorescence spectra. The results show that the DNSBN of half cystine (Cys), homocysteine (Hcy) and glutathione (GSH) of 3 kinds of biological thiols has high identification ability, is not interfered by other 17 kinds of natural amino acids. At the same time, through the fluorescence titration experiments confirmed that the probe is a ratiometric probe, biological thiols concentration and fluorescence intensity at 555 nm solution in a linear relation, good in the range of 0~20 mol/L in the range of Cys, the detection limit of Hcy and GSH (3) were 25.9,92.0 and 77.9 nmol/L. absorption spectra, fluorescence spectra and mass spectrometry data show that biological thiols and 2,4- two trinitrobenzene sulfonic acid ester Pro Nuclear reaction and lead to decomposition of sulfonic acid ester. With the dissociation of recognition group, d-Pe (donor-excited T probe photoinduced electron transfer) effect was lifted, and showed very obvious colorimetric and fluorescent changes of.He La cell imaging experiment, probe DNSBN has good biocompatibility and can detect the exogenous cells of biological thiols.

【作者單位】: 吉林大學(xué)中日聯(lián)誼醫(yī)院;吉林大學(xué)化學(xué)學(xué)院;
【基金】:吉林省自然科學(xué)基金(No.20160101311JC) 吉林省科技廳重點項目(Nos.20170204039GX,201307270299YY,20150204057SF)資助
【分類號】:O657.3;R446.1

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