硫-Michael串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建含氮雜環(huán)化合物的研究
本文選題:吡啶衍生物 切入點(diǎn):吲哚里西啶類衍生物 出處:《吉林大學(xué)》2017年碩士論文
【摘要】:含氮雜環(huán)化合物在藥物,材料,催化等方面有著諸多應(yīng)用,其中具有吲哚里西啶結(jié)構(gòu)單元化合物與具有季碳中心的吡啶化合物占有重要比重。合成此類化合物的過(guò)程中存在著條件比較苛刻,操作復(fù)雜,反應(yīng)效率較低等缺點(diǎn)。因此研究高選擇性,高產(chǎn)率的合成此類雜環(huán)化合物的方法具有重要意義;谝陨媳尘,本論文主要包括以下兩個(gè)研究?jī)?nèi)容:1.設(shè)計(jì)并發(fā)展以烯丙基取代的1,2-二氫吡啶Ressert產(chǎn)物為底物,采用硫-Michael串聯(lián)反應(yīng)合成含有吲哚里西啶結(jié)構(gòu)單元化合物。篩選了不同溶劑和不同類型的引發(fā)劑,確立了最優(yōu)的反應(yīng)條件。并且對(duì)底物進(jìn)行擴(kuò)展,考察此方法的普適性。該方法反應(yīng)條件溫和,立體選擇性高,原子經(jīng)濟(jì)性高。2.設(shè)計(jì)并發(fā)展以烯丙基取代的1,2-二氫吡啶Ressert產(chǎn)物為底物,采用硫-Michael串聯(lián)反應(yīng),親核試劑對(duì)新構(gòu)建酰胺鍵進(jìn)攻,“一鍋法”合成具有季碳中心官能團(tuán)化的吡啶類衍生物。篩選了不同類型親核試劑體系,確定反應(yīng)條件,進(jìn)而對(duì)底物進(jìn)行擴(kuò)展,最后做了一個(gè)簡(jiǎn)單而實(shí)用的轉(zhuǎn)化實(shí)驗(yàn)。
[Abstract]:Nitrogen-containing heterocyclic compounds have many applications in medicine, materials, catalysis, etc. The structure unit compounds with indocyridine and pyridine compounds with quaternary carbon centers occupy an important proportion. The conditions for the synthesis of such compounds are harsh and the operation is complex. Therefore, it is important to study the method of synthesis of such heterocyclic compounds with high selectivity and high yield. This thesis mainly includes the following two research contents: 1. Design and development of Ressert products with allyl substituents as substrates. The structure unit compounds containing indocyridine were synthesized by the series reaction of sulfur and Michael. Different solvents and different initiators were screened, the optimum reaction conditions were established, and the substrate was extended. The method was characterized by mild reaction conditions, high stereoselectivity and high atomic economy. 2. The thio-Michael series reaction was designed and developed with allyl substituted 1-dihydropyridine Ressert product as substrate. The nucleophilic reagent attacked the newly constructed amide bond and synthesized pyridine derivatives with quaternary carbon center functionalization by "one pot" method. Different nucleophilic reagent systems were screened, reaction conditions were determined, and the substrate was expanded. Finally, a simple and practical conversion experiment is made.
【學(xué)位授予單位】:吉林大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:O626
【相似文獻(xiàn)】
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本文編號(hào):1657116
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