本文關(guān)鍵詞：手性聯(lián)芳吡哆胺催化劑的設(shè)計(jì)及其不對(duì)稱仿生轉(zhuǎn)氨化的應(yīng)用　出處：《上海師范大學(xué)》2016年碩士論文　論文類型：學(xué)位論文

  更多相關(guān)文章： 氨基酸 轉(zhuǎn)氨化 吡哆胺 催化 仿生

【摘要】：氨基酸廣泛存在各類天然產(chǎn)物及藥物中,是一類非常重要的有機(jī)化合物,還是構(gòu)成生物體蛋白質(zhì)最基本的單位,在生物體內(nèi)具有舉足輕重的作用。迄今為止,化學(xué)家們發(fā)展了多種氨基酸合成方法,但是用手性的吡哆醛/吡哆胺來催化α-酮酸的不對(duì)稱轉(zhuǎn)氨化還遠(yuǎn)沒有發(fā)展成熟,發(fā)展生物模擬的手性吡哆醛(胺)催化的α-酮酸轉(zhuǎn)氨化,尋找高活性,高對(duì)映選擇性的催化體系,不僅可以更好地理解生物轉(zhuǎn)氨過程息,同時(shí)還可以為手性氨基酸的合成提供一條的有效途徑。本論文以手性吡哆胺為催化劑研究α-酮酸的不對(duì)稱仿生轉(zhuǎn)氨化。主要包括以下幾個(gè)方面:(1)通過多步反應(yīng),我們合成了一系列側(cè)鏈帶胺的手性聯(lián)芳骨架催化劑,軸手性骨架可以通過在一定范圍內(nèi)自由旋轉(zhuǎn)調(diào)整結(jié)構(gòu),來滿足轉(zhuǎn)氨過程中的過渡態(tài)。同時(shí),受賴氨酸側(cè)鏈在轉(zhuǎn)氨化過程中具有重要作用的啟發(fā),我們?cè)诖呋瘎┑膫?cè)鏈引入堿性胺。(2)在確定了最優(yōu)催化劑后,我們篩選了溶劑,水的比例,反應(yīng)濃度,添加劑,催化劑用量等諸多元素,反應(yīng)活性和對(duì)映選擇性都有較大提高并確定了最優(yōu)條件。(3)在最優(yōu)條件下,對(duì)各類底物進(jìn)行拓展。對(duì)帶有各類官能團(tuán)的α-酮酸轉(zhuǎn)氨化都能獲得較高的收率和對(duì)映選擇性。(4)通過機(jī)理的初步研究,提出了催化劑在轉(zhuǎn)氨反應(yīng)中的可能路徑以及過渡態(tài),并解釋了手性的產(chǎn)生。對(duì)催化劑氨基側(cè)鏈在轉(zhuǎn)氨化過程中起到的顯著影響提出了合理的解釋。
[Abstract]:......
【學(xué)位授予單位】：上海師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O643.36

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本文編號(hào)：1349196