本文關鍵詞：手性聯(lián)芳吡哆胺催化劑的設計及其不對稱仿生轉氨化的應用　出處：《上海師范大學》2016年碩士論文　論文類型：學位論文

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【摘要】：氨基酸廣泛存在各類天然產物及藥物中,是一類非常重要的有機化合物,還是構成生物體蛋白質最基本的單位,在生物體內具有舉足輕重的作用。迄今為止,化學家們發(fā)展了多種氨基酸合成方法,但是用手性的吡哆醛/吡哆胺來催化α-酮酸的不對稱轉氨化還遠沒有發(fā)展成熟,發(fā)展生物模擬的手性吡哆醛(胺)催化的α-酮酸轉氨化,尋找高活性,高對映選擇性的催化體系,不僅可以更好地理解生物轉氨過程息,同時還可以為手性氨基酸的合成提供一條的有效途徑。本論文以手性吡哆胺為催化劑研究α-酮酸的不對稱仿生轉氨化。主要包括以下幾個方面:(1)通過多步反應,我們合成了一系列側鏈帶胺的手性聯(lián)芳骨架催化劑,軸手性骨架可以通過在一定范圍內自由旋轉調整結構,來滿足轉氨過程中的過渡態(tài)。同時,受賴氨酸側鏈在轉氨化過程中具有重要作用的啟發(fā),我們在催化劑的側鏈引入堿性胺。(2)在確定了最優(yōu)催化劑后,我們篩選了溶劑,水的比例,反應濃度,添加劑,催化劑用量等諸多元素,反應活性和對映選擇性都有較大提高并確定了最優(yōu)條件。(3)在最優(yōu)條件下,對各類底物進行拓展。對帶有各類官能團的α-酮酸轉氨化都能獲得較高的收率和對映選擇性。(4)通過機理的初步研究,提出了催化劑在轉氨反應中的可能路徑以及過渡態(tài),并解釋了手性的產生。對催化劑氨基側鏈在轉氨化過程中起到的顯著影響提出了合理的解釋。
[Abstract]:......
【學位授予單位】：上海師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O643.36

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本文編號：1349196