本文關鍵詞：N-芳基脒類化合物氧化環(huán)化構(gòu)建含氮雜環(huán)骨架　出處：《鄭州大學》2016年碩士論文　論文類型：學位論文

  更多相關文章： N-芳基脒 碘 氧化環(huán)化 苯并咪唑 喹唑啉

【摘要】：苯并咪唑、吡啶并[1,2-a]苯并咪唑、喹唑啉等含氮雜環(huán)化合物具有廣泛的生物活性和一定的熒光性能,其骨架的構(gòu)建一直都是有機化學家們研究的熱點之一。近年來,通過過渡金屬催化C H鍵官能團化和高價碘介導的氧化環(huán)化合成含氮雜環(huán)化合物取得了較大的進展。與此同時,分子碘作為一種廉價、易得,且低毒的氧化劑,其在該領域的應用也越來越受到有機與藥物化學家們的關注。在本文中,我們以不同的N-芳基脒類化合物為底物,成功地開發(fā)了三種碘介導的氧化環(huán)化反應分別用于上述三類雜環(huán)化合物的合成:(1)通過I2/KI介導的芳基sp_2 C H官能團化,以N-芳基脒為底物,合成了16個苯并咪唑衍生物,收率44 82%。所需底物只需通過取代苯胺與腈的加成反應即可制備。該方法的優(yōu)點包括環(huán)境友好,操作簡單,底物適用范圍較廣,可用于制備2-芳基取代和2-烷基取代的苯并咪唑衍生物。(2)類似的,以N-苯基吡啶-2-胺為底物,合成了12個吡啶并[1,2-a]苯并咪唑類化合物,收率65 99%。其中的部分產(chǎn)物具有一定的熒光性能。(3)通過I2/KI介導的氧化C C鍵的構(gòu)建,以N-芳基-N′-芐基/烷基脒為底物,合成了23個2,4-二取代喹唑啉衍生物,收率37 99%。該方法無需過渡金屬催化,反應高效,操作簡單,底物適用范圍廣。此外,通過常見的原料胺和酰氯,經(jīng)過連續(xù)的四步反應,中間體無需純化,可以直接克級制備喹唑啉。
[Abstract]:......
【學位授予單位】：鄭州大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O626

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