發(fā)布時(shí)間：2017-12-09 18:07

  本文關(guān)鍵詞：基于Click反應(yīng)合成維生素D三氮唑類(lèi)衍生物

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【摘要】：維生素D_2是一種激素,其代謝后的產(chǎn)物能夠維持肌體內(nèi)的鈣磷代謝,同時(shí)它還能抑制癌細(xì)胞增殖,調(diào)節(jié)細(xì)胞代謝過(guò)程。由于其顯著的生理作用而被廣泛的運(yùn)用于一些疾病的治療和預(yù)防中,所以大量的維生素D類(lèi)似物被人們用化學(xué)修飾的方法合成出來(lái)。本論文一方面以維生素D_2為原料,經(jīng)Ts保護(hù)羥基、SN2取代、Click等反應(yīng)合成了骨架保留的維生素D_2三氮唑類(lèi)和片段CD環(huán)三氮唑類(lèi)衍生物,同時(shí)采用MTT實(shí)驗(yàn)初步研究了該類(lèi)化合物對(duì)人乳腺癌細(xì)胞增殖的抑制能力；另一方面以化合物4.1為原料,通過(guò)肟化反應(yīng)、光催化、脫除TBS保護(hù)等四步反應(yīng)合成了1a-羥基-20-肟維生素D衍生物。主要內(nèi)容如下：(1)設(shè)計(jì)了一條路線短,試劑易得,反應(yīng)條件溫和的合成維生素D_2衍生物的方法,該路線以維生素D_2為原料經(jīng)過(guò)Ts保護(hù)羥基,與疊氮化鈉的SN2反應(yīng),Click等三步反應(yīng)合成出八種維生素D_2的A環(huán)上具有1,2,3-三唑基團(tuán)的維生素D_2衍生物。(2)用臭氧對(duì)維生素D_2進(jìn)行氧化得到維生素D_2的CD環(huán)片段,在經(jīng)過(guò)Ts保護(hù)羥基,SN2反應(yīng),Click等三步反應(yīng)合成出六種在CD環(huán)側(cè)鏈上接1,2,3-三氮唑的維生素D_2類(lèi)似物。(3)以化合物4.1為原料經(jīng)氧化反應(yīng),肟化反應(yīng),光催化雙鍵翻轉(zhuǎn)和脫除TBS保護(hù)基等系列反應(yīng)合成出一種新型的1a-羥基-20-肟維生素D衍生物。(4)通過(guò)MTT實(shí)驗(yàn)選用合成的6種三氮唑維生素D_2衍生物(2.3a,2.3b,23e,3.3a, 3.3d,3.3e)初步探索了對(duì)人體乳腺癌細(xì)胞(MCF-7)的抗增殖活性測(cè)試實(shí)驗(yàn)。
【學(xué)位授予單位】：南京理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類(lèi)號(hào)】：O626

【相似文獻(xiàn)】

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6 史銀瓶;銠催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑參與的雜環(huán)化合物合成反應(yīng)研究[D];浙江理工大學(xué);2016年

7 來(lái)祺;手性環(huán)己二胺—三氮唑化合物和三氮唑—金配合物的合成及三氮唑—金配合物在三組分反應(yīng)中的應(yīng)用[D];吉林大學(xué);2016年

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10 潘峰;基于Click反應(yīng)合成維生素D三氮唑類(lèi)衍生物[D];南京理工大學(xué);2016年

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本文編號(hào)：1271330