本文關鍵詞：基于Click反應合成維生素D三氮唑類衍生物

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【摘要】：維生素D_2是一種激素,其代謝后的產(chǎn)物能夠維持肌體內(nèi)的鈣磷代謝,同時它還能抑制癌細胞增殖,調(diào)節(jié)細胞代謝過程。由于其顯著的生理作用而被廣泛的運用于一些疾病的治療和預防中,所以大量的維生素D類似物被人們用化學修飾的方法合成出來。本論文一方面以維生素D_2為原料,經(jīng)Ts保護羥基、SN2取代、Click等反應合成了骨架保留的維生素D_2三氮唑類和片段CD環(huán)三氮唑類衍生物,同時采用MTT實驗初步研究了該類化合物對人乳腺癌細胞增殖的抑制能力；另一方面以化合物4.1為原料,通過肟化反應、光催化、脫除TBS保護等四步反應合成了1a-羥基-20-肟維生素D衍生物。主要內(nèi)容如下：(1)設計了一條路線短,試劑易得,反應條件溫和的合成維生素D_2衍生物的方法,該路線以維生素D_2為原料經(jīng)過Ts保護羥基,與疊氮化鈉的SN2反應,Click等三步反應合成出八種維生素D_2的A環(huán)上具有1,2,3-三唑基團的維生素D_2衍生物。(2)用臭氧對維生素D_2進行氧化得到維生素D_2的CD環(huán)片段,在經(jīng)過Ts保護羥基,SN2反應,Click等三步反應合成出六種在CD環(huán)側鏈上接1,2,3-三氮唑的維生素D_2類似物。(3)以化合物4.1為原料經(jīng)氧化反應,肟化反應,光催化雙鍵翻轉和脫除TBS保護基等系列反應合成出一種新型的1a-羥基-20-肟維生素D衍生物。(4)通過MTT實驗選用合成的6種三氮唑維生素D_2衍生物(2.3a,2.3b,23e,3.3a, 3.3d,3.3e)初步探索了對人體乳腺癌細胞(MCF-7)的抗增殖活性測試實驗。
【學位授予單位】：南京理工大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O626

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