發(fā)布時(shí)間：2017-12-06 10:05

  本文關(guān)鍵詞：氟硼類熒光染料衍生物的合成與研究

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【摘要】：當(dāng)下,化學(xué)家,物理學(xué)家和生物學(xué)家對(duì)熒光染料小分子類化合物在材料科學(xué)和結(jié)構(gòu)生物學(xué)方面的應(yīng)用有著很濃厚的興趣。在染料類家族中,幾個(gè)比較有潛力的化合物已經(jīng)被系統(tǒng)的合成并研究,比如香豆素類,萘酰亞胺類,青色素類,卟啉類,氧雜蒽類和方酸內(nèi)摀鹽類化合物。這些染料其具有很好的光物理性質(zhì)已經(jīng)被應(yīng)用于諸多方面,比如生物成像,感光捕獲,有機(jī)發(fā)光二極管,納米發(fā)射器,分子機(jī)器,探針,太陽(yáng)能聚熱器和數(shù)字設(shè)計(jì)與存儲(chǔ)等。還有一種更加成功,關(guān)注度更高的化合物已經(jīng)被諸多文獻(xiàn)廣泛報(bào)道在過(guò)去的幾十年,這就是氟化硼絡(luò)合二吡咯甲川類染料(BODIPY)。這類化合物是由兩個(gè)吡咯中間絡(luò)合一個(gè)BF2基團(tuán)組成。這類化合物有幾個(gè)比較好的物理和化學(xué)性質(zhì),比如其有較大的摩爾消光系數(shù),較高的螢光量子產(chǎn)率,較好的斯托克斯位移,較好的耐光性和生物穩(wěn)定性。若想進(jìn)一步改善其光譜性質(zhì),可以通過(guò)修飾BODIPY母體框架而達(dá)到此目的。本論文分別以傳統(tǒng)的BODIPY和新型的BOPHY為核心,設(shè)計(jì)了一系列的衍生物,并對(duì)其光譜性質(zhì)進(jìn)行了研究。第一章緒論部分介紹了熒光染料的種類,簡(jiǎn)單介紹了BODIPY的結(jié)構(gòu)和基本的光譜性質(zhì)。重點(diǎn)介紹了BODIPY衍生物在分子機(jī)器,熒光探針,生物成像技術(shù)和光動(dòng)力療法等領(lǐng)域的應(yīng)用。并以此為基礎(chǔ),提出了本文的設(shè)計(jì)思想。第二章重點(diǎn)介紹了以新型的BOPHY為核心,通過(guò)鹵代反應(yīng),Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)增大其共軛體系得到一系列的衍生物,并對(duì)它們?nèi)芤?聚碳酸酯薄膜,固體的紫外吸收和熒光發(fā)射光譜進(jìn)行了深入的研究。研究發(fā)現(xiàn),它們的溶液都有較高的熒光量子產(chǎn)率,通過(guò)與炔烴和芳香炔發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)得到的衍生物在碳酸酯薄膜和固體狀態(tài)時(shí)也都有較強(qiáng)的熒光。第三章重點(diǎn)介紹了以傳統(tǒng)的BODIPY為核心,通過(guò)Vilsmeier-Haack反應(yīng)引入醛基再通過(guò)鹵代反應(yīng)引入鹵素,再與炔烴發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng),最后與3-二氰乙烯基-1-茚酮反應(yīng)得到一系列溶液呈現(xiàn)紅色熒光的BODIPY衍生物,并對(duì)它們的紫外吸收和和熒光發(fā)射光譜進(jìn)行了深入的研究。第四章重點(diǎn)介紹了一種以BODIPY為核心并通過(guò)Vilsmeier-Haack反應(yīng)引入醛基再與di-(2-picolyl)amine(DPA)反應(yīng),生成一種對(duì)Zn~(2+),Cd~(2+),Hg~(2+),Ba~(2+)等具有識(shí)別作用的分子熒光探針,并對(duì)該探針的離子選擇性和工作曲線進(jìn)行了仔細(xì)研究。第五章重點(diǎn)介紹了一種以三角型的三聯(lián)噻吩(TT)為母體,通過(guò)Vilsmeier-Haack反應(yīng)在TT的α位引入醛基再與di-(2-picolyl)amine(DPA)反應(yīng),生成一種對(duì)Zn~(2+)具有識(shí)別作用的分子開(kāi)關(guān),并對(duì)該化合物的離子選擇性和抗疲勞強(qiáng)度進(jìn)行了仔細(xì)的研究。第六章是結(jié)論與展望
【學(xué)位授予單位】：河南師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O657.3;TQ610.1

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本文編號(hào)：1258201