本文關(guān)鍵詞：樹枝狀螺芴類空穴傳輸材料的合成與性能研究

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【摘要】：選擇合適的空穴傳輸材料插入鈣鈦礦和金屬電極之間可以提高電池性能,得到人們的廣泛研究。Spiro-OMeTAD作為成功的空穴傳輸材料,由于其優(yōu)良的電子傳輸性能和穩(wěn)定的氧化還原性能在鈣鈦礦太陽能電池領(lǐng)域一直是被常用的空穴傳輸材料。但是其仍然存在一定的缺陷:分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜,合成比較困難,在有機(jī)溶劑中的溶解性較差等。因此為了彌補(bǔ)以上缺陷,開發(fā)具有結(jié)構(gòu)簡單溶解性更好的空穴傳輸材料對(duì)于鈣鈦礦太陽能電池的發(fā)展具有重要的意義。本文設(shè)計(jì)合成了2,7-二[N3,N3,N6,N6-四(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑-3,6-二胺]-9,9'-螺二芴(Spiro-009)和2-[N3,N3,N6,N6-四(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑-3,6-二胺]-9,9'-螺二芴(Spiro-014)兩種化合物。優(yōu)化了N3,N3,N6,N6-四(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑-3,6-二胺(CZ-OMEAD)的合成工藝�？疾炝朔磻�(yīng)溫度、縛酸劑種類和催化劑及配體種類對(duì)產(chǎn)品收率的影響,結(jié)果表明,較佳的合成條件為:反應(yīng)溫度55℃,n(9-叔丁氧羰基-3,6-二溴咔唑):n(4,4-二甲氧基二苯胺):n(Pd2(dba)3):n((t-Bu)3P·BF4):n(叔丁醇鈉)=1:2.25:0.02:0.04:2.5,反應(yīng)2 h,CZ-OMEAD收率可達(dá)60.1%。優(yōu)化了Spiro-014的合成工藝,考察了反應(yīng)溫度,反應(yīng)時(shí)間,縛酸劑種類和催化劑及配體種類對(duì)產(chǎn)品收率的影響,結(jié)果表明,在反應(yīng)溫度105℃,n(CZ-OMEAD):n(2-溴-9,9-螺二芴):n(Pd2(dba)3):n((t-Bu)3P·BF4):n(叔丁醇鉀)=1:1.2:0.04:0.08:2,反應(yīng)24 h條件下,Spiro-014的收率可達(dá)89.1%;此外,對(duì)產(chǎn)品的精制進(jìn)行了研究,得到的較佳的精制條件為:m(甲苯):m(正己烷):m(粗品)=10:10:1,直接70~75℃熱過濾,得到的Spiro-014的產(chǎn)品純度可達(dá)99.7%。優(yōu)化了Spiro-009的合成工藝,考察了反應(yīng)溫度,反應(yīng)時(shí)間,縛酸劑種類和催化劑及配體種類對(duì)產(chǎn)品收率的影響,結(jié)果表明,在反應(yīng)溫度105℃,n(CZ-OMEAD):n(2,7-二溴-9,9’-螺二芴):n(Pd2(dba)3):n((t-Bu)3P·BF4):n(叔丁醇鉀)=2.25:1:0.03:0.06:3,反應(yīng)24 h的條件下,Spiro-009的收率可達(dá)90.3%;此外,對(duì)產(chǎn)品的精制進(jìn)行了研究,得到的較佳的精制條件為:m(乙酸乙酯):m(粗品)=10:1,結(jié)晶溫度25~30℃,得到的Spiro-009的產(chǎn)品純度為99.2%。采用1HNMR,LC-MS對(duì)所合成產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確認(rèn),并用紫外吸收光譜法、循環(huán)伏安法對(duì)其光電性能進(jìn)行了初步研究,以熱重分析研究了所得化合物的熱穩(wěn)定性。結(jié)果表明所得化合物都具有良好的熱穩(wěn)定性和光電性能,可在鈣鈦礦太陽能電池中用作空穴傳輸材料。
【關(guān)鍵詞】：空穴傳輸材料 鈣鈦礦太陽能電池 合成 性能研究
【學(xué)位授予單位】：青島科技大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O626
【目錄】：

• 摘要3-5
• ABSTRACT5-11
• 第一章 文獻(xiàn)綜述11-29
• 1.1 太陽能和太陽能電池11-12
• 1.2 鈣鈦礦太陽能電池12-15
• 1.3 鈣鈦礦太陽能電池結(jié)構(gòu)及工作原理15-17
• 1.4 鈣鈦礦太陽能電池性能參數(shù)17-19
• 1.4.1 單色光光電轉(zhuǎn)換效率18
• 1.4.2 短路電流密度(Jsc)18
• 1.4.3 開路電壓（Voc）18
• 1.4.4 總的光電轉(zhuǎn)換效率（η）18-19
• 1.5 空穴傳輸材料19-20
• 1.6 空穴傳輸材料的分類20-26
• 1.6.1 VA二唑類空穴傳輸材料20-21
• 1.6.2 吡唑啉類空穴傳輸材料21
• 1.6.3 咔唑類空穴傳輸材料21-22
• 1.6.4 腙類空穴傳輸材料22-23
• 1.6.5 三芳胺類空穴傳輸材料23-26
• 1.6.5.1 聯(lián)苯型三芳胺類化合物23-24
• 1.6.5.2 枝形三芳胺類化合物24
• 1.6.5.3 螺形三芳胺類化合物24-25
• 1.6.5.4 星形三芳胺類化合物25
• 1.6.5.5 聚合物類三芳胺類化合物25
• 1.6.5.6 復(fù)合型三芳胺類化合物25-26
• 1.7 展望26-27
• 1.8 選題依據(jù)27-29
• 第二章 Spiro-014的合成與性能研究29-51
• 2.1 引言29-30
• 2.2 儀器與試劑30-31
• 2.2.1 主要原料和試劑30-31
• 2.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器31
• 2.3 實(shí)驗(yàn)部分31-38
• 2.3.1 合成路線31-36
• 2.3.1.1 3,6-二溴咔唑（DBrCZ）的合成32-33
• 2.3.1.2 9-叔丁氧羰基-3,6-二溴咔唑（DBr CZ-BOC）的合成33
• 2.3.1.3 4,4-二甲氧基二苯胺（OMEAD）的合成33-34
• 2.3.1.4 N3,N3,N6,N6-四(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑-3,6-二胺（CZ-OMEAD）的合成34-35
• 2.3.1.5 Spiro-014的合成35-36
• 2.3.2 空穴傳輸材料Spiro-014的電化學(xué)性能測試36
• 2.3.2.1 電解液的配置36
• 2.3.2.2 電極的處理36
• 2.3.3.3 組成循環(huán)伏安測定系統(tǒng)36
• 2.3.3 鈣鈦礦太陽能電池的組裝及性能測試36-38
• 2.3.3.1 鈣鈦礦太陽能電池的組裝方法36-37
• 2.3.3.2 電池的光電性能轉(zhuǎn)換測試37-38
• 2.4 結(jié)果與討論38-49
• 2.4.1 CZ-OMEAD合成探究38-40
• 2.4.1.1 反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)品收率的影響38
• 2.4.1.2 縛酸劑對(duì)產(chǎn)品收率的影響38-39
• 2.4.1.3 催化劑及配體對(duì)產(chǎn)品收率的影響39-40
• 2.4.2 Spiro-014合成探究40-42
• 2.4.2.1 反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)品收率的影響40
• 2.4.2.2 縛酸劑對(duì)產(chǎn)品收率的影響40-41
• 2.4.2.3 催化劑及配體對(duì)產(chǎn)品收率的影響41
• 2.4.2.4 反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)品收率的影響41-42
• 2.4.3 Spiro-014分離精制條件的考察42-45
• 2.4.3.1 重結(jié)晶溶劑種類的選擇42-43
• 2.4.3.2 重結(jié)晶溶劑用量對(duì)Spiro-014收率與純度的影響43
• 2.4.3.3 結(jié)晶溫度對(duì)Spiro-014收率與純度的影響43-44
• 2.4.3.4 分析圖譜44
• 2.4.3.5 分子結(jié)構(gòu)表征44-45
• 2.4.3.6 分子量表征45
• 2.4.4 空穴傳輸材料Spiro-014的光物理性能45-46
• 2.4.5 空穴傳輸材料Spiro-014的熱穩(wěn)定性46-47
• 2.4.6 空穴傳輸材料Sprio-014的電化學(xué)性能47-48
• 2.4.7 空穴傳輸材料Spiro-014應(yīng)用于鈣鈦礦太陽能電池的光伏性能48-49
• 2.5 本章小結(jié)49-51
• 第三章 Spiro-009的合成與性能研究51-69
• 3.1 引言51-52
• 3.2 儀器與試劑52-53
• 3.2.1 主要原料和試劑52-53
• 3.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器53
• 3.3 實(shí)驗(yàn)部分53-57
• 3.3.1 合成路線53-56
• 3.3.1.1 2,7-二溴-9,9’-螺二芴（2,7-DBrSF）的合成55-56
• 3.3.1.2 Spiro-009的合成56
• 3.3.2 空穴傳輸材料Spiro-009的電化學(xué)性能測試56-57
• 3.3.3 鈣鈦礦太陽能電池的組裝及性能測試57
• 3.4 結(jié)果與討論57-66
• 3.4.1 Spiro-009合成探究57-59
• 3.4.1.1 反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)品收率的影響57
• 3.4.1.2 縛酸劑對(duì)產(chǎn)品收率的影響57-58
• 3.4.1.3 催化劑及配體對(duì)產(chǎn)品收率的影響58
• 3.4.1.4 反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)品收率的影響58-59
• 3.4.2 產(chǎn)品分離精制條件的考察59-62
• 3.4.2.1 重結(jié)晶溶劑種類的選擇59-60
• 3.4.2.2 重結(jié)晶溶劑用量對(duì)Spiro-009收率與純度的影響60
• 3.4.2.3 結(jié)晶溫度對(duì)Spiro-009收率與純度的影響60-61
• 3.4.2.4 分析圖譜61
• 3.4.2.5 分子結(jié)構(gòu)表征61-62
• 3.4.2.6 分子量表征62
• 3.4.3 空穴傳輸材料Spiro-009的光物理性能62-63
• 3.4.4 空穴傳輸材料Spiro-009的熱穩(wěn)定性63-64
• 3.4.5 空穴傳輸材料Sprio-009的電化學(xué)性能64-65
• 3.4.6 空穴傳輸材料Spiro-009應(yīng)用于鈣鈦礦太陽能電池的光伏性能65-66
• 3.5 本章小結(jié)66-69
• 結(jié)論69-71
• 參考文獻(xiàn)71-79
• 致謝79-81
• 攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文目錄81-82

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào)：1068724