發(fā)布時間：2017-10-18 21:36

  本文關鍵詞：有機催化不對稱Michael環(huán)化串聯(lián)反應合成含羅丹寧或噻唑二酮結(jié)構螺環(huán)氧化吲哚

  更多相關文章： 3-異硫氰基氧化吲哚 不飽和羅丹寧 5-噻唑-2 4-二酮 新型雙脲催化劑 Michael環(huán)化串聯(lián)反應

【摘要】：螺環(huán)結(jié)構骨架已被發(fā)現(xiàn)廣泛存在于大量具有生物活性分子和重要藥用價值的化合物中。作為螺環(huán)結(jié)構中重要的一種,螺環(huán)氧化吲哚因具有卓越的生物和藥物活性而受到人們越來越多的關注。近年來,雖然螺環(huán)氧化吲哚的研究取得了一定的進展,但合成一些新的螺環(huán)氧化吲哚仍然具有極大的需求。本文第一部分以3-異硫氰基氧化吲哚在生物堿衍生的新型雙脲催化劑的作用下與不飽和羅丹寧發(fā)生Michael環(huán)化串聯(lián)反應。在最佳反應條件下,對底物進行一系列的拓展,以高達99%的產(chǎn)率、大于99:1的非對映選擇性及大于99%的對映選擇性合成了一系列包含三個連續(xù)手性中心,其中兩個季碳中心的含羅丹寧結(jié)構的螺環(huán)氧化吲哚衍生物,并通過X-ray單晶衍射確定了相應螺環(huán)氧化吲哚的絕對構型。本文第二部分實現(xiàn)了3-異硫氰基氧化吲哚在生物堿衍生的新型雙脲催化劑催化作用下與5-噻唑-2,4-二酮發(fā)生Michael環(huán)化串聯(lián)反應構建含噻唑二酮結(jié)構的螺環(huán)氧化吲哚。
【關鍵詞】：3-異硫氰基氧化吲哚 不飽和羅丹寧 5-噻唑-2 4-二酮 新型雙脲催化劑 Michael環(huán)化串聯(lián)反應
【學位授予單位】：西華師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O626
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-7
• 第一章 前言7-22
• 1.1 3-異硫氰基氧化吲哚不對稱方向的研究進展7-19
• 1.1.1 3-異硫氰基氧化吲哚與醛酮反應的研究進展8-9
• 1.1.2 3-異硫氰基氧化吲哚與偶氮化合物反應的研究進展9-10
• 1.1.3 3-異硫氰基氧化吲哚與聯(lián)烯、炔反應的研究進展10-11
• 1.1.4 3-異硫氰基氧化吲哚與氮雜環(huán)丙烷反應的研究進展11
• 1.1.5 3-異硫氰基氧化吲哚與亞胺反應的研究進展11-14
• 1.1.6 3-異硫氰基氧化吲哚與缺電子烯烴反應的研究進展14-19
• 1.2 不飽和羅丹寧不對稱方向的研究進展19-20
• 1.3 噻唑二酮不對稱方向的研究進展20
• 1.4 小結(jié)20-22
• 第二章 3-異硫氰基氧化吲哚與不飽和羅丹寧的Michael環(huán)化串聯(lián)反應22-29
• 2.1 課題的提出與設計22-23
• 2.2 課題的開始及拓展23-27
• 2.3 產(chǎn)物絕對構型的確定27-28
• 2.4 小結(jié)28-29
• 第三章 3-異硫氰基氧化吲哚與 5-噻唑-2,4-二酮的Michael環(huán)化串聯(lián)反應29-33
• 3.1 課題的提出與設計29
• 3.2 反應條件的優(yōu)化29-32
• 3.2.1 溶劑的篩選29-30
• 3.2.2 催化劑的篩選30-32
• 3.3 小結(jié)32-33
• 第四章 實驗部分33-46
• 4.1 實驗儀器與試劑33
• 4.1.1 實驗儀器33
• 4.1.2 主要化學試劑33
• 4.2 3-異硫氰基氧化吲哚與不飽和羅丹寧的Michael環(huán)化串聯(lián)反應33
• 4.3 3-異硫氰基氧化吲哚與噻唑二酮的Michael環(huán)化串聯(lián)反應33-34
• 4.4 產(chǎn)物結(jié)構鑒定34-46
• 參考文獻46-52
• 相關譜圖52-118
• 致謝118-121
• 在校期間的科研情況121

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4 吳R，

本文編號：1057280