本文關(guān)鍵詞：烯烴雙官能化反應(yīng)合成含氮雜環(huán)化合物

  更多相關(guān)文章： 雜環(huán) eosin Y 烯烴 雙官能化 氧化吲哚 二氫異喹啉酮 砜基化

【摘要】：雜環(huán)化合物廣泛存在于自然界之中,數(shù)目眾多,約占目前有機(jī)化合物的三分之一。作為雜環(huán)化合物的重要組成部分,含氮雜環(huán)化合物具有獨(dú)特的生物和藥理活性,常被用作天然產(chǎn)物,藥物和農(nóng)藥的結(jié)構(gòu)單元。另外,含氮雜環(huán)化合物還是合成有機(jī)材料和精細(xì)化工產(chǎn)品的中間體,在人們?nèi)粘Ｉ钪衅鹬匾饔�。因�?含氮雜環(huán)化合物的合成是有機(jī)化學(xué)最活躍的研究領(lǐng)域之一。氧化吲哚與二氫異喹啉酮是兩類(lèi)應(yīng)用較為廣泛的含氮雜環(huán)化合物,關(guān)于這兩類(lèi)含氮雜環(huán)化合物合成方法的研究已經(jīng)較多。本文在前人研究的基礎(chǔ)上,對(duì)這兩類(lèi)含氮雜環(huán)化合物的合成進(jìn)行進(jìn)一步探索。研究主要圍繞烯烴的雙功能化反應(yīng)合成官能化的氧化吲哚和二氫異喹啉酮類(lèi)雜環(huán)化合物,具體內(nèi)容包括以下三個(gè)方面:(1)以N-芳基丙烯酰胺和亞磺酸為反應(yīng)原料,eosin Y為光催化劑,過(guò)氧化叔丁醇為氧化劑合成砜基化的氧化吲哚。該方法以H_2O為反應(yīng)溶劑,避免了有機(jī)溶劑的使用。對(duì)底物廣譜性的研究發(fā)現(xiàn),除了芳基亞磺酸,脂肪族亞磺酸也能夠很好的適應(yīng)這個(gè)反應(yīng)體系。(2)可見(jiàn)光誘導(dǎo)N-芳基丙烯酰胺和四氫呋喃加成環(huán)化合成烷基化氧化吲哚。該反應(yīng)在光照條件下,以eosin Y為光催化劑,過(guò)氧化叔丁醇為氧化劑。4?分子篩為添加物,實(shí)現(xiàn)了sp3碳自由基的加成環(huán)化反應(yīng)。該反應(yīng)選擇性地活化雜原子鄰位的C(sp~3)-H,一步構(gòu)建兩個(gè)碳碳鍵,具有較高的反應(yīng)效率和原子經(jīng)濟(jì)性。該反應(yīng)避免了過(guò)渡金屬催化劑以及相關(guān)配體的使用。(3)過(guò)氧化叔丁醇促進(jìn)的N-烯丙基苯甲酰胺與芳基亞磺酸加成環(huán)化反應(yīng)合成砜基化的二氫異喹啉酮類(lèi)化合物。該反應(yīng)采用過(guò)氧化叔丁醇為氧化劑,廉價(jià)易得的芳基亞磺酸作為砜基化試劑,以H_2O和CH_3CN為混合溶劑,有效地合成了砜基化的二氫異喹啉酮類(lèi)化合物。該反應(yīng)操作簡(jiǎn)單,條件溫和,官能團(tuán)兼容性好。
【關(guān)鍵詞】：雜環(huán) eosin Y 烯烴 雙官能化 氧化吲哚 二氫異喹啉酮 砜基化
【學(xué)位授予單位】：淮北師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類(lèi)號(hào)】：O626
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-9
• 第一章 背景介紹9-18
• 1.1 引言9
• 1.2 烯烴的雙官能化反應(yīng)9-15
• 1.2.1 過(guò)渡金屬催化烯烴的雙官能化反應(yīng)9-11
• 1.2.2 無(wú)金屬條件下烯烴的雙官能化反應(yīng)11-13
• 1.2.3 可見(jiàn)光照射下烯烴的雙官能化反應(yīng)13-15
• 1.3 參考文獻(xiàn)15-18
• 第二章 可見(jiàn)光誘導(dǎo)烯烴雙官能化反應(yīng)合成砜化氧化吲哚18-43
• 2.1 研究背景18-22
• 2.2 可見(jiàn)光誘導(dǎo)烯烴雙官能化合成砜基氧化吲哚22-28
• 2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化22-23
• 2.2.2 底物拓展23-27
• 2.2.3 反應(yīng)機(jī)理27-28
• 2.2.4 本章小結(jié)28
• 2.3 實(shí)驗(yàn)部分28-40
• 2.3.1 試劑與儀器28-29
• 2.3.2 實(shí)驗(yàn)操作步驟29
• 2.3.3 化合物的表征29-40
• 2.4 參考文獻(xiàn)40-43
• 第三章 可見(jiàn)光誘導(dǎo)烯烴的雙官能化反應(yīng)合成烷基化氧化吲哚43-65
• 3.1 研究背景43-47
• 3.2 可見(jiàn)光誘導(dǎo)烯烴雙官能化反應(yīng)合成烷基氧化吲哚47-52
• 3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化47-49
• 3.2.2 底物拓展49-52
• 3.3 機(jī)理研究52
• 3.4 小結(jié)52-53
• 3.5 實(shí)驗(yàn)部分53
• 3.6 化合物表征53-63
• 3.7 參考文獻(xiàn)63-65
• 第四章 TBHP促進(jìn)烯烴雙官能化反應(yīng)合成二氫異喹啉酮65-87
• 4.1 研究背景65-67
• 4.2 TBHP促進(jìn)烯烴雙官能化反應(yīng)合成二氫異喹啉酮67-69
• 4.2.1 反應(yīng)條件化67-69
• 4.3 底物拓展69-72
• 4.4 機(jī)理研究72-73
• 4.5 小結(jié)73
• 4.6 化合物數(shù)據(jù)73-85
• 4.7 參考文獻(xiàn)85-87
• 附錄Ⅰ 部分化合物的譜圖87-101
• 附錄Ⅱ 碩士期間發(fā)表及待發(fā)表論文題錄101-102
• 致謝102

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9 孫立卿;周長(zhǎng)會(huì);李珊珊;吳啟勛;;量子化學(xué)參數(shù)對(duì)含氮雜環(huán)化合物的活(毒)性研究[J];山西大同大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2014年03期

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