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微波促進(jìn)烷烴惰性sp~3 C-H鍵官能化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2017-10-11 00:04

  本文關(guān)鍵詞:微波促進(jìn)烷烴惰性sp~3 C-H鍵官能化反應(yīng)研究


  更多相關(guān)文章: 惰性sp~3 C-H鍵官能化 微波 烷烴 交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng) C-C鍵構(gòu)筑


【摘要】:近年來(lái),惰性sp~3 C-H鍵官能化反應(yīng)引起了越來(lái)越多科學(xué)家的關(guān)注,其中過(guò)渡金屬催化的惰性sp~3 C-H鍵官能化反應(yīng)已經(jīng)取得了大量研究成果,而無(wú)金屬催化的惰性sp~3 C-H鍵官能化反應(yīng)的研究卻相對(duì)較少。本論文就著力于此方面,將微波加熱技術(shù)應(yīng)用于惰性sp~3 C-H鍵活化和官能化反應(yīng)中,獲得了較為滿(mǎn)意的實(shí)驗(yàn)結(jié)果。論文的研究?jī)?nèi)容主要包括以下兩部分:1.以TBP作為氧化劑,在微波加熱的條件下,高效地實(shí)現(xiàn)了烷烴惰性sp~3 C-H鍵與芳香醛的直接交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng),這是一種無(wú)需金屬催化,通過(guò)交叉脫氫偶聯(lián)構(gòu)筑C-C鍵直接合成芳香酮的新方法。該反應(yīng)具有較好的底物適用范圍,環(huán)戊烷、環(huán)己烷、環(huán)辛烷、環(huán)庚烷以及直鏈烷烴都能發(fā)生反應(yīng),芳醛的芳環(huán)上無(wú)論帶有給電子基還是吸電子基都能以中等收率順利得到目標(biāo)產(chǎn)物,所以本反應(yīng)為芳香酮的合成提供了一條普適性好、簡(jiǎn)便快捷的路徑。通過(guò)這種合成策略,找到了一種合成治療阿茲海默氏癥藥物環(huán)己基氧雜螺環(huán)酮類(lèi)化合物關(guān)鍵中間體的新方法。論文通過(guò)自由基捕捉和動(dòng)力學(xué)同位素效應(yīng)等實(shí)驗(yàn)對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了研究。2.以TBP作為氧化劑,在微波加熱的條件下,烷烴惰性sp~3 C-H鍵與羰基α位亞甲基通過(guò)交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)筑C-C鍵,實(shí)現(xiàn)了羰基α位的直接烷基化反應(yīng)。該反應(yīng)不需要任何金屬催化劑,無(wú)論是單酮還是1,3-二酮都能以中等的收率得到相應(yīng)的產(chǎn)物,所以該反應(yīng)為羰基α位的直接烷基化提供了一條簡(jiǎn)便、高效的新方法?傊,本論文以TBP為引發(fā)劑,在微波促進(jìn)下,通過(guò)惰性sp~3 C-H鍵官能化反應(yīng)直接構(gòu)筑C-C鍵,反應(yīng)不需要過(guò)渡金屬催化,也不需要對(duì)任何底物預(yù)官能化,同時(shí)反應(yīng)還具有原料廉價(jià)易得、操作簡(jiǎn)捷、反應(yīng)時(shí)間較短、原子經(jīng)濟(jì)性高等特點(diǎn)。這樣的合成策略為芳基酮類(lèi)化合物的合成以及羰基α位的直接烷基化反應(yīng)提供了綠色、高效的新方法。
【關(guān)鍵詞】:惰性sp~3 C-H鍵官能化 微波 烷烴 交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng) C-C鍵構(gòu)筑
【學(xué)位授予單位】:河南師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類(lèi)號(hào)】:O621.251
【目錄】:
  • 摘要3-4
  • ABSTRACT4-8
  • 第一章 文獻(xiàn)綜述8-22
  • 1.1 烷烴惰性sp~3 C-H鍵官能化反應(yīng)研究進(jìn)展8-13
  • 1.1.1 烷烴與酸的反應(yīng)9-10
  • 1.1.2 烷烴與烯烴的反應(yīng)10
  • 1.1.3 烷烴與醛的反應(yīng)10
  • 1.1.4 烷烴與二硫醚或二硒醚的反應(yīng)10-11
  • 1.1.5 烷烴與聯(lián)苯異腈的反應(yīng)11
  • 1.1.6 烷烴與色酮的反應(yīng)11-12
  • 1.1.7 烷烴與胺或亞胺的反應(yīng)12-13
  • 1.2 微波技術(shù)在有機(jī)合成中應(yīng)用13-16
  • 1.3 芳香酮類(lèi)化合物的合成研究進(jìn)展16-20
  • 1.4 立題依據(jù)20-22
  • 第二章 微波促進(jìn)惰性sp~3 C-H鍵活化及羰基化合成酮的反應(yīng)研究22-42
  • 2.1 引言22
  • 2.2 實(shí)驗(yàn)部分22-24
  • 2.2.1 儀器及使用條件22-23
  • 2.2.2 實(shí)驗(yàn)試劑23-24
  • 2.2.3 反應(yīng)方程式24
  • 2.2.4 實(shí)驗(yàn)步驟24
  • 2.3 結(jié)果與討論24-41
  • 2.3.1 反應(yīng)條件的選擇24-27
  • 2.3.2 不同底物參與反應(yīng)的結(jié)果27-29
  • 2.3.3 反應(yīng)機(jī)理研究29-31
  • 2.3.4 環(huán)烷烴的回收及再利用31-32
  • 2.3.5 反應(yīng)的放大實(shí)驗(yàn)32
  • 2.3.6 治療阿茲海默氏癥潛在藥物關(guān)鍵中間體—2-羥基苯基環(huán)己基酮的合成32-33
  • 2.3.7 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征33-41
  • 2.4 本章小結(jié)41-42
  • 第三章 微波促進(jìn)烷烴惰性sp~3 C-H鍵活化進(jìn)行羰基鄰位烷基化的反應(yīng)研究42-52
  • 3.1 引言42-44
  • 3.2 實(shí)驗(yàn)部分44-46
  • 3.2.1 儀器及使用條件44-45
  • 3.2.2 實(shí)驗(yàn)試劑45
  • 3.2.3 反應(yīng)方程式45-46
  • 3.2.4 實(shí)驗(yàn)步驟46
  • 3.3 結(jié)果與討論46-50
  • 3.3.1 反應(yīng)條件的選擇46-48
  • 3.3.2 不同底物參與反應(yīng)的結(jié)果48-49
  • 3.3.3 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征49-50
  • 3.4 本章小結(jié)50-52
  • 結(jié)論與展望52-54
  • 參考文獻(xiàn)54-62
  • 附圖62-74
  • 致謝74-76
  • 攻讀碩士期間發(fā)表及待發(fā)表的學(xué)術(shù)論文目錄76-78

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本文編號(hào):1009332

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