本文關(guān)鍵詞：新型席夫堿類熒光探針的設(shè)計、合成及性能研究

  更多相關(guān)文章： 熒光探針 羅丹明B 氟硼二吡咯 細(xì)胞成像 斑馬魚成像

【摘要】：熒光探針憑借其高選擇性、高靈敏度的將識別分子信息轉(zhuǎn)換成熒光信號,并且可以實現(xiàn)在細(xì)胞內(nèi)原位檢測等優(yōu)點,受到研究者們的廣泛關(guān)注。而席夫堿類熒光探針由于其結(jié)構(gòu)簡單、合成更容易、性能更優(yōu)越、成本更低,一直是近年來生物分析和化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點。羅丹明B和BODIPY(氟硼二吡咯)作為性能優(yōu)異的熒光染料,普遍應(yīng)用于熒光探針的設(shè)計合成中。羅丹明B熒光團不僅摩爾消光系數(shù)和熒光量子產(chǎn)率都比較高,而且分子毒性低,水溶性好,更重要的是羅丹明B分子內(nèi)具有螺環(huán)結(jié)構(gòu),可以實現(xiàn)“OffOn”型熒光探針的合成。BODIPY類熒光染料具有光穩(wěn)定性好,溶液極性和pH對其影響小,摩爾消光系數(shù)大,熒光量子產(chǎn)率高,結(jié)構(gòu)對生物體毒性小,易于修飾等優(yōu)點。本文基于羅丹明B和BODIPY熒光團,分別設(shè)計合成了能夠同時檢測Cu~(2+)和pH的雙功能探針、HOCl熒光探針、Au~(3+)熒光探針。第二章中,設(shè)計合成了一種羅丹明B雙功能光學(xué)傳感器(RBF),它以5-羥甲基糠醛和羅丹明B酰肼為原料,通過簡單的脫水縮合反應(yīng)得到。在熒光性能方面,RBF能夠高選擇性、高靈敏度對酸性pH實現(xiàn)快速響應(yīng)。pH從7.50減小至3.73,其熒光強度增強了41倍,并成功應(yīng)用于PC12和Hela細(xì)胞內(nèi)pH的監(jiān)測。另外,在紫外-可見吸收光譜中,RBF可以實現(xiàn)對Cu~(2+)的專一性檢測,并且通過EDTA實驗,證明了RBF對Cu~(2+)的檢測具有可逆性。此外,RBF還成功應(yīng)用于實際水樣中Cu~(2+)的檢測。第三章中,以氟硼二吡咯醛(BODIPY-AL)和水合肼為原料,通過脫水縮合反應(yīng),合成了一種能夠?qū)OCl實現(xiàn)專一性檢測的熒光探針(Bodipy-Hy),與其他類似探針相比,Bodipy-Hy含有新的識別基團。隨著HOCl對探針分子內(nèi)C=N鍵氧化程度的增大,其熒光強度增強了11倍,熒光量子產(chǎn)率從0.06增大至0.62。在最佳實驗條件下,Bodipy-Hy對HOCl的線性檢測范圍為0-22.5μM,檢測限為56 nM(3×δblank/k)。此外,Bodipy-Hy成功應(yīng)用于細(xì)胞內(nèi)HOCl的成像檢測,并且對細(xì)胞毒性很小。第四章中,以BODIPY為母體,設(shè)計合成了一種單席夫堿熒光探針(Probe 1),通過Au~(3+)導(dǎo)致探針分子內(nèi)C=N鍵不可逆的水解反應(yīng),從而選擇性識別檢測Au~(3+)。與其他Au~(3+)熒光探針相比,具有許多優(yōu)點,比如可以實現(xiàn)裸眼識別、對pH穩(wěn)定、90秒的快速響應(yīng)時間、檢測限低至60 nM、抗干擾能力強。即使是在較高溫度下,Probe1依然保持著自身原有的特性。更重要的是,這是首例已報道的用于斑馬魚體內(nèi)檢測Au~(3+)的熒光探針,表明了Probe1具有極好的組織透過性。
【關(guān)鍵詞】：熒光探針 羅丹明B 氟硼二吡咯 細(xì)胞成像 斑馬魚成像
【學(xué)位授予單位】：河南大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O657.3
【目錄】：

• 摘要4-6
• ABSTRACT6-12
• 第1章 緒論12-36
• 1.1 引言12
• 1.2 熒光探針的結(jié)構(gòu)及識別原理12-13
• 1.3 羅丹明類熒光染料概述13
• 1.4 羅丹明B類熒光探針的研究進展13-19
• 1.4.1 Cu~(2+)熒光探針14-16
• 1.4.2 Hg~(2+)熒光探針16-18
• 1.4.3 pH熒光探針18-19
• 1.5 氟硼二吡咯類（BODIPY）熒光染料概述19
• 1.6 氟硼二吡咯類（BODIPY）熒光探針的研究進展19-27
• 1.6.1 Au~(3+)熒光探針19-21
• 1.6.2 生物硫醇類熒光探針21-23
• 1.6.3 次氯酸熒光探針23-25
• 1.6.4 其他分析物熒光探針25-27
• 1.7 課題的提出27-29
• 1.7.1 選題背景及研究目的27
• 1.7.2 主要研究內(nèi)容27-29
• 參考文獻29-36
• 第2章 羅丹明B雙功能熒光分子探針高選擇性、高靈敏度檢測pH和Cu~(2+)36-56
• 2.1 引言36-37
• 2.2 實驗方法37-38
• 2.2.1 儀器37
• 2.2.2 試劑37
• 2.2.3 羅丹明B衍生物RBF的合成及表征37-38
• 2.3 結(jié)果與討論38-49
• 2.3.1 RBF的紫外吸收光譜對Cu~(2+)的響應(yīng)38-39
• 2.3.2 RBF的熒光光譜39-40
• 2.3.3 條件優(yōu)化實驗40-41
• 2.3.4 銅離子濃度、pH變化對RBF識別的影響41-43
• 2.3.5 RBF與Cu~(2+)和H~+的作用機理43-46
• 2.3.6 干擾離子實驗46-47
• 2.3.7 細(xì)胞實驗47-48
• 2.3.8 實際樣品的檢測48-49
• 2.4 結(jié)論49-50
• 參考文獻50-56
• 第3章 一種新型氟硼二吡咯類次氯酸熒光探針的合成及性能研究56-72
• 3.1 引言56-57
• 3.2 實驗方法57-59
• 3.2.1 儀器57
• 3.2.2 試劑57
• 3.2.3 細(xì)胞培養(yǎng)57
• 3.2.4 細(xì)胞毒性57-58
• 3.2.5 探針Bodipy-Hy的合成及表征58-59
• 3.3 結(jié)果與討論59-66
• 3.3.1 Bodipy-Hy的紫外吸收光譜59
• 3.3.2 Bodipy-Hy的熒光光譜59-60
• 3.3.3 條件優(yōu)化實驗60-62
• 3.3.4 線性實驗62-63
• 3.3.5 Bodipy-Hy與HOCl的反應(yīng)機理63-64
• 3.3.6 干擾離子實驗64-65
• 3.3.7 細(xì)胞實驗65-66
• 3.4 結(jié)論66-67
• 參考文獻67-72
• 第4章 一種高性能氟硼二吡咯席夫堿類Au~(3+)熒光探針的合成及其應(yīng)用研究72-92
• 4.1 引言72-73
• 4.2 實驗方法73-75
• 4.2.1 儀器73
• 4.2.2 試劑73
• 4.2.3 探針1和探針2的合成與表征73-75
• 4.2.4 細(xì)胞毒性75
• 4.2.5 細(xì)胞培養(yǎng)和斑馬魚成像前處理75
• 4.3 結(jié)果與討論75-86
• 4.3.1 條件優(yōu)化實驗75-77
• 4.3.2 探針1的紫外吸收光譜77-78
• 4.3.3 探針1的熒光光譜78-80
• 4.3.4 干擾離子實驗80-81
• 4.3.5 溫度實驗81
• 4.3.6 探針2的光譜性能81-83
• 4.3.7 探針1與Au~(3+)的反應(yīng)機理83-84
• 4.3.8 細(xì)胞實驗和斑馬魚實驗84-86
• 4.4 結(jié)論86-87
• 參考文獻87-92
• 第5章 結(jié)論與展望92-94
• 5.1 結(jié)論92
• 5.2 展望92-94
• 在研期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文94-96
• 致謝96-97

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1 王姍姍;;小分子熒光探針在硫醇檢測中的最新研究進展[J];科技信息;2010年23期

2 向雨秘;龍少波;朱R，

本文編號：1009743