【摘要】：“藥食兩用”的概念是指既可以作為藥物防病治病又可以作為營養(yǎng)保健食品,因其具有預(yù)防疾病又能長期安全食用的優(yōu)勢,越來越被人們所關(guān)注和研究。因此,本論文選取同時(shí)具有藥食兩用特點(diǎn)的“白果種仁”和“南非葉”作為研究對(duì)象,并對(duì)其正丁醇部位的小分子成分進(jìn)行了系統(tǒng)的研究。一、白果種仁小分子活性成分研究白果為銀杏科銀杏屬植物銀杏(Ginkgo biloba L.)的干燥成熟種子。白果的藥用價(jià)值歷代本草均有記載,并作為傳統(tǒng)中藥一直沿用至今;白果亦具有食用價(jià)值,其營養(yǎng)豐富、美味可口,具有極佳的營養(yǎng)保健功能,自明清以來被列為食療佳品,食后可養(yǎng)生延年。近年來,人們對(duì)白果種仁中的蛋白質(zhì)、淀粉、多糖等生物大分子和銀杏內(nèi)酯類成分研究較多,而對(duì)于白果具有的傳統(tǒng)藥用功效和保健功能的特征性小分子成分卻研究較少。為了尋找白果種仁的特征性小分子成分,由于白果的小極性部位存在大量的銀杏內(nèi)酯類成分,本論文直接選取白果正丁醇部位進(jìn)行化學(xué)成分研究。運(yùn)用多種分離方法(大孔樹脂、SephadexLH-20、HPLC制備色譜等)得到了 13個(gè)化合物,并用多種波譜技術(shù)(UV,MS,HNMR,13CNMR,2DNMR)鑒定了它們的結(jié)構(gòu),其中2個(gè)為新化合物,3個(gè)為首次從白果中分離得到的化合物,3個(gè)為銀杏毒素類化合物,4'-O-methylpyridoxine(MPN)和2個(gè)MPN類化合物(MPNs)。其中,一個(gè)為首次從白果中分離的MPNs(julibrinⅡ)。為了進(jìn)一步研究白果中的MPNs,本論文對(duì)白果中的MPNs進(jìn)行了一系列的研究如下:首先,考察并優(yōu)化了一個(gè)快速、簡單、低成本富集和分離MPNs標(biāo)準(zhǔn)品的方法。再次,建立了 HPLC-DAD測定MPNs的方法,考察了白果種仁在生長期和成熟期的MPNs含量的變化趨勢,研究了在不同炮制方法下,白果種仁中MPNs的含量變化。最后,為了尋找白果作為傳統(tǒng)中藥的物質(zhì)基礎(chǔ),我們對(duì)白果種仁中的MPN首次進(jìn)行了活性研究,并通過兩個(gè)藥理實(shí)驗(yàn)評(píng)估了 MPN的鎮(zhèn)咳和祛痰活性,結(jié)果顯示MPN具有較好的鎮(zhèn)咳和祛痰活性。為了進(jìn)一步尋找白果中具有保健功效的抗氧化活性成分,我們從抗氧化活性部位定向分離出了 4個(gè)含量較大的苯丙素和木脂素糖苷類標(biāo)準(zhǔn)品,并通過DPPH實(shí)驗(yàn)測定了它們的抗氧化活性,其中三個(gè)化合物顯示了較強(qiáng)的抗氧化活性(IC50:67-100 μM)。為了探究其它未知的抗氧化活性成分,本論文建立了 HPLC/DAD-Q-TOF-MS/MS方法對(duì)其它成分進(jìn)行了結(jié)構(gòu)分析,并通過與標(biāo)準(zhǔn)品質(zhì)譜裂解特征和規(guī)律進(jìn)行比較分析,從中鑒定了 16個(gè)苯丙素和木脂素糖苷類化合物,包括苯丙素類、呋喃型木脂素、苯并呋喃型新木脂素類,8-0-4'新木脂素類。二、藥食兩用植物-南非葉的化學(xué)成分研究南非葉為菊科扁桃斑鳩菊植物扁桃斑鳩菊(Vernonia amygdalina Del.)的葉。原產(chǎn)于熱帶非洲,并廣泛種植于西非。在尼日利亞當(dāng)?shù)乇蛔鳛橐环N蔬菜食用,人們通過搗碎和清洗來去掉葉子本身的苦味。在非洲當(dāng)?shù)?南非葉也可以作為藥物給人和動(dòng)物治療多種疾病。因此,南非葉也被譽(yù)為藥食兩用植物。為了進(jìn)一步研究南非葉的有效活性成分,本論文對(duì)南非葉進(jìn)行了化學(xué)成分研究。以HPLC-DAD為導(dǎo)向,(硅膠柱色譜,ODS柱色譜和pre-HPLC)對(duì)南非葉正丁醇部位進(jìn)行分離,共得到9個(gè)化合物,并根據(jù)其理化性質(zhì)及光譜數(shù)據(jù)(UV,MS,H NMR,13C NMR,2D NMR)鑒定了他們的結(jié)構(gòu),他們的結(jié)構(gòu)分別為:vemoamyosideD1(N-1),vernoniosideAs(N-2),vemoamyoside E(N-3),vernoamyoside D2(N-4),vernoamyoside C1(N-5),vernoamyoside C2(N-6),Roseoside Ⅱ(N-7),vemoamyoside D(N-8),vemoamyoside C(N-9)。其中N-1-6為新的甾體皂苷類化合物,N-7為首次從南非葉中分離得到的化合物。綜上所述,白果種仁和南非葉均為藥食兩用藥材,本論文分別對(duì)白果和南非葉的正丁醇部位糖苷類化合物進(jìn)行了化學(xué)成分研究,并探索了白果藥用和食用價(jià)值的物質(zhì)基礎(chǔ),為白果和南非葉的進(jìn)一步開發(fā)利用奠定了一點(diǎn)基礎(chǔ)。
【學(xué)位授予單位】：沈陽藥科大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：R284
【圖文】：

＾＇ｃ邋ＨＭＢＣ逡逑圖２－２化合物１關(guān)鍵的ＨＭＢＣ邋（Ｈ—Ｃ））的相關(guān)信號(hào)逡逑化合物２逡逑ｈ３ｃ0邐ｏｃｈ３逡逑圖２－３化合物２的結(jié)構(gòu)圖逡逑白色無定型粉末，易溶于甲醇。香草醛濃硫酸顯紫紅色＾邋ＨＲ－ＥＳＩ－ＭＳ給出７０２．２９６９逡逑［Ｍ＋ＮＨ４］＋（ｃａｌｃｄ．邋７０２．２９６８），結(jié)合氫譜、碳譜推測其分子式為Ｃ３２Ｈ４４0ｉ６。在１ＨＮＭＲ譜逡逑中，給出一組苯環(huán)上ＡＢＸ偶合質(zhì)子信號(hào)而７．１４邋（１Ｈ，ｄ，邋＞／＝邋８．４邋Ｈｚ），７．０３邋（１Ｈ，ｂｒ邋ｓ），６．９３逡逑（ｌＨ，ｂｒｄ），２個(gè)孤立芳香氫質(zhì)子信號(hào)＜５ｈ６．７６（１Ｈ，ｓ），６．７４（ｌＨ，ｓ），邋２個(gè)甲氧基質(zhì)子信號(hào)逡逑３．８７邋（３Ｈ，ｓ），邋３．８３邋（３Ｈ，邋ｓ），邋２邋組邋Ｃ３邋結(jié)構(gòu)單元質(zhì)子信號(hào)＜５ｈ２．６８邋（２Ｈ，邋ｂｒ邋ｔ，邋７．４邋Ｈｚ），邋１．９１邋（２Ｈ，逡逑ｍ），邋３．９３邋（１Ｈ，邋ｍ），邋３．５４邋（１Ｈ，邋ｍ），邋５．５５邋（１Ｈ，邋ｄ，Ｊ＝邋５．８邋Ｈｚ），邋３．４６邋（１Ｈ，邋ｍ），邋３．８３邋（１Ｈ，邋ｍ），邋３．７４逡逑（ｌＨ，ｍ），兩個(gè)苯并呋喃新木脂素特征氫信號(hào)而５．５５（Ｈ－７），３．４６（Ｈ－８）。在１３ＣＮＭＲ譜中逡逑顯示有３２個(gè)碳信號(hào)

３．６不同炮制方法白果種仁中ＭＰＮ類成分的含量變化逡逑對(duì)不Ｎ炮制方法的閂果種仁（炒白果種仁、蒸白果種仁、微波加熱白果種仁、水煮逡逑Ａ果種彳：、未處理白果種仁）按卜．述測定方法進(jìn)彳ｒ邋了含量測定，結(jié)果見表（表３－３，不同逡逑炮制力＇法的Ｈ果種彳．屮的ＭＰＮ邋Ｓ邋ＭＰＮ－５Ｍ３ＩＵ的含量變化趨勢圖見閣３－４。逡逑邐表３－３不同炮制方法白果種仁中ＭＰＮ與ＭＰＮ－５ＬＧＩＵ的含量測定結(jié)果邐逡逑Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ邋ｍｅｔｈｏｄｓ邐ＭＰＮ邋（ｍｇ／ｇ）邐ＭＰＮ－５’－ｇｌｕ邋（ｍｇ／ｇ）逡逑Ｓｔｉｒ－ｆｒｙｉｎｇ邐０．０４３２２士０．００２邐０？邋１３１５土０．０１２逡逑ｓｔｅａｍｉｎｇ邐０．０３４１２土０．００７邐０．１３４３土邋０．００６逡逑Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ邐ｎ．ｄ邐０．０９６５０±０．０２５逡逑ｂｏｉｌｉｎｇ邐０．０２５６０±０．００３邐０．０８５２０±０．００６逡逑Ｎｏｎ－ｔｒｅａｔｅｄ邐０．１７７１邋土０．０２６邐０．０７００士邋０．００４逡逑Ａｌｌ邋ｖａｌｕｅｓ邋ａｒｅ邋ｔｈｅ邋ｍｅａｎ邋土ｓｔａｎｄａｒｄ邋ｄｅｖｉａｔｉｏｎ邋ｏｆ邋ｔｈｒｅｅ邋ｉｎｄｅｐｅｎｄｅｎｔ邋ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ．邋ｎ．ｄ＝ｎｏｔ邋ｄｅｔｅｃｔｅｄ邋．逡逑

３．７討論與小結(jié)逡逑本章建立了用ＨＰＬＣ－ＤＡＤ測定白果種仁中ＭＰＮ和ＭＰＮ－５＾ｇｌｕ含量的方法，并用逡逑建立的方法研究了不同生長期和不同炮制方法白果種仁中ＭＰＮ和ＭＰＮ＼Ｖ－ｇｌｕ的含量變逡逑化，由圖３－１可以看出，ＭＰＮ－５＾ｇｌｕ在白果種仁在未成熟期幾乎檢測不到，一直到九月逡逑的采收期，ＭＰＮ－５＇－ｇｌｕ的含量也明顯低于ＭＰＮ。其在九月中旬其含量達(dá)到峰值，九月逡逑下旬含量明顯降低到成熟期最低水平。不同的是，ＭＰＮ在白果種仁的發(fā)育期就可以檢逡逑測到，從六月末到九月中旬之間，ＭＰＮ含量呈現(xiàn)兩次升高和降低的趨勢，其中在七月逡逑下旬和九月初的時(shí)間點(diǎn)含量分別達(dá)到最高，在九月中旬降低到成熟期最低點(diǎn)，并與十月逡逑初采收的種仁中ＭＰＮ含量相當(dāng)，與之對(duì)應(yīng)的是ＭＰＮ－５Ｌｇｌｕ的含量升高到了成熟期的最逡逑高點(diǎn)。從以上結(jié)果可知，與ＭＰＮ－５＇－ｇｌｕ相比，ＭＰＮ在白果的生長期和成熟期含量較高，逡逑并在七月雨水充足時(shí)達(dá)到最高，在九月中旬和十月初的采收期ＭＰＮ的含量有小幅度下逡逑降，初步明確了這類化合物在白果生長和成熟期的累積規(guī)律，為后續(xù)研究奠定基礎(chǔ)。逡逑由圖３－２可以看出，不同炮制方法對(duì)白果種仁中ＭＰＮ和ＭＰＮ－５？ｌｕ量的影響，逡逑

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