發(fā)布時(shí)間：2020-06-27 05:27

【摘要】：漿果烏桕(Sapium baccatum)是大戟科烏桕屬中一種高大的喬木,生長(zhǎng)迅速、木質(zhì)輕軟、用途廣泛。種子可食,有甜味且含油率高,可用于提取工業(yè)用油,具有一定的經(jīng)濟(jì)價(jià)值。漿果烏桕在馬來(lái)西亞常被人們用來(lái)治療膿腫;國(guó)內(nèi)的多種復(fù)方藥物中包含漿果烏桕,用于治療肩周炎、痛風(fēng)性關(guān)節(jié)炎、中風(fēng)偏癱、腦梗塞、糖尿病等。近年研究表明漿果烏桕具有抗炎、抗菌和降血壓的藥理作用,并具有一定毒性。為了充分利用我國(guó)藥用植物資源,進(jìn)一步開(kāi)發(fā)漿果烏桕的藥用價(jià)值,本論文采用不同的分離技術(shù)探究其化學(xué)成分,并對(duì)其粗提物及化合物進(jìn)行抗炎、抗菌和抗腫瘤生物活性研究。本論文采用硅膠色譜、反相中壓液相色譜、凝膠色譜、高效液相色譜和高速逆流色譜等分離技術(shù)對(duì)漿果烏桕95%乙醇提取物的石油醚萃取部位和乙酸乙酯萃取部位進(jìn)行了化學(xué)成分研究,結(jié)合電噴霧電離質(zhì)譜、高分辨電噴霧電離質(zhì)譜、核磁共振、手性分析、電子圓二色譜、紫外、紅外解析和與文獻(xiàn)對(duì)比等方法鑒定31個(gè)化合物,其中香豆素類8個(gè)、鞣質(zhì)類12個(gè)、萜類4個(gè)、甾體類2個(gè)、蒽醌類1個(gè)、脂肪族2個(gè)和單苯環(huán)取代化合物2個(gè)。新化合物8個(gè),即香豆素類Baccatunes A-F(1-7)和單萜沒(méi)食子酸糖苷3,7-Dimethyl-1-octen-3,6,7-triol-7-O-β-D-2,6-digalloylglucopyranoside(8)。其中1、2和7分別被鑒定為對(duì)映異構(gòu)體組成的混旋體,化合物1和2分別證實(shí)為化合物3和4的甲基化產(chǎn)物。15個(gè)化合物首次從漿果烏桕中分離,包括Ellagicacid(9)、Ethylgallate(11)、Brevifolin(12)、Ethylbrevifolincarboxylate(13)、1,2,3,4,6-Penta-O-gally-β-D-glucopyranose(15)、Isocorilagin(16)、3,3'-Di-O-methyl-ellagicacid-4'-O-a-L-rhamnopyranoside(18)、3,3'-Di-O-methylellagicacid-4'-O-β-D-xylopyranoside(19)、28-Hydroxy-14-taraxeren-3-one(22)、β-sitostenone(25)、Chrysophanol(26)、Scopoletin(27)、Hexadecanoicacid(29)、Squalene(30)和Dibutylphthalate(31)。對(duì)漿果烏桕不同粗提物和部分化合物進(jìn)行了抗真菌活性研究,發(fā)現(xiàn)漿果烏桕萃取物對(duì)核盤菌有較好的抑制活性,乙酸乙酯萃取部位在1000和2000 μg/mL時(shí),抑制率分別能達(dá)到77.10%和82.36%;化合物14和15對(duì)白色念株菌有微弱的抑制作用(MIC 64 μg/mL)。本論文建立了 LPS刺激BV2小膠質(zhì)細(xì)胞產(chǎn)生神經(jīng)炎癥的細(xì)胞模型,對(duì)部分化合物進(jìn)行了抗炎活性評(píng)價(jià),發(fā)現(xiàn)所測(cè)化合物均具有顯著的抗炎作用,且新化合物1的抗炎效果強(qiáng)于陽(yáng)性對(duì)照槲皮素。此外,選取肺癌細(xì)胞A549、前列腺癌細(xì)胞PC-3、肝癌細(xì)胞HepG2、乳腺癌細(xì)胞MCF-7進(jìn)行化合物細(xì)胞毒性測(cè)定,化合物15對(duì)前列腺癌細(xì)胞PC-3有較好的細(xì)胞毒活性(IC50=14.26 μM),新化合物2-6、8對(duì)乳腺癌細(xì)胞MCF-7有一定的細(xì)胞毒活性,IC50分別為27.71、23.25、26.35、22.73、26.69和20.86 μM。本論文從漿果烏桕分離到新的香豆素類化合物,并從中分離多種類型化合物,研究了漿果烏桕粗提物與部分化合物的抗真菌活性,并開(kāi)展了抗炎實(shí)驗(yàn)和抗腫瘤活性評(píng)價(jià)。進(jìn)一步確認(rèn)了該植物的化學(xué)成分,藥理作用及其物質(zhì)作用基礎(chǔ),很好的擴(kuò)充了漿果烏桕及烏桕屬植物的化學(xué)成分和藥理作用數(shù)據(jù)庫(kù)。
【學(xué)位授予單位】：山東大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：R284;R285
【圖文】：

第二章漿果烏桕植物化學(xué)成分研究逡逑２．１前言逡逑i}果烏桕（見(jiàn)圖２－１）屬于大戟科烏桕屬，是一種高大的逡逑喬木，樹(shù)干通直，能高達(dá)３０米以上，常見(jiàn)于村寨邊，公路兩旁。容易栽培且生逡逑長(zhǎng)迅速，其材質(zhì)輕軟、容易加工、木材用途廣泛。漿果烏桕果實(shí)量大，種子含油逡逑率高，可用于提取工業(yè)用油，具有一定的經(jīng)濟(jì)價(jià)值［３］。在我國(guó)目前僅云南和西藏逡逑有發(fā)現(xiàn)的記錄「９］，在國(guó)外印度、孟加拉、馬拉西亞等國(guó)家的熱帶或溫帶地區(qū)有分逡逑布。漿果烏桕在馬來(lái)西亞常被用來(lái)治療膿腫［２｜］；國(guó)內(nèi)的多種復(fù)方包含漿果烏桕，逡逑用于治療肩周炎、痛風(fēng)性關(guān)節(jié)炎、中風(fēng)偏癱、腦梗塞、糖尿病等。復(fù)方中記載其逡逑味微濕，性平，功能主治：調(diào)補(bǔ)四塔、調(diào)經(jīng)活血、補(bǔ)土健胃、行氣止痛，體質(zhì)虛逡逑弱多病，乏力，月經(jīng)失調(diào)，痛經(jīng)，經(jīng)閉，脘腹脹痛，不思飲食［｜６＿２（）］。研究表明，逡逑從漿果烏桕中所分離的生物堿具有降血壓和抗炎作用％邋６９］；鞣質(zhì)類和不同極性逡逑溶劑提取物具有顯著抗菌作用粗提物對(duì)由細(xì)菌引起的植物枯萎病有劑量依逡逑懶型抑制效果［５７］；漿果烏桕成分具有鹽水蝦致死活性

１６０．４，１１７．０，邋１３９．２，１０９．０，邋１１５＿１，邋１１４．４，１５６．０，邋１３９．５，邋１４４．８）推測(cè)該化合物逡逑基本結(jié)構(gòu)包含香豆素骨架。通過(guò)查閱文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)化合物１的波譜數(shù)據(jù)與已知化合物逡逑Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓｉｉｎ邋Ｅ邋ｍｅｔｈｙｌ相似＿。化合物１的ＨＭＢＣ譜（圖２－４）中的相關(guān)信號(hào)逡逑（Ｈ－６／Ｃ－４ａ，邋Ｃ－５，邋Ｃ－７，邋Ｃ－８，邋Ｃ－１２）證實(shí)香豆素骨架的存在；相關(guān)信號(hào)（N希保保板義希�，邋Ｃ－４，邋Ｃ－４ａ，邋Ｃ－１２，邋１１－ＯＭｅ）繗⒌a髟冢茫春停茫滴簧洗嬖諞桓瞿邗セ罰幌喙劐義閑藕牛ǎ齲梗茫�，邋Ｃ－３，邋Ｃ－４，邋Ｃ－１０）钡a鞲醚羌諄媵燃諄嗔以冢茫澄弧＃齲停攏緬義現(xiàn)腥黽籽躉藕湃紓常擔(dān)�，邋３．６２，邋３．９４分柄嶋Ｃ－e歟茫保�，邋Ｃ－Ｚs喙兀得髁擻脲義希校瑁歟歟幔睿簦瑁酰螅椋椋睿牛恚澹簦瑁煜啾齲銜錚倍喑雋礁黽籽躉�，分柄勞Ｃ－１１和Ｃ－８位。辶x嫌紗嘶銜錚鋇鈉矯娼峁谷繽跡玻乘荊湓冢茫保鄙嫌幸桓鍪中災(zāi)行�。利用拾櫫x閑災(zāi)茫齲桑遙粒蹋校粒耍粒模確治齔魷忠歡悅婊嘉保海鋇納追澹ㄍ跡玻擔(dān)票稿義系玫交銜錚歟岷停歟�。测ＥＣｂc淄

本文編號(hào)：2731383