本文關(guān)鍵詞：惡唑酮并六元雜環(huán)化合物的合成方法學(xué)研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：惡唑酮并六元雜環(huán)化合物在天然產(chǎn)物全合成及藥物化學(xué)研究領(lǐng)域具有重要的作用。這一結(jié)構(gòu)不僅存在于許多藥物分子,而且可以用于天然生物堿的合成。本文發(fā)現(xiàn)了惡唑酮經(jīng)Aza-Prins反應(yīng)制備惡唑酮并六元雜環(huán)化合物的方法,即用路易斯酸三氟化硼乙醚作為催化劑,催化帶有不同取代基團(tuán)的惡唑酮進(jìn)行環(huán)化反應(yīng),得到一系列惡唑酮并六元雜環(huán)化合物;同時(shí)對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了系統(tǒng)的研究和優(yōu)化,得出最佳反應(yīng)條件,提出并驗(yàn)證了可能的機(jī)理。本課題共合成了三類22個(gè)不同的惡唑酮并六元雜環(huán)化合物;提出了8個(gè)反應(yīng)受阻的情況,并利用密度泛函理論計(jì)算給出了反應(yīng)受阻的原因。本課題發(fā)展了以Aza-Prins反應(yīng)作為關(guān)鍵步驟制備惡唑酮并六元雜環(huán)化合物的方法,產(chǎn)率高(產(chǎn)率最高達(dá)到94%),區(qū)域選擇性及非對(duì)映選擇性好,當(dāng)惡唑酮并六元雜環(huán)結(jié)構(gòu)的2,3碳位被取代時(shí),區(qū)域選擇性最佳,且產(chǎn)物的dr值均大于99/1。
【關(guān)鍵詞】：惡唑酮并六元雜環(huán)化合物 環(huán)化反應(yīng) Aza-Prins反應(yīng)
【學(xué)位授予單位】：重慶大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914.5
【目錄】：

• 中文摘要3-4
• 英文摘要4-7
• 英文縮略詞7-9
• 1 緒論9-33
• 1.1 引言9
• 1.2 惡唑酮結(jié)構(gòu)化合物在醫(yī)藥和天然產(chǎn)物領(lǐng)域的應(yīng)用9-16
• 1.2.1 開鏈惡唑酮類藥物9-11
• 1.2.2 惡唑酮雜環(huán)化合物及藥物11-16
• 1.3 惡唑酮類含氮雜環(huán)化合物的成環(huán)方法總結(jié)16-27
• 1.3.1 Pictet-Spengler反應(yīng)16-20
• 1.3.2 Diels-Alder反應(yīng)20-21
• 1.3.3 Grubbs催化劑催化烯烴復(fù)分解反應(yīng)21-26
• 1.3.4 自由基反應(yīng)26
• 1.3.5 其他類型反應(yīng)26-27
• 1.4 Aza-Prins反應(yīng)的不同方法及不同結(jié)果27-29
• 1.5 本章小結(jié)-課題提出的目的及意義29-33
• 2 惡唑酮并六元雜環(huán)化合物的制備方法研究33-43
• 2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化和篩選33-35
• 2.2 不同反應(yīng)底物的設(shè)計(jì)和累積（不同底物反應(yīng)結(jié)果）35-38
• 2.2.1 1, 3 位取代底物實(shí)驗(yàn)結(jié)果35-37
• 2.2.2 2, 3 位取代底物實(shí)驗(yàn)結(jié)果37
• 2.2.3 末端芳基型底物實(shí)驗(yàn)結(jié)果37-38
• 2.3 環(huán)化反應(yīng)機(jī)理的推測(cè)38-39
• 2.4 未成功進(jìn)行環(huán)化的底物-從未環(huán)化案例中得到的啟示39-41
• 2.4.1 五碳鏈末端烯烴結(jié)構(gòu)分子的反應(yīng)39
• 2.4.2 三碳鏈末端烯烴結(jié)構(gòu)分子的反應(yīng)39-40
• 2.4.3 其他未環(huán)化分子的反應(yīng)40-41
• 2.4.4 未環(huán)化反應(yīng)的密度泛函理論解釋41
• 2.5 本章小結(jié)41-43
• 3 實(shí)驗(yàn)部分43-83
• 3.1 試劑與儀器43
• 3.2 原料 1a-1v的制備43-58
• 3.2.1 原料 1a的制備方法43-45
• 3.2.2 原料 1b的制備方法45
• 3.2.3 原料 1c的制備方法45-46
• 3.2.4 原料 1d的制備方法46
• 3.2.5 原料 1e的制備方法46-47
• 3.2.6 原料 1f的制備方法47
• 3.2.7 原料 1g的制備方法47-48
• 3.2.8 原料 1h的制備方法48-49
• 3.2.9 原料 1i的制備方法49
• 3.2.10 原料 1j的制備方法49-50
• 3.2.11 原料 1k的制備方法50-51
• 3.2.12 原料 1l的制備方法51
• 3.2.13 原料 1m的制備方法51
• 3.2.14 原料 1n的制備方法51-52
• 3.2.15 原料 1o的制備方法52-53
• 3.2.16 原料 1p的制備方法53
• 3.2.17 原料 1q的制備方法53-54
• 3.2.18 原料 1r的制備方法54-55
• 3.2.19 原料 1s的制備方法55
• 3.2.20 原料 1t的制備方法55-56
• 3.2.21 原料 1u的制備方法56-58
• 3.2.22 原料 1v的制備方法58
• 3.3 惡唑酮并六元雜環(huán)化合物合成關(guān)鍵步驟通用方法58-59
• 3.4 部分化合物的表征59-83
• 4 結(jié)論與展望83-85
• 4.1 課題討論分析與總結(jié)83-84
• 4.2 課題后續(xù)工作的展望84-85
• 致謝85-87
• 參考文獻(xiàn)87-93
• 附錄93-119
• A部分化合物譜圖93-119
• B. 作者在碩士學(xué)位期間發(fā)表的論文119

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本文編號(hào)：400391