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基于N-二苯甲基乙醛酸酯亞胺捕捉羥基葉立德的不對稱三組分反應(yīng)構(gòu)建β-季碳中心α-氨基酸衍生物的研究

發(fā)布時間:2017-05-19 22:05

  本文關(guān)鍵詞:基于N-二苯甲基乙醛酸酯亞胺捕捉羥基葉立德的不對稱三組分反應(yīng)構(gòu)建β-季碳中心α-氨基酸衍生物的研究,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。


【摘要】:多組分反應(yīng)(MCRs)是指至少大于兩個的起始原料用一鍋煮(one-pot)的方法在一起反應(yīng),并且終產(chǎn)物中包含有所有原料的主要原子。多組分反應(yīng)較傳統(tǒng)反應(yīng)有諸多優(yōu)點(diǎn)。近年來,胡文浩教授課題組通過親電試劑捕捉羥基葉立德構(gòu)建了一系列的多官能團(tuán)的化合物。β-季碳中心-α氨基酸衍生物是一種常見的有用的結(jié)構(gòu)單元,廣泛的存在于天然產(chǎn)物和藥物活性分子中。關(guān)于此類結(jié)構(gòu)的合成方法已有報道,但是這些文獻(xiàn)報道中,多存在原料不好合成,反應(yīng)條件不溫和等缺點(diǎn),因此探索一種簡單溫和的有效合成β-季碳中心-α-氨基酸衍生物的方法勢在必行。論文第一章介紹了重氮化合物,金屬卡賓,羥基葉立德參與的多組分反應(yīng),3-重氮氧化吲哚參與的多組分反應(yīng),醛酸酯亞胺參與的反應(yīng),p-季碳中心-α-氨基酸衍生物的性質(zhì)與合成。論文第二章我們報道了在醋酸銠和手性磷酸共催化下,首次使用N-二苯甲基乙醛酸酯亞胺捕捉3-重氮氧化吲哚和芐醇生成的羥基葉立德的不對稱三組分反應(yīng),構(gòu)建β-季碳中心-α-氨基酸衍生物的研究工作,并取得了良好的收率以及較好的化學(xué)選擇性和立體選擇性。論文第三章為實(shí)驗(yàn)部分。
【關(guān)鍵詞】:多組分反應(yīng) 羥基葉立德 3-重氮氧化吲哚 N-二苯甲基乙醛酸酯亞胺 β-季碳中心-α-氨基酸衍生物 共催化反應(yīng)
【學(xué)位授予單位】:華東師范大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號】:R914
【目錄】:
  • 內(nèi)容摘要6-7
  • ABSTRACT7-10
  • 第一章 緒論10-28
  • 1.1 重氮化合物簡介10-12
  • 1.1.1 重氮化合物的分類與基本性質(zhì)10-11
  • 1.1.2 重氮化合物的合成方法11-12
  • 1.2 金屬卡賓簡介12-14
  • 1.2.1 金屬卡賓與金屬卡賓分類12-13
  • 1.2.2 金屬卡賓參與的反應(yīng)類型13-14
  • 1.3 羥基葉立德參與的多組分反應(yīng)14-21
  • 1.3.1 葉立德化學(xué)簡介14-15
  • 1.3.2 多組分反應(yīng)簡介15-16
  • 1.3.3 共催化反應(yīng)簡介16-17
  • 1.3.4 金屬卡賓參與的不對稱O-H插入反應(yīng)17-18
  • 1.3.5 親電試劑捕捉羥基葉立德的不對稱催化多組分反應(yīng)18-21
  • 1.4 3-重氮氧化吲哚參與的多組分反應(yīng)21-23
  • 1.5 醛酸酯亞胺參與的反應(yīng)23-25
  • 1.5.1 醛酸酯亞胺簡介23
  • 1.5.2 路易斯酸活化醛酸酯亞胺參與的反應(yīng)23-24
  • 1.5.3 布朗斯特酸活化醛酸酯亞胺參與的反應(yīng)24-25
  • 1.5.4 醛酸酯亞胺直接加成反應(yīng)25
  • 1.6 b-氧雜季碳中心-a-氨基酸衍生物的性質(zhì)與合成25-26
  • 1.7 課題研究思路提出26-28
  • 第二章 基于N-二苯甲基乙醛酸酯亞胺捕捉羥基葉立德的不對稱三組分反應(yīng)構(gòu)建β-季碳中心-α-氨基酸衍生物的研究28-46
  • 2.1 研究背景28-29
  • 2.2 反應(yīng)的初步研究29-32
  • 2.3 反應(yīng)條件的優(yōu)化32-34
  • 2.4 反應(yīng)底物的拓展34-39
  • 2.5 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征39-40
  • 2.6 反應(yīng)機(jī)理的討論40-41
  • 2.7 三組分產(chǎn)物的衍生41-42
  • 2.8 化合物生物活性初步測試42-44
  • 2.9 本章小結(jié)44-46
  • 第三章 實(shí)驗(yàn)部分46-51
  • 3.1 實(shí)驗(yàn)儀器46
  • 3.2 溶劑和試劑46
  • 3.3 相關(guān)底物的合成方法46-48
  • 3.4 實(shí)驗(yàn)操作步驟48-51
  • 附錄一 研究生階段其他工作總結(jié)51-58
  • 附錄二 化合物表征58-124
  • 附錄三 科研成果與榮譽(yù)124-125
  • 參考文獻(xiàn)125-129
  • 致謝129

【相似文獻(xiàn)】

中國碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前2條

1 雷玉冰;基于N-二苯甲基乙醛酸酯亞胺捕捉羥基葉立德的不對稱三組分反應(yīng)構(gòu)建β-季碳中心α-氨基酸衍生物的研究[D];華東師范大學(xué);2016年

2 裴蕾;晶體乙醛酸及其主要衍生物的合成工藝研究[D];青島科技大學(xué);2008年


  本文關(guān)鍵詞:基于N-二苯甲基乙醛酸酯亞胺捕捉羥基葉立德的不對稱三組分反應(yīng)構(gòu)建β-季碳中心α-氨基酸衍生物的研究,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

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本文編號:379999

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