本文關(guān)鍵詞：手性四氫喹啉醇類(lèi)化合物和6-H菲啶類(lèi)化合物的合成研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：第一部分:手性四氫喹啉-4-醇類(lèi)化合物的不對(duì)稱(chēng)合成研究目的:篩選具有高活性、高對(duì)映選擇性的脂肪酶為催化劑,實(shí)現(xiàn)動(dòng)力學(xué)拆分合成對(duì)映選擇性互補(bǔ)的手性1,2,3,4-四氫喹啉-4-醇及其酯類(lèi)化合物。方法:以N-Boc-1,2,3,4-四氫喹啉-4-醇為模板底物,采用酶動(dòng)力學(xué)拆分法對(duì)脂肪酶、�；w和溶劑進(jìn)行篩選,確立最佳反應(yīng)條件,然后研究不同底物結(jié)構(gòu)與脂肪酶催化反應(yīng)活性之間的關(guān)系。結(jié)果:(1)我們確立了以Novozyme 435脂肪酶為最優(yōu)催化劑,氯乙酰乙酸酯為高效的�；w的不對(duì)稱(chēng)�；淖顑�(yōu)反應(yīng)體系;(2)該體系不但可以以較高的產(chǎn)率和高對(duì)映選擇性(高達(dá)99%的ee值和高達(dá)49%的產(chǎn)率)不對(duì)稱(chēng)合成手性1,2,3,4-四氫喹啉-4-醇類(lèi)化合物,而且適用于手性2,3,4,5-四氫苯并[b]氮雜卓-5-醇類(lèi)化合物的合成;(3)通過(guò)單晶X-射線(xiàn)衍射法確定了產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型;(4)該方法可以應(yīng)用于10克級(jí)的1,2,3,4-四氫喹啉-4-醇不對(duì)稱(chēng)�；磻�(yīng),能夠以99%的ee值和44%的產(chǎn)率得到相應(yīng)的產(chǎn)物,并且產(chǎn)物手性1,2,3,4-四氫喹啉-4-醇類(lèi)化合物可以通過(guò)簡(jiǎn)單的步驟合成手性1,2,3,4-四氫喹啉-4-胺化合物。結(jié)論:(1)構(gòu)建了一種實(shí)用高效的方法,用于合成手性四氫喹啉-4-醇類(lèi)和四氫苯并[b]氮雜卓-5-醇類(lèi)化合物及其相應(yīng)的酯;(2)該方法能夠?qū)?3個(gè)底物以較高的產(chǎn)率和對(duì)映選擇性合成相應(yīng)的產(chǎn)物;(3)該方法能夠順利實(shí)現(xiàn)10克級(jí)的酶動(dòng)力學(xué)拆分反應(yīng)。第二部分:6-H菲啶類(lèi)化合物的合成研究目的:發(fā)展一種高效的方法合成6-H菲啶類(lèi)化合物。方法:以簡(jiǎn)便易得的N-Ms保護(hù)的芳香胺衍生物和商業(yè)易得的2-溴芐溴衍生物作為原料,通過(guò)鈀催化的親核取代/C-H活化/芳構(gòu)化串聯(lián)反應(yīng)的方法合成6-H菲啶類(lèi)化合物。結(jié)果:(1)我們確立了合成6-H菲啶類(lèi)化合物的最佳反應(yīng)體系:Pd(TFA)2為催化劑,PPh3為配體,Cs2CO3為堿,DMF為溶劑,在160 oC下進(jìn)行反應(yīng);(2)該體系以31%-85%的產(chǎn)率合成一系列6-H菲啶類(lèi)化合物;(3)該方法以55%的產(chǎn)率一步合成天然生物堿Trisphaeridine。結(jié)論:構(gòu)建了鈀催化的親核取代/C-H活化/芳構(gòu)化串聯(lián)反應(yīng),以簡(jiǎn)單易得的原料合成6-H菲啶類(lèi)化合物,并且提出該反應(yīng)可能的反應(yīng)機(jī)理。
【關(guān)鍵詞】：脂肪酶 動(dòng)力學(xué)拆分 生物催化 四氫喹啉-4-醇 菲啶類(lèi)化合物 鈀
【學(xué)位授予單位】：遵義醫(yī)學(xué)院
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類(lèi)號(hào)】：R914.5
【目錄】：

• 中英縮略詞表5-6
• 中文摘要6-8
• 英文摘要8-10
• 第一部分 手性四氫喹啉4醇類(lèi)化合物的不對(duì)稱(chēng)合成研究10-44
• 前言10-17
• 1 材料與方法17-22
• 2 結(jié)果22-41
• 3 討論41-43
• 4 結(jié)論43-44
• 第二部分 6-H菲啶類(lèi)化合物的合成研究44-78
• 前言44-50
• 1 材料與方法50-54
• 2 結(jié)果54-74
• 3 討論74-77
• 4 結(jié)論77-78
• 參考文獻(xiàn)78-86
• 部分化合物圖譜86-154
• 綜述154-168
• 參考文獻(xiàn)163-168
• 致謝168-169
• 作者簡(jiǎn)介169-170

【參考文獻(xiàn)】

中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前1條

1 陳永正;鄭代軍;劉小卒;周曉建;徐可;;四氫喹啉-4-醇類(lèi)衍生物的合成[J];合成化學(xué);2014年05期

  本文關(guān)鍵詞：手性四氫喹啉醇類(lèi)化合物和6-H菲啶類(lèi)化合物的合成研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

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本文編號(hào)：368607