本文關(guān)鍵詞：3-甲基環(huán)五烷酮的合成，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：3-甲基環(huán)十五烷酮是非常名貴的香料之一,同時(shí)具有非常廣泛的藥用價(jià)值,但是一直以來其來源稀缺,價(jià)格昂貴。因此其合成對(duì)工業(yè)具有重要的經(jīng)濟(jì)價(jià)值,進(jìn)年來不少學(xué)者開發(fā)了相當(dāng)多的合成路線。本論文以環(huán)十五烷酮為起始原料合成3-甲基環(huán)十五烷酮,包括5步反應(yīng)：乙二醇保護(hù)、溴代、脫溴化氫、脫乙二醇、甲基化,最終得到純度達(dá)96.5%的3-甲基環(huán)十五烷酮。乙二醇保護(hù)羰基得到環(huán)十五乙二醇縮酮,考察了乙二醇用量和加入方式、催化劑種類和用量對(duì)實(shí)驗(yàn)收率的影響,其收率最高為64.2%；環(huán)十五乙二醇縮酮在二氯甲烷溶劑中,溴代得到2-溴代環(huán)十五烷乙二醇縮酮,考察了不同溴化試劑、反應(yīng)溫度對(duì)實(shí)驗(yàn)收率的影響,其收率最高為88%；2-溴代環(huán)十五烷乙二醇縮酮脫去溴化氫得到2-環(huán)十五烯乙二醇縮酮,考察了消除試劑和用量、反應(yīng)溫度對(duì)實(shí)驗(yàn)收率的影響,反應(yīng)收率可達(dá)98%；2-環(huán)十五烯乙二醇縮酮脫乙二醇保護(hù)基得到2-環(huán)十五烯酮,考察了溶劑、催化劑、反應(yīng)溫度和時(shí)間對(duì)實(shí)驗(yàn)收率的影響,收率可達(dá)98%；2-環(huán)十五烯酮甲基化得到3-甲基環(huán)十五酮,考察了反應(yīng)催化劑種類和用量、反應(yīng)溫度、時(shí)間對(duì)實(shí)驗(yàn)的影響,最高收率為63%。本課題從工業(yè)化的角度出發(fā),找到-條合成步驟少,反應(yīng)收率高,反應(yīng)條件溫和,操作簡(jiǎn)單的路線。
【關(guān)鍵詞】：3-甲基環(huán)十五烷酮 環(huán)十五烷酮 合成優(yōu)化
【學(xué)位授予單位】：青島科技大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914.5
【目錄】：

• 摘要3-4
• ABSTRACT4-9
• 第一章 緒論9-29
• 1.1 引言9
• 1.2 物理性質(zhì)9
• 1.3 3-甲基環(huán)十五烷酮用途9-10
• 1.4 3-甲基環(huán)十五烷酮的藥理活性10-11
• 1.4.1 抗癡呆作用10
• 1.4.2 抗腫瘤作用10
• 1.4.3 抗早孕作用10
• 1.4.4 對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用10
• 1.4.5 對(duì)血液系統(tǒng)的作用10-11
• 1.5 3-甲基環(huán)十五烷酮的毒性實(shí)驗(yàn)11
• 1.7 3-甲基環(huán)十五烷酮的藥代動(dòng)力學(xué)實(shí)驗(yàn)11-25
• 1.7.1 α,w-雙官能團(tuán)分子內(nèi)閉環(huán)合成3-甲基環(huán)十五酮的研究概況11-22
• 1.7.1.1 羥醛縮合閉環(huán)法12-17
• 1.7.1.2 Emmons Horner反應(yīng)閉環(huán)法17
• 1.7.1.3 醇酮縮合閉環(huán)法17-18
• 1.7.1.4 狄克曼縮合閉環(huán)法18-19
• 1.7.1.5 端炔氧化偶聯(lián)閉環(huán)法19
• 1.7.1.6 自由基加成閉環(huán)法19
• 1.7.1.7 Prins反應(yīng)閉環(huán)法19-20
• 1.7.1.8 分子內(nèi)�；]環(huán)法20
• 1.7.1.9 偶姻縮合20
• 1.7.1.10 仿生合成法20-21
• 1.7.1.11 關(guān)環(huán)復(fù)分解反應(yīng)法21
• 1.7.1.12 其他縮合反應(yīng)21-22
• 1.7.2 大環(huán)化合物擴(kuò)環(huán)合成3-甲基環(huán)十五酮的研究概況22-24
• 1.7.2.1 環(huán)十三烷酮擴(kuò)環(huán)22-23
• 1.7.2.2 環(huán)十二烷酮擴(kuò)環(huán)23-24
• 1.7.2.3 其他擴(kuò)環(huán)方法24
• 1.7.3 插入甲基法合成3-甲基環(huán)十五酮的研究概況24-25
• 1.8 選題背景及研究目的25-26
• 1.9 實(shí)驗(yàn)方案26-29
• 第二章 3-甲基環(huán)十五烷酮的合成29-63
• 2.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑29-30
• 2.2 實(shí)驗(yàn)試劑處理30-33
• 2.2.1 試劑碘甲烷的合成30-31
• 2.2.2 無水四氫呋喃制備31
• 2.2.3 無水乙醚的制備31
• 2.2.4 甲基碘化鎂和甲基溴化鎂的制備31
• 2.2.5 甲醇鈉的制備31
• 2.2.6 5%磷鉬酸溶液的配置31-32
• 2.2.7 芐基三甲基三溴化銨的制備32
• 2.2.8 薄層層析硅膠板的制備32
• 2.2.9 展開劑的選擇32-33
• 2.3 環(huán)十五乙二醇縮酮的合成33-41
• 2.3.1 反應(yīng)方程式33
• 2.3.2 實(shí)驗(yàn)步驟33-34
• 2.3.3 反應(yīng)機(jī)理34
• 2.3.4 環(huán)十五乙二醇縮砸的結(jié)構(gòu)表征34
• 2.3.5 結(jié)果與討論34-41
• 2.3.5.1 催化劑種類及其用量對(duì)合成環(huán)十五乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響35-36
• 2.3.5.2 溶劑的選擇對(duì)合成環(huán)十五乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響36-37
• 2.3.5.3 溶劑用量對(duì)合成環(huán)十五乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響37-38
• 2.3.5.4 原料配比對(duì)合成環(huán)十五乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響38-39
• 2.3.5.5 物料的加入方式對(duì)合成環(huán)十五乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響39-40
• 2.3.5.6 反應(yīng)時(shí)間對(duì)合成環(huán)十五乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響40-41
• 2.4 2-溴代環(huán)十五乙二醇縮酮的合成41-47
• 2.4.1 反應(yīng)方程式41
• 2.4.2 實(shí)驗(yàn)步驟41-42
• 2.4.3 反應(yīng)機(jī)理42
• 2.4.4 分離提純42
• 2.4.5 2-溴代環(huán)十五乙二醇縮酮的結(jié)構(gòu)表征42
• 2.4.6 結(jié)果和討論42-47
• 2.4.6.1 溴化試劑及其用量對(duì)2-溴代環(huán)十五乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響43-44
• 2.4.6.2 溴化試劑加入方式對(duì)2-溴代環(huán)十五乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響44
• 2.4.6.3 溶劑的種類及其用量對(duì)合成2-溴代環(huán)十五乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響44-45
• 2.4.6.4 反應(yīng)溫度對(duì)合成2-溴代環(huán)十五乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響45-46
• 2.4.6.5 反應(yīng)時(shí)間對(duì)合成2-溴代環(huán)十五乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響46-47
• 2.5 2-環(huán)十五烯乙二醇縮酮的合成47-52
• 2.5.1 反應(yīng)方程式47-48
• 2.5.2 實(shí)驗(yàn)步驟48
• 2.5.3 2-環(huán)十五烯乙二醇縮酮的結(jié)構(gòu)表征48
• 2.5.4 結(jié)果與討論48-52
• 2.5.4.1 消除試劑的種類對(duì)合成2-環(huán)十五烯乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響48-49
• 2.5.4.2 DBN用量對(duì)合成2-環(huán)十五烯乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響49-50
• 2.5.4.3 溶劑對(duì)合成2-環(huán)十五煉己二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響50
• 2.5.4.4 反應(yīng)溫度對(duì)合成2-環(huán)十五烯乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影響50-51
• 2.5.4.5 反應(yīng)時(shí)間對(duì)合成2-環(huán)十五烯乙二醇縮酮實(shí)驗(yàn)的影51-52
• 2.6 2-環(huán)十五烯酮的合成52-58
• 2.6.1 反應(yīng)方程式52-53
• 2.6.2 實(shí)驗(yàn)步驟53
• 2.6.3 反應(yīng)機(jī)理53
• 2.6.4 2-環(huán)十五烯酮的結(jié)構(gòu)表征53-54
• 2.6.5 結(jié)果與討論54-58
• 2.6.5.1 催化劑種類及用量對(duì)合成2-環(huán)十五烯酮實(shí)驗(yàn)的影響54-55
• 2.6.5.2 反應(yīng)溶劑對(duì)合成2-環(huán)十五烯酮實(shí)驗(yàn)的影響55-56
• 2.6.5.3 溶劑比例不同對(duì)合成2-環(huán)十五烯酮實(shí)驗(yàn)的影響56
• 2.6.5.4 反應(yīng)溫度對(duì)合成2-環(huán)十五烯酮實(shí)驗(yàn)的影響56-57
• 2.6.5.5 反應(yīng)時(shí)間對(duì)合成2-環(huán)十五烯酮實(shí)驗(yàn)的影響57-58
• 2.7 3-甲基環(huán)十五烷酮的合成58-63
• 2.7.1 反應(yīng)方程式58
• 2.7.2 實(shí)驗(yàn)步驟58
• 2.7.3 反應(yīng)機(jī)理58
• 2.7.4 3-甲基環(huán)十五烷酮的結(jié)構(gòu)表征58
• 2.7.5 結(jié)果與討論58-63
• 2.7.5.1 反應(yīng)溶劑及其用量對(duì)合成酮3-甲基環(huán)十五烷酮實(shí)驗(yàn)的影響59
• 2.7.5.2 催化劑種類及其用量對(duì)合成3-甲基環(huán)十五烷酮實(shí)驗(yàn)的影響59-60
• 2.7.5.3 原料物質(zhì)的量比對(duì)合成3-甲基環(huán)十五烷酮實(shí)驗(yàn)的影響60-61
• 2.7.5.4 反應(yīng)溫度對(duì)合成3-甲基環(huán)十五烷酮實(shí)驗(yàn)的影響61-63
• 結(jié)論63-65
• 參考文獻(xiàn)65-69
• 附錄69-75
• 致謝75-77
• 攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文77-79

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