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含手性聯(lián)萘側(cè)基乙烯基單體的合成及結(jié)構(gòu)表征

發(fā)布時間:2017-04-12 18:03

  本文關(guān)鍵詞:含手性聯(lián)萘側(cè)基乙烯基單體的合成及結(jié)構(gòu)表征,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。


【摘要】:螺旋聚合物在手性分離、分子識別、不對稱催化及光學液晶材料等方面顯示出了廣泛的應用前景。在乙烯基螺旋聚合物的制備過程中,側(cè)基的空間位阻及手性誘導對聚合物螺旋構(gòu)象的穩(wěn)定性起著十分重要的作用,因此,設計合成具有合適結(jié)構(gòu)的手性單體是其中的關(guān)鍵問題。具有光學活性的聯(lián)萘衍生物是一類具有C2對稱軸的手性化合物,其骨架上存在較多的修飾位點。含手性聯(lián)萘側(cè)基的螺旋乙烯基聚合物已在分子識別、不對稱還原酮、不對稱環(huán)氧化α,β-不飽和酮,以及醛和金屬有機物間的不對稱加成等方面顯示出了潛在的應用價值。本文以光學活性的(S)-聯(lián)萘二酚(BINOL)為手性源,通過在其骨架上進行修飾,制備得到2種含手性聯(lián)萘側(cè)基的新型結(jié)構(gòu)乙烯基單體,以期制備得到光學活性的螺旋乙烯基聚合物。水作為有機合成反應中的介質(zhì),其具有價廉、無污染和產(chǎn)物易分離等優(yōu)點。異VA唑環(huán)是許多抗糖尿病活性分子的重要骨架結(jié)構(gòu),本文通過在水相中進行三組分“一鍋法”反應,合成了4種含異VA唑環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物,為后續(xù)生物活性測試提供了基礎。本文的主要研究內(nèi)容包括:1.以(S)-(BINOL)為原料,合成了含手性聯(lián)萘側(cè)基的(S)-2-羥基-2'-三苯基甲氧基-3-乙烯基-1,1'-聯(lián)萘和(S)-1,1'-聯(lián)萘-2-2'-二丙烯酸酯,經(jīng)核磁共振譜確定了產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。通過對部分產(chǎn)物合成條件的優(yōu)化,提高了產(chǎn)物的收率,并對單體(S)-2-羥基-2'-三苯基甲氧基-3-乙烯基-1,1'-聯(lián)萘的合成工藝進行了優(yōu)化。2.以2-萘酚,芳香醛和3-氨基-5-甲基異VA唑為原料,通過在水相中進行“一鍋法”反應,制備得到4種含異VA唑環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物。目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁分析得到確證。探討了反應條件,如催化劑,溶劑種類和反應時間等因素對目標產(chǎn)物收率的影響。
【關(guān)鍵詞】:(S)-聯(lián)萘二酚 乙烯基單體 異VA唑 水相合成
【學位授予單位】:湖北科技學院
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2016
【分類號】:R914.5
【目錄】:
  • 縮略詞4-5
  • 摘要5-6
  • Abstract6-8
  • 前言8-14
  • 實驗內(nèi)容14-23
  • 1 實驗試劑14-15
  • 2 測試儀器15
  • 3 單體制備15-20
  • 4 3-氨基5甲基異VA唑衍生物的水相合成20-23
  • 結(jié)果與討論23-27
  • 1 化合物1的合成23
  • 2 化合物2的合成23-24
  • 3 化合物3的合成24
  • 4 化合物6的合成24
  • 5 化合物8的合成24-25
  • 6 單體9的自由基聚合25
  • 7 異VA唑衍生物的合成25-27
  • 結(jié)論27-28
  • 參考文獻28-31
  • 附錄31-40
  • 文獻綜述40-48
  • 參考文獻45-48
  • 攻讀學位期間取得的學術(shù)成果48-49
  • 致謝49

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本文編號:301821

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